根據第 424 (b) (3) 條提交

註冊 編號 333-271761

招股説明書

Gaucho 集團控股有限公司

2,000,000 股

本 招股説明書涉及賣出 股東不時轉售高達2,000,000股普通股，面值為每股0.01美元，從本招股説明書第12頁開始（每位 作為 “賣出股東”）的標題下列出。

根據本招股説明書註冊轉售的 股普通股是2023年2月21日以私募方式向出售股東發行的一系列優先有擔保可轉換本票（ “票據”）的基礎。根據本招股説明書註冊的 股票數量代表根據票據發行或可發行的最大普通股數量的一部分， 包括截至2023年2月21日的票據利息的支付，確定未償還票據（包括截至2023年2月21日的 票據的利息）已全部轉換（不考慮其中僅為 計算目的對轉換的任何限制）最低價格為0.27美元（票據下的替代轉換價格）。

Gaucho 集團控股有限公司（“公司”、“我們” 或 “我們的”）將不會從出售股東出售股票中獲得收益 。但是，根據2023年2月21日的某些證券購買協議（“購買協議”），我們確實從向賣出股東出售票據 中獲得了500萬美元的總收益。

我們 將支付註冊這些股票的費用，但出售股東產生的所有出售和其他費用將由賣出股東支付 。請參閲 “分配計劃”。

我們的 普通股目前在納斯達克資本市場（“納斯達克”）上市，股票代碼為 “VINO”。 2023 年 5 月 18 日，我們在納斯達克上次公佈的普通股收盤價為每股0.67美元。

在投資我們的任何證券之前，您 應仔細閲讀本招股説明書以及 “以引用方式納入某些信息 ” 和 “在哪裏可以找到更多信息” 標題下描述的更多信息。

投資 證券涉及高度的風險。請參閲本招股説明書第10頁開頭的 “風險因素”。

美國證券交易委員會（“SEC”）和任何州證券委員會均未批准或不批准特此發行的 證券，也未透露本招股説明書的充分性或準確性。任何相反的陳述均屬犯罪 。

本招股説明書的 日期為 2023 年 5 月 31 日

索引

關於 這份招股説明書

S-1表格上的 註冊聲明（本招股説明書是其中的一部分，我們已向美國證券交易委員會 （“SEC”）提交了該聲明，其中包括提供本招股説明書中討論事項的更多詳細信息的證物。

此外， 我們通過引用將重要信息納入本招股説明書。您可以按照本招股説明書中標題為 “在哪裏可以找到更多信息” 的部分中的説明獲取以引用方式納入的信息，而無需支付 費用。 您應閲讀本招股説明書和向美國證券交易委員會提交的相關證物，以及 標題 “以引用方式納入某些信息” 和 “在哪裏可以找到更多信息” 下描述的其他信息。

您 應僅依賴本招股説明書以及由我們或代表我們編寫的任何免費書面招股説明書中包含的信息。我們 沒有、出售股東也沒有授權任何人向您提供與本招股説明書或任何相關的自由寫作招股説明書中包含的 不同或補充的信息。本招股説明書是僅出售特此發行的 證券的提議，但僅在合法的情況下和司法管轄區出售。本招股説明書中包含的信息 僅是截至當日的最新信息。自那時以來，我們的業務、財務狀況、經營業績和前景可能發生了變化。

在任何不允許出價 或出售的司法管轄區， 我們和賣出股東均未提出出售或尋求購買這些證券的要約。我們和賣出股東均未採取任何措施允許在除美國以外的任何需要採取行動的司法管轄區進行本次發行、持有或 分發本招股説明書。持有本招股説明書以及與 本發行相關的任何免費書面招股説明書的美國司法管轄範圍以外的人 必須瞭解並遵守與本次發行、本招股説明書的分發 以及適用於該司法管轄區的任何此類免費寫作招股説明書相關的任何限制。

除非 上下文另有要求，否則 “高喬集團控股公司”、“GGH”、“公司”、“我們”、 “我們” 和 “我們的” 等術語是指高喬集團控股公司及其子公司。我們已經在美國註冊了我們的名稱、徽標和 商標 “ALGODON®” 和 “Gaucho — Buenos Aires™”。本招股説明書中提及的其他服務商標、 商標和商品名稱均為其各自所有者的財產。除上文所述以及 僅為方便起見外，本招股説明書中提及的商標和商品名稱不包括 ^®, ^© 和™ 符號，但不應將此類提法解釋為其各自所有者不會在適用法律下的最大限度內 最大限度地主張其相關權利。

本 招股説明書包括我們從市場研究、獨立 行業出版物或其他公開信息獲得或基於市場研究、獨立 行業出版物或其他公開信息的行業和市場數據及其他信息。儘管我們認為每個此類來源截至其各自的 日期都是可靠的，但我們尚未獨立驗證此類來源中包含的信息。任何此類數據和其他信息可能會根據各種因素更改 ，包括下文 “風險因素” 標題下描述的因素以及本招股説明書中其他內容的因素。

關於前瞻性陳述的警告 聲明

本招股説明書中包含或以引用方式納入的某些 陳述構成適用的 證券法所指的前瞻性陳述。本註冊聲明中包含的所有不明確的歷史陳述均為前瞻性陳述， ，“預期”、“相信”、“繼續”、“預期”、“估計”、 “打算”、“可能”、“計劃”、“將”、“應當” 和其他類似表述通常用於識別1933年《證券法》第27A條所指的前瞻性陳述，即修訂了 （“證券法”）和1934年《證券交易法》（“交易法”）第21E條。所有前瞻性 陳述均基於我們的信念和假設，這些信念和假設基於做出假設時可用的信息。這些前瞻性 陳述不是基於歷史事實，而是基於管理層對未來增長、經營業績、業績、 未來資本和其他支出（包括其資金的金額、性質和來源）、競爭優勢、業務 前景和機會的預期。前瞻性陳述涉及已知和未知的重大風險、不確定性、假設和其他 因素，這些因素可能導致我們的實際業績、活動水平、業績或成就與 前瞻性陳述所暗示的存在重大差異。應仔細考慮這些因素，潛在投資者不應過分依賴 前瞻性陳述。儘管本註冊聲明中包含或此處以引用方式納入的前瞻性陳述 是基於管理層認為的合理假設，但無法保證實際業績會與這些前瞻性陳述一致 。這些前瞻性陳述自本註冊聲明發布之日起作出，或視情況而定，在本文以引用方式納入的文件中規定的日期 作出。可能導致這種 差異的重要因素包括但不限於：

儘管 我們認為前瞻性陳述中反映的預期是合理的，但我們無法保證未來的業績、活動水平或業績。您不應過分依賴本招股説明書中包含的前瞻性陳述。

除非適用的證券法有要求，否則我們 沒有義務更新任何前瞻性陳述以反映此類陳述 發表之日之後的事件或情況或反映意外事件的發生。

招股説明書 摘要

此 摘要重點介紹了本招股説明書中其他地方或以引用方式納入的信息。它可能不包含您在投資我們的證券之前應考慮的所有信息 。您應仔細閲讀整份招股説明書，包括 “風險 因素”、“管理層對財務狀況和經營業績的討論和分析” 部分以及此處包含的 財務報表和相關附註。本招股説明書包括涉及風險和 不確定性的前瞻性陳述。請參閲 “關於前瞻性陳述的警示説明”。

