附錄 3.1

高級職稱證書

的可轉換優先股

高喬集團控股有限公司

根據第 151 條

特拉華州通用公司法

Gaucho Group Holdings, Inc. 是一家根據特拉華州通用公司法組建和存在的公司（以下簡稱 “公司”），特此證明：

根據公司董事會一致同意通過的決議， 於2024年5月21日簽發的每股面值0.01美元的高級可轉換優先股的指定證書如下：

高級 可轉換優先股

1。 名稱。公司共有100,000股優先股應被指定為 “優先可轉換 優先股”。此處使用的 “優先股” 一詞是指優先可轉換優先股 的股份，除非上下文另有要求。

2。 分紅。根據法律規定，自發行之日起和之後，優先股 股的登記持有人有權按優先股 每股清算價值（定義見下文）的8.5％獲得股息（無論何時發生股票分紅、股票分割、合併、重組、 資本重組、重新分類或其他類似事件，該金額均應進行公平調整））。無論是否申報 ，此類股息應按天累積（不含複利），並應累計；但是，除非本文另有規定，否則股息，包括董事會宣佈的任何特殊 股息以及普通股息，只有在董事會 申報時從其合法可用的資產中支付。股息可以根據 納斯達克規則5635（d）定義的最低價格以現金或普通股形式支付（前提是此類普通股的發行符合所有適用的 納斯達克規則），優先股持有人可以選擇。

根據第 3 節或 第 6 節的規定，這類 股息也應在清算或贖回優先股時支付。在少於一整年的任何期限內，優先股的應付股息應根據實際的 天數和每年 365 天來計算。優先股的所有應計和累計股息應優先於公司普通股的任何股息，並應在申報和支付任何普通股的股息或 進行任何其他分配或贖回之前全面申報和支付。

3. 清算、解散或清盤。

(a) 出售、清算、解散或清盤時的待遇。如果公司進行任何清算、解散或清盤， 無論是自願的還是非自願的，在向被指定為優先股的公司任何普通股或任何其他 類別或系列股本的持有人進行任何分配或付款之前，均受清算權 和指定優先股優先權或與之平價的任何類別或系列優先股的優先權的約束，優先股，優先股的持有者 應有權首先獲得報酬在公司可供分配給公司資本存量 持有人的資產中，無論此類資產是資本、盈餘還是收益，均等於每股 股息 100.00 美元的優先股（每當發生股票分紅、股票分割、合併、 重組、資本重組、重新分類或其他類似事件時，該金額均應進行公平調整）（此類金額按此確定的計算）在此處作為 “清算價值”（此類股票的清算價值）加上任何應計股息或已申報但尚未支付此類股票.

(b) 資金不足。如果在此類清算、解散或清盤時，公司資產或剩餘資金 分配給優先股和公司在 上排名的任何其他當時已發行股的持有人，則清算付款與優先股（此處稱為 “平價 股票”）的平價將不足以允許向相應的持有人支付全部清算價值優先股的所有其他應付優惠 金額以及此類平價股票，則可用於支付或分配給這些 持有人的資產應按比例分配給優先股和此類平價股的持有人，比例應與優先股和此類平價股各自有權獲得的全額 優惠金額成比例。

(c) 某些交易被視為清算。就本第 3 節而言，(i) 以 合併或其他形式的公司重組或合併為另一家公司進行的任何收購，將本 公司的已發行股份，包括優先股，兑換成由另一家公司或其子公司發行或促成發行的證券或其他對價 ，並且由於該交易，本公司的股東擁有 50% 或少於倖存實體的投票權的 （僅僅是重選除外）公司全部或幾乎所有資產的出售、轉讓或租賃（ 除向善意貸款人質押或授予擔保權益以外）， 應被視為公司的清算、解散或清盤，並應使優先股持有人有權獲得根據清算、解散或清盤所得金額的 轉至本文第 3 (a) 節。

(d) 財產分配。每當本第 3 節規定的分配以現金 或普通股以外的財產支付時，此類分配的價值應為董事會真誠確定的此類財產的公允市場價值 ，除非當時已發行優先股50％或以上的持有人書面要求 由獨立評估師進行此類估值，然後由選定的獨立評估師進行此類估值董事會，50% 或以上優先股的持有人可以合理接受 股票。獨立評估師的費用應由優先股 的持有人承擔，除非該估值比董事會確定的初始估值高出 15%（或以上）。

