2022年10月21日

董事會

Upland Software, Inc

國會大道401號，1850套房

得克薩斯州奧斯汀 78701

回覆：表格S-3上的轉售註冊聲明

女士們、先生們：

我們擔任特拉華州的一家公司Upland Software, Inc.（以下簡稱 “公司”）的法律顧問，負責其在S-3表格（“註冊聲明”）上的註冊聲明，包括構成其一部分的招股説明書（“招股説明書”），該招股説明書是根據經修訂的1933年《證券法》（“證券法”）向美國證券交易委員會提交的，該聲明涉及潛在的重組不時出售最多（i）11.5萬股公司A系列可轉換優先股（“優先股”），面值0.0001美元公司普通股的每股（“A系列優先股”）和（ii）7,908,572股（“轉換股”，以及優先股 “股份”），面值每股0.0001美元（“普通股”），可在註冊聲明、註冊聲明生效前修正案和任何招股説明書中確定的出售股東轉換優先股後發行最終招股説明書的補充內容包含在註冊聲明中。

作為公司的法律顧問，我們審查了我們認為發表本意見所必需的文件、公司記錄、公職人員證書和其他文書的原件或副本，經過認證或以其他方式確認，令我們滿意，我們也熟悉公司就股份註冊所採取和擬採取的程序。在我們的審查中，我們假設所有簽名的真實性、作為原件提交給我們的所有文件的真實性，以及作為副本提交給我們的所有文件的原件是否相符。本意見書是在前述背景下給出的，此處的所有陳述均在前述背景下作出。我們還假設，在發行轉換股份後，已發行和流通的普通股總數將不超過公司當時根據經不時修訂和補充的經修訂和補充的公司註冊證書獲準發行的普通股總數。

本意見書僅以經修訂的《特拉華州通用公司法》為法律事項的依據。我們在此對任何其他法律、法規、條例、規則或規章不發表任何意見。此處使用的 “經修訂的特拉華州通用公司法” 一詞包括其中包含的法定條款、《特拉華州憲法》的所有適用條款以及報告的解釋這些法律的司法裁決。

基於、受前述規定和限制，我們認為，(i) 優先股是有效發行的、已全額支付且不可評估的；(ii) 根據指定A系列優先股條款的指定證書條款在優先股轉換時發行和交付的轉換股將得到有效發行、全額支付和不可估税。

這封意見書是為與註冊聲明一起使用而準備的。在註冊聲明生效之日之後，我們沒有義務將上述內容的任何變更告知您。

我們同意將本意見作為註冊聲明附錄5.1提交，並同意在構成註冊聲明一部分的招股説明書中，在 “法律事務” 的標題下提及我們的名字。因此，在給予此類同意時，我們不承認我們屬於《證券法》第7條要求獲得同意的人員類別。