公司 結構和歷史

Gaucho Group Holdings, Inc.（“GGH” 或 “公司”）是一家上市控股公司，其中包括越來越多的 電子商務零售平臺，專注於上等葡萄酒、橄欖油、酒店、奢侈地產、皮革製品、成衣、 時尚配飾和奢侈家居用品。

十多年來，高喬集團控股公司（gauchoholding.com）的使命一直是在 阿根廷被低估的豪華房地產和消費市場中尋找和開發機會。我們公司的定位是利用全球電子商務在多個市場領域的持續快速增長步伐，目標是成為多元化 奢侈品和備受追捧的生活方式行業和零售領域的體驗的領導者。專注於優質葡萄酒（algodonfinewines.com 和 algodonwines.com.ar）、酒店（algodonhotels.com）和與我們的專有 Algodon 品牌相關的豪華房地產（algodonwineestates.com），以及時尚品牌高喬—布宜諾斯艾利斯™（gauchobuenosaires.com）的皮具、成衣和配飾， 這些是阿根廷體現當代風格的奢侈品牌。

GGH 尋求將其直接面向消費者的在線產品擴展到美國、亞洲、英國、歐洲和阿根廷的全球市場。

GGH 的目標是成為公認的南美領先奢侈品牌的 LVMH（“路易威登悦來軒尼詩”）。 GGH還通過其全資子公司Algodon Global Properties, LLC擁有並經營精品酒店、 酒店和豪華葡萄園房地產市場的傳統投資。這包括一個高爾夫、網球和療養勝地，以及一家屢獲殊榮的葡萄酒 生產公司，主要生產馬爾貝克和馬爾貝克混合酒。利用這些葡萄酒作為其大使，GGH 尋求進一步開發 其傳統房地產，包括開發位於其度假村內的住宅葡萄園地塊。

公司的高級管理層設在佛羅裏達州，其本地業務由具有豐富電子商務、葡萄酒、酒店、酒店和度假村經驗的專業人員在阿根廷的布宜諾斯艾利斯和聖拉斐爾管理 。

公司於1999年4月5日在互聯網時代的特拉華州註冊成立，現已從最初作為 最早的在線私人投資銀行公司之一轉向其目前的使命和產品。自2019年3月11日起，公司將 從Algodon Group, Inc.更名為高喬集團控股公司，以反映其擴大的增長戰略、進展以及向 一家多元化奢侈品公司的過渡。

我們的 網站是 http://www.gauchoholdings.com。我們網站上包含的信息不構成本招股説明書的一部分，也未納入 。

GGH當前的 公司組織結構以及我們在過去一年的實質性運營方式如下所示。

最近的業務發展

有關 更全面的公司業務討論，請參閲第 15 頁的 “業務”，以及公司於 2023 年 4 月 17 日提交的 10-K 表年度報告第 1 項 “業務” 和第 7 項 “管理層的討論和分析——近期發展和趨勢”。

成為新興成長型公司的啟示

我們 符合喬布斯法案中定義的 “新興成長型公司” 的資格。只要我們仍然是一家新興成長型公司， 我們就可以而且目前打算依賴《喬布斯法案》的以下條款，這些條款包含披露的例外情況和 其他要求，否則這些要求適用於進行首次公開募股並向 SEC 提交定期報告的公司。這些規定包括但不限於：

我們 將繼續是一家新興成長型公司，直到：

我們 已選擇利用本招股説明書中某些減少的披露義務，並可能選擇在未來向美國證券交易委員會提交的文件中利用 其他降低的報告要求。因此，我們向股東提供的信息 可能與您從持有股權的其他公開申報公司獲得的信息不同。

我們 選擇利用《就業法》的規定，該條款允許新興成長型公司利用延長的 過渡期來遵守新的或修訂的會計準則，直到這些準則適用於私營公司。因此，我們 將不會與其他非新興成長型公司的上市公司同時受新的或修訂後的會計準則的約束。

有關 更多信息，請參閲標題為 “風險因素——成為新興成長型公司的風險——我們 是 “新興成長型公司” 的部分，適用於新興成長型公司的較低披露要求可能會降低 我們的普通股對投資者的吸引力。

產品

上面的 討論不包括：

私人 放置筆記

2023年2月21日，公司與賣出股東 簽訂了證券購買協議（“購買協議”），並向賣出股東出售了本金總額為5,617,978美元的公司優先有擔保可轉換票據（“票據”），該票據可按轉換價格轉換為公司普通股，但下限價格為0.美元 27，（i）1.34美元或（ii）以下兩項中較低者：（a）交易中普通股的納斯達克官方收盤價（如納斯達克網站所示） 轉換日前一天；或 (b) 轉換日前五 (5) 個交易日的普通股 （反映在納斯達克網站上）的納斯達克官方平均收盤價（有待調整）和公司普通 股票購買權證，認股權證可行使為公司 普通股總計3,377,099股普通股，為期三年年（“認股權證”）。在最初發行 本金折扣11％後，公司獲得了500萬美元的收益。本註冊聲明不會將認股權證所依據的股票進行轉售。

票據在發行日一週年到期和支付，年利率為7％， 應按月現金支付，或在每個轉換日（定義見票據）將利息計入轉換金額。 投資者有權在發行之日後的任何時候 或任何時間轉換未償和未付轉換金額（定義見票據）的任何部分，但如果這會導致任何投資者 實益擁有超過4.99％的普通股（根據1934年《證券交易法》第13（d）條計算，則我們不得對票據的任何部分進行轉換， 經修訂，以及其下的第 13d-3 條）。

公司和賣出股東依據經修訂的1933年《證券法》（“證券法”）第4（a）（2）條和證券交易委員會根據《證券法》頒佈的 條例第506（b）條所提供的證券註冊豁免執行了購買協議。

根據 納斯達克股票市場有限責任公司（“納斯達克”）的適用規則，在任何情況下，如果普通股的發行量超過購買協議和票據執行前夕已發行普通股的19.99％ （“交易所 上限”），否則在任何情況下，我們都不得在 轉換票據時發行任何普通股或以其他方式根據票據條款發行任何普通股，除非我們 (i) 獲得股東批准以發行超過交易所上限的普通股或 (ii) 獲得我們的 書面意見律師説不需要這樣的批准。無論如何，如果此類發行或出售會違反納斯達克的任何適用規則或法規，我們不得根據 購買協議或票據發行任何普通股。

2023年5月8日 ，公司獲得了股東的批准，以遵守納斯達克上市規則5635（d），根據購買協議和票據發行普通股 的全部發行和行使。

票據優先於公司及其子公司的所有未償債務和未來債務，並由公司所有現有和 未來資產擔保，公司與出售股東 於2023年2月21日簽訂的擔保和質押協議（“證券協議”）即為證。此外，公司總裁兼首席執行官斯科特·馬西斯質押 部分普通股和某些購買公司普通股的期權作為 票據的額外抵押品，公司、馬西斯先生與賣出股東於2023年2月21日簽訂的股東質押協議（“質押協議”）即為證。

與上述內容有關的是，公司於2023年2月21日與出售股東簽訂了註冊權協議（“註冊權協議”），根據該協議，公司同意根據1933年《證券法》（“證券 法”）及其頒佈的規章條例向可註冊證券（定義見註冊權協議）提供 的某些註冊權，以及適用的州證券法。購買協議和 註冊權協議包含雙方的慣常陳述、擔保、條件和賠償義務。 此類協議中包含的陳述、擔保和承諾僅為此類協議的目的而作出，截至具體的 日期，僅為此類協議的當事方謀利，可能受締約方 商定的限制。