4。 投票權。除非本指定證書中另有明確規定或法律另有要求，否則任何優先股持有人 均無權就任何事項進行投票。

5。 轉換權限；自動轉換；可選轉換。優先股的持有人在將此類股票轉換為普通股方面應享有以下權利 和義務：

(a) 自動轉換。儘管有第 6 節的規定，但須遵守並遵守本第 5 節的規定，如果在 自公司發行和出售優先股的發行終止之日（“終止 日期”）起 18 個月之日，納斯達克規則5635 (d) 定義的每股普通股最低價格上漲幅度超過截至該日每股普通股最低價格 的 60% 以上每位股東對優先股的初始購買價格，則該股東持有的所有優先股 股應為自動轉換為普通股數量，通過將該股東持有的優先股總數乘以適用的轉換率確定，此類股票的 持有人無需採取任何進一步行動，也無需將代表此類股票的證書交還給公司或其轉讓代理人（“自動轉換”）。

(b) 可選轉換。儘管有第 6 條的規定，但根據並遵守本第 5 節的規定，自終止之日起 6 個月零 1 天或之後的任何 時間，經公司批准，每位持有優先股 的股東都可以選擇將其優先股股份轉換為 普通股的數量，該優先股的數量由優先股總數乘以優先股總數確定該股東按適用的轉換 利率持有的股票，而無需採取任何進一步行動此類股份的持有人，以及代表此類股份的證書是否已交還給公司或其過户代理人（“可選轉換”）。

(c) 適用的轉換率。根據第 5 (d) 節的定義，優先股在任何時候有效的轉換率（“適用轉換 利率”）應為通過將25.00美元除以適用轉換值得出的商數。 的初始適用轉換率應為二十五 (25) 股，每股優先股應可轉換為二十五 (25) 股普通股。

(d) 適用的轉換值。除非根據本協議第 第 5 (e) 節進行調整，否則不時生效的適用轉換值應為1.00美元（“適用轉換值”）。

(e) 調整適用的轉換值。

(i) 特殊普通股事件發生時。發生特別普通股事件（定義見下文）時， 適用的轉換值應與此類特別普通股事件發生的同時進行調整，方法是將適用轉換值乘以分數，分數的分子應為在該特別普通股事件之前立即發行的普通股數量 ，其分母應為已發行普通股的數量 br} 在這樣的特別普通股事件發生後立即發生，此後由此獲得的產品應為適用的轉換值。 經調整後的適用轉換值應在任何連續發生的特別的 普通股事件發生時以相同的方式進行調整。“特別普通股事件” 是指（A）額外發行普通股 股作為已發行普通股的股息或其他分配，（B）將 普通股的已發行股份細分為更多數量的普通股，或（C）將普通股 的已發行股票合併或反向拆分為較少數量的普通股。

(ii) 豁免對適用轉換值的調整。無論此處有任何相反的規定，本第 5 (e) 節規定的適用轉換值的運作以及根據該條款對任何特定股份 進行的 調整均可豁免，不論是預期還是追溯放棄，一般或在特定情況下，均可通過此類股份的註冊持有人 的書面簽署。根據本第 5 (e) (ii) 條作出的任何豁免均對放棄此類權利的 優先股的所有未來持有人具有約束力。如果根據本第 5 (e) (ii) 節 豁免調整適用轉換值導致優先股的適用轉換值不同，則公司祕書 應保留一份書面賬本，確定每股優先股的適用轉換值。應根據要求向任何人提供此類信息 。

(f) 股息。如果公司應就普通股 (i) 普通股以外的公司證券、 或 (ii) 其他資產（不包括現金分紅或分配）發放或發行普通股（清算中的分配或其他分配 除外），或確定一個記錄日期，以確定普通股 或 (ii) 其他資產（不包括現金分紅或分配）的普通股的持有人，在每種此類情況下，公司均應申報並支付優先股的 股息按比例計算普通股，假設在適用股息的記錄日期（或者，如果沒有確定記錄日期， 應確定有權獲得此類股息的普通股記錄持有人的日期）之前，所有股票均已根據第 5 節轉換 ，則按轉換後的基礎確定普通股。