Benchmark Investments, Inc. f/k/a Kingswood Capital Markets（“EF Hutton”）旗下的EF Hutton擔任了與收購協議所設想的交易有關的獨家配售 代理人，公司為此向EF Hutton支付了現金配售 費，相當於根據購買協議和票據籌集、投資或承諾的資本金額的6.0％。

根據購買協議向賣出股東發行 普通股不會影響我們現有股東的權利或特權 ，除非我們每位現有股東的經濟和投票權益將被稀釋。儘管 我們現有股東擁有的普通股數量不會減少，但在任何此類發行後， 我們現有股東擁有的普通股在已發行普通股總額中所佔的比例將較小。 由於根據 《購買協議》向賣出股東出售和發行普通股，我們的股東面臨重大風險。請參閲 “風險因素”。

摘要 合併財務信息

下表顯示了截至所述期間的彙總合併財務和其他數據。截至2022年12月31日和2021年12月31日的財政年度的合併 運營報表數據摘要以及截至2022年12月31日和2021年12月31日的合併資產負債表 彙總數據來自我們以引用方式納入的經審計的財務報表。 截至2023年3月31日和2022年3月31日的三個月的合併運營報表數據以及截至2023年3月31日的合併資產負債表 彙總數據來自我們以引用方式納入的未經審計的簡明合併財務報表。

下文提供的 摘要財務信息源自我們經審計的合併財務 報表和以引用方式納入的未經審計的合併財務報表，包括這些財務報表的附註， 兩者均以引用方式納入本招股説明書以及標題為 “管理層對財務狀況和經營業績的討論和 分析” 的章節。我們的歷史結果不一定代表我們未來的 業績。

風險 因素

對我們證券的投資涉及與我們的結構和投資目標相關的某些風險。以下列出的風險是我們已經確定的風險，我們目前認為這些風險是重大或可預測的。我們還可能面臨我們目前不知道的額外風險和不確定性 ，或者截至本註冊聲明修訂之日，我們可能認為這些風險和不確定性不大， 可能會對我們的業務產生不利影響。總的來説，投資阿根廷等新興市場 發行人的證券比投資美國發行人的證券時承擔的風險更大。如果發生以下任何風險，我們的業務、 財務狀況和經營業績可能會受到重大不利影響。在這種情況下，我們的淨資產價值和普通股的價格 可能會下跌，您可能會損失全部或部分投資。

在評估公司、其業務和對公司的任何投資時，讀者應仔細考慮以下因素，以及 以及公司於2023年4月17日向美國證券交易委員會提交的 10-K表年度報告第二部分第1A項以及公司於5月19日向美國證券交易委員會提交的10-Q表季度報告第二部分第1A項，以引用方式納入的其他風險因素，2023 年（請參閲 “以引用方式納入某些信息”）：

與本次發行相關的風險

在不同時間購買股票的投資者 可能會支付不同的價格。

每位 股東都有權自行決定將票據轉換為普通股。如果賣出股東 選擇轉換其票據，則此類賣出股東可以隨時或不時 自行決定以不同的價格轉售全部、部分或全部此類股票。因此，在不同時間從本次發行 的賣出股東那裏購買股票的投資者可能會為這些股票支付不同的價格，因此可能會經歷不同程度的稀釋，在某些 情況下會出現大幅稀釋和不同的投資業績。

我們的普通股或其他證券的未來 銷售和發行可能會導致大幅稀釋，並可能導致我們的普通股 的價格下跌。

為籌集資金，我們可能會以我們不時確定的方式，按價格和 通過一次或多筆交易出售普通股、可轉換證券或其他股權證券。我們可能會以低於投資者在本次發行中支付的每股價格的 出售任何其他產品的股票或其他證券，並且未來購買股票或其他證券的投資者可能擁有優於現有股東的權利。在未來交易中，我們出售額外普通股或可兑換成普通股的證券 的每股價格可能高於或低於投資者在本次發行中支付的每股價格 。

我們 無法預測 在公開市場上出售普通股或可供出售股票的供應將對我們普通股的市場價格產生什麼影響（如果有）。但是，未來我們在公開市場上出售大量普通股， ，包括行使未償還期權時發行的股票，或者認為可能發生此類出售，可能會對我們普通股的 市場價格產生不利影響。

管理層 將對發行收益的使用擁有廣泛的自由裁量權，用途可能不會改善我們的財務狀況或市場 價值。

由於 我們沒有指定本次發行的淨收益金額用於任何特定目的，因此我們的管理層將對此類淨收益的使用擁有廣泛的 自由裁量權，並可能將其用於本文設想的目的以外的其他用途。我們的管理層 可能會將淨收益用於公司用途，這可能不會改善我們的財務狀況或市場價值。

影響金融服務行業的不利事態發展，例如涉及流動性、違約或金融機構或交易對手不履約的實際事件或擔憂 ，可能會對公司當前和預計的業務 業務及其財務狀況和經營業績產生不利影響。

涉及流動性減少或有限的實際 事件、影響金融機構 或金融服務行業或金融服務行業其他公司的違約、不良業績或其他不利事態發展，或者對任何此類事件 的擔憂或傳聞，過去和將來都可能導致整個市場的流動性問題。例如，2023年3月10日，加州金融保護與創新部關閉了硅 谷銀行，該部指定聯邦存款保險 公司為收款人。儘管我們在硅谷銀行沒有任何現金或現金等價物餘額存款，但投資者對美國或國際金融體系的擔憂可能會導致不利的商業融資條件，包括更高的 利率或成本、更嚴格的財務和運營契約，或者對獲得信貸和流動性來源的系統性限制， 從而使我們更難以可接受的條件或根本無法獲得融資。除其他風險外，可用資金或 獲得現金和流動性資源的機會的任何減少都可能對我們履行運營費用、財務 義務或履行其他義務的能力產生不利影響，導致違反我們的財務和/或合同義務或導致違反聯邦或州工資和工時法 。任何這些影響，或由上述因素或上文未描述的其他 相關或類似因素造成的任何其他影響，都可能對我們的流動性以及我們當前和/或預計的 業務運營以及財務狀況和經營業績產生重大不利影響。

使用 的收益

本 招股説明書涉及下文 “賣出股東” 部分中列出的賣出股東及其受讓人出售或以其他方式處置我們的股份。我們不會從出售股票的股東出售股票中獲得任何收益。

發行價格的確定

賣出股東將按他們可能不時確定的現行市場價格或私下議定的價格出售普通股。

出售股東出售的普通股的 發行價格不一定與我們的賬面價值、 資產、過去的經營業績、財務狀況或任何其他既定價值標準有任何關係。在確定 發行價格時考慮的事實是我們的財務狀況和前景、我們有限的運營歷史以及證券 市場的總體狀況。

此外，無法保證我們的普通股的市場價格會超過發行價格，因為任何公開市場中普通股 的價格都將在市場上決定，並可能受到許多因素的影響，包括深度和流動性。

出售 股東

賣出股東發行的 普通股是轉換 票據後可向賣出股東發行的普通股。有關票據發行的更多信息，請參閲上文 “票據的私募發行”。我們正在註冊 普通股，以允許出售的股東不時發行股票進行轉售。出售的 股東在過去三年中與公司沒有任何實質性關係，但以下情況除外：(i) 2021年5月6日與Tumim Stone Capital LLC簽訂並於2022年11月8日終止的普通股購買 協議；(ii) 截至2021年11月3日簽訂的證券購買協議 以及與賣出股東和某些 {的相關協議（均於2023年2月21日終止）br} 發行優先有擔保可轉換票據的其他投資者；(iii) 簽訂的普通股購買協議於2022年11月8日與Tumim Stone Capital LLC簽約；以及（iv）根據收購協議發行的票據的所有權。

下表 列出了賣出股東和有關每位 股東持有的普通股的受益所有權（根據經修訂的1934年《證券交易法》第13 (d) 條及其相關規則和條例確定）的其他信息。第二列列出了截至2023年5月18日賣出股東各自對普通股和票據的所有權， 實益擁有的普通股數量， ，假設每位此類賣出股東在該日持有的票據 進行了轉換，但考慮了其中規定的任何轉換限制。

第三列列出了賣出股東在本招股説明書中發行的普通股，沒有考慮 其中規定的對票據轉換的任何限制。

根據與票據持有人簽訂的註冊權協議的條款，本招股説明書通常涵蓋根據票據發行或可發行的最大數量普通股的一部分的轉售 ，包括2024年2月21日之前票據的利息支付 的利息 ，視同未償還票據（包括截至2024年2月21日的票據利息） 已全部轉換（不包括截至2024年2月21日的票據利息） 考慮其中僅出於此類計算目的而對轉換的任何限制) 在底價為0.27美元。由於票據的轉換價格可能會進行調整，因此實際發行的股票數量 可能多於或少於本招股説明書中發行的股票數量。第四欄假設出售出售股東根據本招股説明書提供的所有股份 。

根據 票據的條款，賣出股東不得將票據轉換到（但僅限於）該出售股東 或其任何關聯公司將受益擁有超過公司已發行股份 4.99％（“最大百分比”）的普通股。第二列中的股票數量反映了這些限制。賣出 股東可以出售本次發行中的全部、部分或全部股份。請參閲 “分配計劃”。

分配計劃

我們 正在登記票據轉換後可發行的普通股，以允許票據持有人在本招股説明書發佈之日後不時轉售這些普通股 。我們不會收到出售普通股股東出售 的任何收益。我們將承擔與註冊 普通股的義務有關的所有費用和開支。

出售的股東可以直接 或通過一家或多家承銷商、經紀交易商或代理商不時出售他們持有的全部或部分普通股。如果普通股是通過承銷商或經紀交易商出售的， 出售的股東將負責承銷折扣或佣金或代理佣金。普通股 股票可以在一筆或多筆交易中以固定價格、出售時的現行市場價格、出售時確定的不同價格 或協議價格出售。這些銷售可以通過以下一種或多種方法在交易中進行，交易可能涉及交叉或區塊 交易：

出售的股東也可以根據根據經修訂的1933年《證券法》（經修訂）頒佈的第144條出售普通股，如果有 ，而不是根據本招股説明書出售普通股。此外，賣出股東可以通過本招股説明書中未描述的其他 方式轉讓普通股。如果出售股東通過向承銷商、經紀交易商或代理人出售普通股或 來實現此類交易，則此類承銷商、經紀交易商或代理人可能會從賣出股東那裏獲得折扣、 優惠或佣金等形式的佣金，或者從普通股購買者那裏獲得佣金，他們可以 作為代理人或可以作為主要人出售給普通股的買家（折扣、優惠或佣金）特定承銷商、經紀交易商 或代理商的佣金可能超過慣常佣金在涉及的交易類型中）。在出售普通股 股票或其他股票時，賣出股東可能會與經紀交易商進行套期保值交易，經紀交易商反過來可能在套期保值頭寸的過程中賣空 普通股。賣出股東也可以賣空 普通股，交出本招股説明書所涵蓋的普通股，以平倉空頭頭寸並歸還與此類賣空相關的借入的 股票。賣出股東也可以將普通股借給或質押給經紀交易商 ，經紀交易商反過來又可能出售此類股票。

賣出股東可以質押或授予其擁有的部分或全部票據或普通股的擔保權益， 如果他們違約履行附擔保債務，質押人或有擔保方可以根據本招股説明書或根據第424 (b) (3) 條或其他條款對本招股説明書的任何修正不時發行和出售普通股 股《證券法》的適用條款 在必要時修改出售股東名單，將質押人、受讓人或其他繼任者 納入根據本招股説明書出售股東的利息。出售股東還可以在其他情況下轉讓和捐贈普通股 股，在這種情況下，就本招股説明書而言，受讓人、受贈人、質押人或其他利益繼承人將成為出售受益 所有者。

在 在《證券法》及其相關規章制度要求的範圍內，賣出股東和任何參與 普通股分配的經紀交易商均可被視為《證券法》所指的 “承銷商”，支付的任何佣金或允許向任何此類經紀交易商支付的任何折扣或優惠均可被視為承銷佣金 或折扣《證券法》。在發行普通股時，將分發一份招股説明書補充文件（如果需要）， ，其中將列出所發行的普通股總額和 的發行條款，包括任何經紀交易商或代理人的姓名、構成賣出股東補償 的任何折扣、佣金和其他條款以及允許或重新獲得的任何折扣、佣金或讓步允許或支付給經紀交易商。

根據某些州的證券法 ，普通股只能通過註冊或持牌經紀人 或交易商在這些州出售。此外，在某些州，除非普通股已在該州註冊或獲得出售資格 ，或者存在註冊或資格豁免並得到遵守，否則不得出售普通股。

無法保證任何出售的股東都會出售根據註冊 聲明註冊的任何或全部普通股，本招股説明書是該聲明的一部分。

出售股東和參與此類分配的任何其他人將受經修訂的1934年《證券 交易法》的適用條款及其相關規則和條例的約束，包括但不限於《交易法》的 條例，該條可能限制出售 股東和任何其他參與者購買和出售任何普通股的時機。在適用的範圍內，M條例還可能限制任何參與 普通股分配的人蔘與普通股做市活動的能力。 所有上述內容都可能影響普通股的適銷性以及任何個人或實體從事 普通股做市活動的能力。

我們 將根據註冊權協議支付普通股註冊的所有費用，估計總額為 50,000 美元，包括但不限於證券交易委員會的申請費和遵守 州證券或 “藍天” 法律的費用；但是，賣出股東將支付所有承保折扣和出售 佣金（如果有）。我們將根據註冊權協議向賣出股東賠償負債，包括《證券 法》規定的部分負債，否則出售股東將有權獲得出資。根據相關的註冊 權利協議，賣出股東可能會向我們 賠償民事責任，包括《證券法》規定的責任，這些責任可能源於賣方股東向我們提供的專門用於本招股説明書的任何書面 信息，或者我們可能有權出資。

一旦 根據註冊聲明（本招股説明書是其中的一部分）出售，普通股將在我們的關聯公司以外的人手中自由交易 。

本次 發行將在賣出股東出售本招股説明書中提供的所有普通股之日終止。

我們的 普通股目前在納斯達克上市，股票代碼為 “VINO”。

管理層對財務狀況和經營業績的討論和分析

我們對財務狀況和經營業績的 討論和分析以引用方式納入了 公司於2023年4月17日向美國證券交易委員會提交的10-K表年度報告第二部分第7項，以及2023年5月19日向美國證券交易委員會提交的公司 10-Q表季度報告的第一部分第2項（請參閲 “ 參考文獻納入某些信息”）。