(g) 關於調整的證書；公司的通知。在每次調整或調整適用轉換 利率的情況下，公司將自費向每位優先股持有人提供一份由公司財務主管或首席財務官開具的證書，證明此類調整或調整，並詳細説明此類調整 或調整所依據的事實。

(h) 不發行零碎股票。轉換優先股後，不得發行普通股或代表部分股份的股票 。公司應四捨五入到優先股轉換後 可發行的下一份普通股，而不是轉換優先股後可發行的任何普通股 股。關於是否應向上四捨五入的普通股的決定應根據任何優先股持有人在任何時候轉換的優先股總數作出 ，而不是按轉換的每股優先股作出 。

(i) 普通股的保留。公司應始終保留其授權但未發行的 普通股並保持其可用性，其唯一目的在於實現優先股的轉換，其普通股數量 應不時足以轉換所有已發行優先股（包括 任何認股權證、期權、認購權或購買權所代表的任何優先股）優先股），如果有 時間，則為已授權但未發行的數量普通股不足以實現當時所有已發行的 股優先股（包括以任何認股權證、期權、認購或購買 優先股權為代表的任何優先股）的轉換，公司應採取必要行動，將其授權但未發行的 普通股增加到足以滿足此類目的的股票數量。

(j) 不重新發行優先股。公司因贖回、購買、 轉換或其他原因收購的任何一股或多股優先股均不得作為一股或多股優先股重新發行，但是，所有此類股份均應作為 股優先股發行，公司應獲授權發行。公司應不時採取必要的適當公司 行動，以減少優先股的授權數量。

6。 兑換。

(a) 贖回優先股。除非優先股根據第 5 (a) 條進行自動轉換，或者優先股的持有人 同意進行可選轉換，否則自終止日期（“贖回日”）起 18 個月內， 公司應以每股 股的價格贖回所有當時已發行的優先股（“優先贖回”），等於該股票的清算價值，外加該股票的所有未付應計和累計股息（是否或未申報 ）（“優先兑換價格”，對於所有持有人，統稱為 “總價”兑換價格”）。 總贖回價格應在贖回之日起的 六十 (60) 天內以即時可用資金支付給優先股的相應持有人，除非適用的特拉華州法律禁止，否則公司應將其所有資產用於支付 總贖回價格，不得用於其他公司用途。

(b) 資金不足；對不付款的補救措施。

(i) 資金不足。如果公司合法可用的資產不足以支付總贖回價格， 公司應 (i) 在其力所能及的範圍內合理採取一切適當行動，最大限度地利用合法可用來支付 總贖回價格的資產，(ii) 從所有合法可用的資產中贖回其在該日期可以贖回的最大數量的股份，並且 (iii) 當公司的其他 資產變為時，隨時不時依法可以贖回剩餘的股份，公司應立即使用此類資產 來支付總贖回價格的剩餘餘額。

(ii) 不付款的補救措施。如果在贖回之日起的六十 (60) 天內，所有優先股未全部贖回 ，直到這些股份全部贖回且總贖回價格全額支付，(a) 所有未贖回的股份應保持 未償還狀態，並繼續享有此處規定的權利、優惠和特權，包括第 4 節規定的股息的累積和累積，以及 (b)) 總贖回價格中適用於未贖回股份的部分的利息 應每天累計年利率等於 10%。

(c) 贖回後的 權利。在為任何要贖回的股份 支付贖回價格（或支付贖回款項）時，持有人在以此方式贖回、支付或投標的股份中的所有權利，包括此類股票的分紅 權，均應終止，此類股份不應再被視為已發行和流通。

7。 轉讓登記。公司將在其主要辦公室保留優先股 股票的註冊登記冊。在該地點交出任何代表優先股的證書後，公司將應此類證書的記錄持有人的要求 簽發並交付（費用由公司承擔）一份或多份新的證書 作為交換，因此代表交出的證書所代表的優先股總數。每份 此類新證書都將以該名稱註冊，並將代表交出證書的 持有人要求的優先股數量，其形式將與交出的證書基本相同。