商業

對我們業務的描述以引用方式納入了公司於2023年4月17日向美國證券交易委員會提交的 表10-K年度報告第一部分第1項（請參閲 “以引用方式納入某些信息”）。

我們資本存量的描述

以下 的描述總結了我們的資本存量和其他證券的重要條款。要獲得完整的描述，您應 參閲我們的公司註冊證書和章程，其表格是參照本招股説明書所包含的註冊 聲明的附錄以及《特拉華州通用公司法》（“DGCL”）的相關部分而納入的。 另請參閲下面的 “我們章程中某些條款的效力”。

Capital 股票

公司有兩類股票：普通股和優先股。公司經修訂和重述的公司註冊證書授權 最多發行1.5億股普通股，面值每股0.01美元，以及902,670股優先股，面值 0.01美元。

在接下來的 討論中，我們總結了公司註冊證書、經修訂和重述的章程 （“章程”）、指定證書以及與我們的股本相關的DGCL的部分條款。此摘要不完整。 本討論受特拉華州法律的相關條款約束，並參照我們的公司註冊證書 和我們的章程對其進行了全面限定。對於可能對您很重要的條款，您應閲讀我們的公司註冊證書、章程和我們目前有效的指定證書 的規定。另請參閲下面的 “章程中某些條款 的效力”。

普通股票

截至2023年5月18日 ，共發行了6,593,205股普通股，已發行普通股6,592,924股。公司在庫房中持有的281股 股普通股是贖回WOW集團成員權益的結果，間接是 GGH股票的結果。

每股 股普通股的持有人有權在股東大會上親自或通過代理人獲得一票。持有人 無權累計對其股份進行投票。因此， 普通股已發行和流通股50％以上的持有人可以選舉公司的所有董事。

就分紅、清算優先權、投票權 權和公司普通股的任何其他屬性而言，每股 普通股擁有與其他所有股票平等和相同的權利。任何股東之間均不存在有表決權的信託或任何其他優先投票安排 ，公司章程或章程中沒有任何限制，禁止進一步發行 普通股，也沒有要求此類股票有任何清算優惠、投票權或股息優先權。

自 2022年9月16日起，公司向特拉華州 國務卿提交了經修訂和重述的公司註冊證書，以反映先前將A系列可轉換優先股轉換為公司普通股的結果，授權優先股數量從11,000,000股減少到902,670股。經修訂和重述的 公司註冊證書還反映了與公司先前有效的反向股票 拆分相關的條款的刪除。在《特拉華州通用公司法》第242條和第245條的允許下，未經股東表決， 董事會於2022年9月14日批准了經修訂和重述的公司註冊證書。

自 美國東部時間2022年11月4日下午 4:30 起，公司向特拉華州國務卿 提交了經修訂和重述的公司註冊證書，以12比1的比例對普通股進行反向拆分（“反向拆分”）。

由於反向拆分， 沒有發行任何零碎股票。反向拆分後的所有小數份額均四捨五入 至最接近的整數。公司授權的普通股或優先股總數未受上述影響 。因此，在反向拆分生效後，公司仍有權發行總計 1.5億股普通股。

當公司董事會宣佈 從合法可用資金中撥出時，所有 普通股都有權按比例參與分紅。任何此類股息都可以以現金、財產或額外普通股的形式支付。公司 自成立以來沒有為其普通股支付過任何股息，目前預計在可預見的將來不會宣佈此類股票的分紅 。未來的任何分紅將由公司董事會 自行決定，並將取決於未來的收益、公司的運營和財務狀況、其資本要求、 一般業務狀況和其他相關事實。因此，無法保證將來會支付普通股的任何股息 。

普通股的持有人 沒有優先權或其他認購權、轉換權、贖回或償債基金條款。 如果解散，無論是公司自願還是非自願解散，在清償所有負債後，每股普通股都有權按比例分配 任何可用於分配給公司股權證券持有人的資產。

首選 股票

截至2022年12月31日 ，公司已批准了902,670股優先股，其中沒有一股已發行和流通。董事會 可以根據經修訂和重述的公司註冊證書發行空白支票優先股。

可兑換 期票和權益信貸額度

權益 信貸額度

2021年5月6日，公司與Tumim Stone Capital LLC（“Tumim”）簽訂了普通股購買協議（“購買協議”）。2022年，根據收購協議，公司要求提款併發行了50,049股 股普通股，總收益為555,811美元。

2021 年 11 月 23 日，公司在 S-1 表格上提交了轉售註冊聲明，要求註冊多達 37.5 萬股普通股 ，供Tumim轉售。S-1表格於2021年12月7日宣佈生效，但購買協議於2022年11月8日終止。請參閲下面的 “新股票信貸額度”。

可兑換 期票

2021年11月3日，公司和某些投資者（“持有人”）簽訂了該證券購買協議（ “2021 SPA”），公司向持有人發行了某些原始本金總額為6,48萬美元的優先有擔保可轉換票據（每張為 “票據”，以及2021年SPA的 “2021年票據文件”）。

2022年2月22日，公司與投資者簽訂了交易協議（“交易協議 #1”），以 修改和免除2021年票據文件和交易所（“交易所” 或 “交易”）的某些條款 每張票據的本金總額為100美元，其基礎和條件是交易所 協議 #1 中規定的條款和條件以21.00美元的行使價購買最多62,500股公司普通股（ 在細分時按慣例調整或普通股的組合）。

交易所協議 #1 修訂並放棄了票據的原始付款條款，並規定僅從 2022年2月7日開始，以及2022年3月7日和2022年4月7日分別支付利息。從2022年5月7日開始，公司將開始按月支付本金 和利息。

2022年5月2日，公司與持有人簽訂了一份書面協議（“信函協議 #1”），根據該協議， 雙方同意將2022年5月2日起至2022年5月13日 （“降價轉換期”）的轉換價格（定義見附註）從42.00美元降至16.20美元。

正如 此前在2022年5月13日向美國證券交易委員會提交的當前報告中報道的那樣，公司和持有人於2022年5月12日簽訂了一份信函協議（“信函協議 #2”），根據該協議，雙方同意將轉換價格降至 11.40美元，持有人承諾將票據下的本金轉換為相當於普通股 已發行股份的4.90％ 公司。

2022年7月1日，公司與持有人簽訂了第三份信函協議（“信函協議 #3”），根據該協議， 雙方同意將票據中定義的2022年7月5日交易日的轉換價格降至3.60美元，直至2022年9月5日（含）。所有轉換均在持有人選擇時自願進行。

2022年9月22日，公司和持有人與 持有人簽訂了交換協議（“交易協議 #2”），以修改和免除經修訂的2021年票據文件和信函協議 #3 的某些條款，並根據設定的條款和條件交換（ “交易所” 或 “交易”）每張票據的本金總額為100美元在交易協議中，認股權證將以3.82美元的行使價購買最多90,917股公司 普通股（視情況而定）根據普通股的細分或合併進行慣例調整）。

交易所協議 #2 修訂了票據的原始付款條款，並免除了支付2022年9月7日和2022年10月7日每年到期的本金和利息。所有本金、利息和費用均應在2022年11月9日的到期日到期。

2022年11月30日，公司和持有人與 持有人簽訂了交換協議（“交易協議 #3”），以修改和免除經修訂的2021年票據文件的某些條款，並在交易所規定的條款和 條件的基礎上和前提下交換每張票據的本金總額為100美元（“交易所” 或 “交易”）協議 #3，認股權證以 的行使價為2.40美元購買最多43,814股公司普通股，以及不超過2.40美元的認股權證公司普通股43,814股，行使價為6.00美元（視普通股細分或合併而進行慣例調整）。