8。 替換。在收到公司合理滿意的證據（註冊持有人的宣誓書將 令人滿意）後， 的所有權和任何證明優先股的證書的丟失、失竊、銷燬或損壞，如果發生任何此類損失、盜竊或毀壞，則在收到持有人對公司相當滿意的 無擔保賠償後，如果是此類損失、失竊或毀壞，則在交出此類證明時被切斷證書，公司將（自費）執行 並代之交付證書一種新的類似證書，代表此類丟失、被盜、銷燬或殘損的證書所代表的 優先股數量，其日期為此類證書丟失、被盜、銷燬或殘損的日期。

9。 對公司行動的限制和限制以及章程的修訂。未經當時已發行的優先股 中至少 50.01% 的優先股 的批准，公司不得采取任何公司行動 或以其他方式修改其公司註冊證書，無論是書面形式，還是在此類持有人的年度會議或特別會議上，作為單一類別 單獨投票，每股一票，前提是此類公司行動或修正案會：

(a) 為了任何優先股的利益，修改此處規定的任何權利、優惠、特權或限制；

(b) 授權或發行或責成公司授權或發行（i） 優先股的額外股份（超出本文授權的數額），（ii）平價股票（定義見第 3 (b) 節）或 (iii) 優先股優先股優先股股份，在清算優惠、股息權或贖回權方面 ；

(c) 減少優先股的授權數量；

(d) 除第 6 節所述外，促使公司根據贖回、購買或以其他方式收購 優先股現金的贖回、購買或以其他方式收購公司的任何證券（或為此目的向償債基金支付或預留 ）公司的任何證券，這種收購按比例與其持有人的全額優惠 金額成比例這些持有人有權獲得的；

(e) 宣佈破產、解散、清算或清算公司事務；或

(f) 修改本第 9 節的任何條款。

10。 無稀釋或減值。公司不會通過修改公司註冊證書或通過任何重組， 轉讓股本或資產、合併、解散、發行或出售證券或任何其他自願行動，避免 或試圖避免遵守或履行此處規定的任何優先股條款，但將始終本着 誠意協助執行所有此類條款和採取為保護 持有人的權利而採取的所有必要或適當的行動抵禦稀釋或其他減值的優先股。在不限制前述 概括性的前提下，公司（a）不會將轉換優先股 時的任何應收股票的面值增加到此類轉換時應付的金額以上，並且（b）將採取所有必要或適當的行動，以便 公司在轉換所有優先股時有效合法地發行已全額支付和不可評估的股票 不時表現出色。

11。 記錄日期通知.如果：

(a) 公司為確定有權獲得任何股息或其他分配的持有人 而對任何類別證券持有人的記錄進行的任何記錄，或任何認購、購買或以其他方式收購任何類別或任何其他證券或財產的任何股份 股本或獲得任何其他權利的任何權利；或

(b) 公司的任何資本重組、公司股本的任何重新分類或資本重組、公司的任何 合併或合併，或將公司的全部或幾乎所有資產轉讓給任何其他 公司或任何其他實體或個人；或

(c) 公司的任何自願或非自願解散、清算或清盤；

然後 ，在每種情況下，公司都應向每位優先股持有人郵寄或安排郵寄一份通知，註明 (i) 為此類股息、分配或權利目的記錄任何此類記錄的 日期，並描述此類股息、 分配或權利，(ii) 任何此類重組、重新分類、資本重組、轉讓、合併、合併的日期， 解散、清算或清盤預計將生效，以及 (iii) 的確定時間（如果有的話）普通股（或其他證券）的登記持有人有權將其普通股（或其他證券） 的股份換成在此類重組、重新分類、資本重組、轉讓、合併、 解散、清算或清盤時可交割的證券或其他財產。此類通知應在 前至少十 (10) 天通過頭等郵件郵寄並預付郵資，郵寄時間為 (A) 該通知中規定的取得此類記錄的日期，以及 (B) 採取此類行動的日期 ，以較早者為準。

12。 通知。除非另有明確規定，否則此處提及的所有通知將以書面形式發出，將通過掛號 或掛號郵件發送，要求退貨收據，郵資預付，並且在郵寄給公司、 主要執行辦公室和 (b) 向任何股東郵寄時，將被視為已送達，發往公司股票記錄 中顯示的股東地址（除非另有説明）由任何此類股東以書面形式）。

見證，本指定證書已由公司首席執行官代表公司簽署， 由其祕書於2024年5月21日作證。