交易所協議 #3 將現有票據的到期日從2022年11月9日延長至2023年2月9日，並免除到2023年2月9日之前的所有其他 付款。

2023 年 2 月 2 日，公司和持有人根據 簽訂了第四份信函協議（“信函協議 #4”），根據該協議，雙方同意將票據的轉換價格降至以下值中的較低值：(i) 轉換日前一交易日 的收盤價；(ii) 轉換前五個交易日的普通股平均收盤價 日期，從 2023 年 2 月 3 日交易日開始。任何轉換均應在持有人 選擇時自願進行。此處未定義的所有術語均指經修訂的2021年票據文件中的定義術語。

2023年2月8日，公司和持有人根據 簽訂了第五份信函協議（“信函協議 #5”），根據該協議，雙方同意將票據的到期日從2023年2月9日延長至2023年2月28日。轉換金額 和所有未償還的攤銷金額和攤銷贖回金額（定義見票據）應在到期日或任何此類金額根據票據和/或 信函協議 #5 的其他條款到期和應付款的更早日期全額 到期和支付。此處未定義的所有術語均指經修訂的2021年票據文件中的定義術語。

2023 年 2 月 20 日，公司與持有人簽訂了交換協議（“交易協議 #4”），以便 修改經修訂的 2021 年票據文件的某些條款，並根據交易所 協議中規定的條款和條件，將每張票據的本金總額100美元交換為以 1.00美元的行使價購買最多15萬股公司普通股（視慣例調整而定）普通股的細分或組合）。

經修訂的 2021 年票據文件、交易所協議 #1、交易所協議 #2、交易所協議 #3、交易所協議 #4、信函協議 #1、信函協議 #2、信函協議 #3、信函協議 #4 和信函協議 #5 在此被稱為交易 文件。

在 2022年期間，根據交易文件，投資者轉換了總額為4,724,491美元的票據本金和利息， 共發行了1,013,684股普通股。

在2023年期間，根據交易文件 ，投資者轉換了2021年票據的以下金額的本金和利息：（i）2023年2月 3日，一位投資者轉換了2021年票據的總額747,102美元的本金和利息，公司在轉換後發行了416,667股 股普通股；（ii）2023年2月6日，某些投資者共轉換了179,864美元的普通股 2021年票據的本金 ，公司在轉換後發行了86,250股普通股；(iii) 2022年2月13日，某些投資者轉換了2021年票據的本金和利息共計 為335,200美元，公司在轉換後發行了23萬股普通股；2023年2月15日 (iv)，某些投資者轉換了2021年票據的總額148,353美元的本金和利息，公司 在轉換後發行了100,416股普通股。

公司在S-1表格（文件編號333-261564）上提交了一份註冊聲明，登記在2021年12月9日行使 票據時轉售多達1,013,684股股票，該聲明於2022年1月13日宣佈生效。根據S-1表格註冊轉售的股票均已轉售。

2023年2月21日，公司使用新的可轉換期票的收益來償還該票據下應付的所有本金、利息和費用 905,428美元。在全額還款後，經修訂的2021年票據文件於2023年2月21日終止。

新的可轉換本票 票據

2023年2月21日， 公司與機構投資者簽訂了證券購買協議（“2023年購買協議”）（ “初始收盤價”），根據該協議，公司將向投資者出售公司的一系列優先有擔保可轉換票據 ，原始本金總額為5,617,978美元，原始發行折扣為11％（“2023年票據”）， 以及公司的一系列普通股購買權證，這些認股權證可行使的普通股共計3,377,099股 股公司的期限為三年（“2023年認股權證”）。在最初發行本金的11％折扣後，公司獲得了500萬美元的收益 。

2023年票據可將 轉換為公司普通股，轉換價格為1.34美元（需進行調整，底價為0.27美元）。2023年票據在發行日一週年到期和支付，年利率為7％， 應按月現金支付，或在每個轉換日將利息計入轉換金額（定義見2023年票據）。投資者有權在發行日之後的任何時間或任何時間轉換未償還和未付轉換金額（定義見2023年票據） 的任何部分，但如果這將導致 任何投資者實益擁有超過4.99％的普通股，則我們不得對2023年票據的任何部分進行轉換。

投資者還有 可以選擇額外簽訂5,617,978美元的期票和購買3,377,099股普通股的認股權證，或者如果 某些股票條件得到滿足，公司可以按照與初始 收盤價相同的條款行使該期權（“第二次收盤價”）。因此，2023年票據的最大金額為11,235,956美元，2023年認股權證總額為6,754,198股 普通股。

根據納斯達克股票市場有限責任公司（“納斯達克”）的適用規則，在任何情況下，如果普通股的發行量將超過2023年購買協議和2023年票據和2023年票據執行前夕已發行普通股的19.99％（“交易所”），則在任何情況下，我們都不得在轉換 2023年票據時發行任何普通股或根據2023年票據的條款以其他方式發行任何普通股 Cap”），除非我們（i）獲得股東批准發行超過 交易所上限的普通股或（ii）從我們的律師那裏獲得不需要此類批准的書面意見。無論如何，如果根據2023年購買協議或2023年票據發行任何 普通股，如果此類發行或出售會違反納斯達克的任何適用規則或法規 ，則我們不得發行任何 股票。

2023 年票據將 排在公司及其子公司所有未償債務和未來債務的優先地位，並將由 (i) 公司所有現有和未來資產的擔保權益 作為擔保，公司 與投資者簽訂的《擔保和質押協議》（“2023 年證券協議”）；以及 (ii) 斯科特持有的公司普通股質押 公司總裁兼首席執行官L. Mathis以及由他管理的其他實體，達成的股東質押協議證明瞭這一點 介於公司、馬西斯先生及其實體和投資者之間。

關於前述 ，公司還與投資者簽訂了註冊權協議（“2023年註冊權協議”）， 根據該協議，公司同意根據1933年《證券法》（“1933年法案”）及其頒佈的規則和條例 為可註冊證券（定義見2023年註冊權協議 ）提供某些註冊權，以及適用的州證券法。2023 年購買協議和 2023 年註冊權協議 包含雙方的慣常陳述、保證、條件和賠償義務。此類協議中包含的陳述、擔保 和承諾僅為此類協議的目的而作出，截至特定日期，僅為此類協議的當事方謀利，並可能受到訂約各方商定的限制的約束。

Benchmark Investments, Inc.（“EF Hutton”）旗下的EF Hutton是購買協議中設想的 交易的獨家配售代理，公司將向EF Hutton支付現金配售費，相當於籌集資金、 根據2023年購買協議和票據投資或承諾的資金額的6.0％。

根據2023年購買協議、2023年票據和2023年認股權證（統稱為 “2023年票據文件”）已經和可能發行的普通股 股票將根據1933年法案的第 4 (a) (2) 條和/或該法規第506 (b) 條以免註冊的交易進行發行和出售。該投資者表示自己是 “合格投資者”，即D條例中定義的 ，並且根據2023年購買協議收購此類股票僅用於投資目的， 不打算公開發售或分銷或與其進行轉售。因此，根據2023年購買協議已經和可能向投資者發行的 普通股尚未根據1933年法案或任何適用的 州證券法進行註冊，如果沒有根據1933年法案 和任何適用的州證券法進行註冊或註冊豁免，則不得在美國發行或出售。該公司於2023年3月3日向美國證券交易委員會提交了D表格。

在2023年期間，根據2023年票據文件 ，投資者轉換了2023年票據的以下金額的本金和利息：（i）2023年5月1日， 投資者轉換了2023年票據的總額19萬美元的本金和利息，公司在轉換後發行了246,754股普通股 股；（ii）2023年5月4日，投資者轉換了總額為19萬美元的本金 2023年票據和公司 在轉換後發行了243,922股普通股；以及 (iii) 在2022年5月5日，投資者共轉換了9.5萬美元的普通股2023年票據的主體 和公司在轉換後發行了121,961股普通股。

該公司在S-1表格（文件編號333-271305）上提交了註冊 聲明，登記在2023年4月18日行使2023年票據時轉售多達1,519,454股股票，該聲明於2023年4月21日宣佈生效。

私募發行的本票的轉換

從 2022年7月13日到2022年8月30日，公司向某些投資者發行了金額為1,727,500美元的可轉換期票（“投資者票據”） 。根據投資者票據的條款，如果股東出於遵守 《納斯達克上市規則》第5635（d）條的目的批准在轉換 投資者票據時發行不超過125萬股的公司普通股，則投資者票據將自動轉換為由一股普通股和一份購買一股普通股的認股權證組成的 單位股票價格等於 (a) 每單位 6.60 美元 或 (b) 三天成交量加權平均收盤價中較低值的股票公司普通股的價格（“VWAP”）從 日開始，即股東在2022年年度股東大會（“2022年年度股東大會”）上批准此類轉換的前兩天。

在 2022年股東周年大會上，公司獲得了必要的股東批准，由1,727,500美元和8,252美元利息 組成的投資者票據根據3.82美元的轉換價格自動轉換為總計454,576個單位，即 公司普通股的三天VWAP，從股東在2022年股東大會上批准此類轉換的前兩天開始。 在投資者票據轉換時發行的每份認股權證均可按3.82美元的價格行使。

新的 股票信貸額度

2022年11月8日，雙方終止了公司 與Tumim Stone Capital LLC之間於2021年5月6日簽訂的普通股購買協議和註冊權協議。同日，雙方簽訂了新的普通股購買協議（ “購買協議”）和註冊權協議，根據該協議，公司有權向Tumim Stone Capital出售不超過以下兩者中較低的金額（i）44,308,969美元的新發行普通股，面值每股0.01美元，以及 (ii) 交易所上限（定義見下文））（受某些條件和限制約束），在購買 協議期限內不時進行。根據購買協議出售普通股以及任何出售的時間完全由公司 選擇，公司沒有義務根據該安排出售證券。

在 截至2022年12月31日的年度中，根據收購協議，公司出售了1萬股股票，淨收益為10,086美元。

公司在S-1表格（文件編號333-268829）上提交了轉售註冊聲明，在 於2022年12月16日提取股權信貸額度後，最多可轉售1,666,667股股票，該信貸額度於2022年12月23日宣佈生效。

認股證

2021年1月8日 ，公司向與公司 有實質性關係的合格投資者共發行了6,098股普通股和一年期認股權證，以每股72.00美元的行使價購買了73,167股普通股 股，總收益為439,000美元。認股權證於2022年1月8日到期。

2021年1月8日，公司發行了19,751股普通股和一年期認股權證，在 交換了1,163,354美元的本金和與2017年票據相關的258,714美元的利息，購買了19,751股普通股。認股權證於2022年1月 8日到期。

2021年2月19日，作為公開發行的一部分，公司發行了127,778份普通股購買權證，作為單位的一部分。 每份認股權證的行使價等於72.00美元。認股權證可立即行使，並將在原始發行日期 的十八個月週年紀念日 時到期。認股權證只能行使我們的全部普通股，並且在行使認股權證時不會發行任何部分 股。認股權證於2022年8月19日到期。

另外，在本次發行中， 公司向作為發行代理的EF Hutton發行了經紀人認股權證，購買了1,278股普通股。每份認股權證的行使價等於90.00美元。認股權證可立即行使， 將在原始發行日期的五週年之際到期。認股權證只能行使我們的普通股 的整股，並且在行使認股權證時不會發行任何零碎股票。認股權證將於2026年2月19日到期。

在 與交易文件有關的 中，公司於2022年2月22日發行了62,500份認股權證，以21.00美元的價格購買普通股 。認股權證可立即行使，並於2024年11月8日到期。

在 私募可轉換本票方面，公司於2022年8月30日發行了454,587份認股權證，以3.82美元的價格購買 股普通股。認股權證可立即行使，並於2023年8月30日到期。

在 與交易文件有關的 中，公司於2022年9月22日發行了90,917份認股權證，以3.82美元的價格購買普通股 。認股權證可立即行使，並於2023年11月8日到期。

在 與交易文件有關的 中，公司於2022年11月30日發行了43,814份認股權證，以2.40美元的價格購買普通股 ，以及43,814份認股權證，以6.00美元的價格購買普通股。認股權證可立即行使 ，並將於 2024 年 11 月 30 日到期。

在 與交易文件有關的 中，公司於2022年12月19日發行了602,225份認股權證，以6.00美元的價格購買普通股 。認股權證可立即行使，並於2023年12月19日到期。

2023年2月10日， 與向合格投資者進行私募有關的 發行了認股權證，以每股1.00美元的行使價購買147,750股普通股 。認股權證自發行之日起兩年內可行使。

2023年2月20日， 公司根據2021年最高協議與票據持有人簽訂了交換協議，以修改 2021年最高協議的某些條款，並向持有人發行了認股權證，以1.00美元的行使價購買公司普通股 的總額為15萬股。此外，公司將根據 交易文件向投資者發行的未償還認股權證重新定價為1.00美元。

2023年2月21日， 與2023年票據文件有關的 發行了可行使公司 3,377,099股普通股的認股權證，每股價格為1.34美元，但受益所有權上限為4.99％。認股權證可立即行使 ，並將於 2026 年 2 月 23 日到期。

限制 庫存單位

2022年8月11日，公司向六名非執行董事共發行了23,238個限制性股票單位，歸屬於 較早的2022年12月31日或終止服務。2022年8月30日，由於莫爾博士和羅德里格斯夫人的任期到期，該公司共發行了2568股股票，史蒂芬·莫爾博士 和伊迪·羅德里格斯夫人的限制性股票單位歸屬，兩人均未再次當選。 2022年12月31日，公司向剩餘的非執行董事共發行了15,492股股票，前提是他們的限制性股票單位被授予。

2022年12月24日，董事會批准根據自2022年12月31日起生效的2017年計劃發行額外的限制性股票單位，前提是 歸屬，相當於向某些員工、承包商、顧問和顧問發行公司767,280股普通股，以換取 在2022財年為公司提供的服務。三分之一的限制性股票單位於2022年12月31日歸屬。此後，三分之一的限制性股份 將在授予之日一週年之際歸屬，其餘三分之一將在 撥款之日兩週年之際歸屬。

未償還的 股票期權、認股權證和限制性股票單位

截至2022年12月31日 ，根據我們的2016年和2018年股權 激勵計劃，共有40,612股普通股的期權，其加權平均行使價為85.35美元，其中33,811股普通股目前可在 行使已發行股票期權後以每股86.61美元的加權平均行使價發行，還有認股權證可供收購 共有1,299,135股普通股，目前均可行使，加權平均行使價為5.77美元。 此外，截至2022年12月31日，共授予和未歸屬限制性股票511,500個，加權平均授予日 價格為1.16美元。

我們章程中某些條款的效力

我們的 章程包含可能延遲、推遲或阻止另一方獲得 我們控制權的條款。這些條款和特拉華州法律的某些條款（概述如下）可能會阻止強制性或其他形式的收購。

我們的 章程規定將董事會分為三類，任期錯開。每年將選舉大約三分之一的董事會 。這種選舉董事的方法使董事會組成變動 變得更加困難，因此，公司控制權的潛在變更是一個更漫長、更困難的過程。由 董事組成的機密董事會旨在確保在任何 給定時間內，大多數董事都具有先前在我們公司的工作經驗並熟悉我們的業務和運營，從而確保董事會領導層和政策的連續性和穩定性。

機密董事會結構可能會增加收購競標者在沒有董事會 合作的情況下獲得公司控制權所需的時間，即使收購競標者將獲得我們已發行的 普通股的多數投票權。如果無法立即控制我們董事會，則收購競標者將無法採取行動 來消除收購我們公司的其他障礙。因此，機密董事會可能會阻止某些收購 嘗試，可能包括一些股東可能認為符合他們最大利益的收購。此外，由 組成的保密董事會將使股東更難改變董事會的多數組成，即使我們的股東 認為這樣的變更將是有益的。由於董事會的機密將使罷免或更換董事 變得更加困難，因此將提高董事職位的安全性，並可能被視為往往會延續現任 管理層。

由於 成立機密董事會將增加敵對競標者收購 我們公司控制權所需的時間，因此機密董事會的存在往往會阻礙股東可能認為符合他們最大利益的某些要約。但是，我們董事會認為，強迫潛在投標人與董事會 就控制權變更交易進行談判，將使我們董事會在控制權交易的任何變更 中更好地實現股東價值的最大化。

我們的 章程還規定，除非我們以書面形式同意其他法庭，否則特拉華州聯邦和州法院 將是以下事項的唯一專屬論壇：(i) 代表我們提起的任何衍生訴訟或訴訟；(ii) 任何主張 指控我們的任何董事、高級管理人員或員工違反我們或股東應承擔的信託義務的任何訴訟；(iii) 根據《特拉華州通用公司法》的任何條款提出索賠的任何訴訟 ；或 (iv) 任何主張 管轄的索賠的訴訟內政學説，在每起案件中，法院對其中被指定為被告的不可或缺的當事方 擁有屬人管轄權。這一專屬法庭條款不適用於為執行 由《證券法》或《交易法》規定的任何責任或義務而提起的訴訟，也不適用於聯邦法院擁有專屬管轄權的任何其他索賠。該論壇選擇 條款可能會限制我們的股東在他們認為有利於與我們 或我們的董事、高級職員、僱員或代理人的糾紛的司法論壇上提出索賠的能力，這可能會阻止對我們和我們的董事、高級職員、員工 和代理人提起此類訴訟，儘管訴訟如果成功可能會使我們的股東受益。

我們的 章程規定了向任何股東會議提交股東提案的預先通知程序，包括 提議的董事會選舉人選。在年度會議或特別會議上，股東只能考慮 次會議通知中規定的 提案或提名；（ii）由我們的董事會 或按董事會的指示在會議之前提出，或（iii）在通知發出之日和在會議記錄之日為登記在冊的股東並遵守通知的任何股東以其他方式正確地在會議之前提出我們的章程中規定的程序。 章程並未授權董事會批准或不批准股東提名候選人或提議 將在股東特別會議或年度會議上開展的其他業務。但是，如果不遵循適當的程序，我們的章程可能會排除 在會議上開展某些業務。這些規定還可能阻止或阻止 潛在收購方進行代理人招標，以選舉收購方自己的董事名單，或以其他方式嘗試 獲得對公司的控制權。

特拉華州 反收購法規

我們 受監管公司收購的DGCL第203條的規定約束。這些條款要求尋求公司控制權的人先與董事會 進行談判，從而抑制公司的某些強制性 和不足的收購要約。一般而言，第203條禁止特拉華州上市公司在某些情況下與利益股東（擁有公司15％或以上已發行有表決權股票的股東）進行業務合併 ，除非：

通常， 業務合併包括合併、資產或股票出售或其他為感興趣的 股東帶來經濟利益的交易。我們預計，該條款的存在將對我們 董事會事先未批准的交易產生反收購作用，並可能導致股東可能認為有益的交易更加難以完成，例如（i）阻止可能導致普通股 股價高於市場價格的業務合併；（ii）阻止可能抑制的敵對收購我們普通 股票的市場價格的暫時波動，通常是由於實際或傳聞中的敵對收購企圖；以及（iii）防止我們的管理層變動。

轉讓 代理人和註冊商

我們普通股的 過户代理人和註冊機構是大陸股票轉讓和信託公司。過户代理人的地址 是：紐約州街1號，30樓，紐約州，10004-1561。我們特此發行的普通股將僅以未經認證的 形式發行，但情況有限。

市場 清單

我們的 普通股目前在納斯達克上市，股票代碼為 “VINO”。

披露 委員會關於《證券法》負債賠償的立場

根據上述規定允許我們的董事、高級管理人員和控股人 賠償《證券法》產生的責任，我們獲悉，美國證券交易委員會認為，這種賠償違反《證券法》中表述的公共政策 ，因此不可執行。

屬性

公司於2020年5月終止了其在紐約第五大道135號的租約。2021 年 7 月 5 日，公司總部遷至佛羅裏達州邁阿密東北 41 街 112 號 106 號套房。

Algodon — Recoleta, SRL（“TAR”）在布宜諾斯艾利斯的雷科萊塔區擁有一家名為Algodon Mansion的酒店，位於蒙得維的亞街1647號 。該酒店佔地約 20,000 平方英尺，擁有十間套房、一間餐廳、一間餐廳以及一個豪華的 水療中心和游泳池。

Algodon Wine Estates擁有並經營一處度假地產，位於阿根廷聖拉斐爾誇德羅貝內加斯144公里674公里處（5603英畝），佔地4,138英畝。該物業擁有酒莊、9洞高爾夫球場（18洞中的其餘9個有待開發）、網球場、 餐廳和一家酒店。

TAR 為阿爾戈登大廈和度假村物業的60萬美元貸款提供了擔保，這些房產有抵押權。目前 的貸款餘額為232,000美元。

2021 年 4 月 8 日，GGI 簽訂了為期七年的零售空間租約，該空間位於東北 41 號 112 號^st位於佛羅裏達州邁阿密 的 Street 106 套房將出售其 Gaucho — Buenos Aires™ 產品。該空間約為 1,530 平方英尺。

法律 訴訟

對我們法律訴訟的描述以引用方式納入了公司於2023年4月17日向美國證券交易委員會提交的10-K 年度報告第一部分第3項，以及公司於2023年5月19日向美國證券交易委員會提交的10-Q表季度報告的第二部分第1項（請參閲 “以引用方式納入某些信息”）。

董事、 執行官和公司治理

對董事、執行官和公司治理的描述以引用方式納入了公司於2023年4月17日向美國證券交易委員會提交的 10-K表年度報告第三部分第10項（請參閲 “以引用方式納入某些信息”）。

高管 薪酬

對我們高管薪酬的 描述以引用方式納入了公司於2023年4月17日向美國證券交易委員會提交的 10-K表年度報告第三部分第11項（請參閲 “以引用方式納入某些信息”）。

安全 某些受益所有人的所有權以及管理層和相關的股東事務

對我們對受益所有人和管理層的擔保所有權的描述以引用方式納入了 公司於2023年4月17日向美國證券交易委員會提交的10-K表年度報告第三部分第12項（請參閲 “通過 參考文獻納入某些信息”）。

某些 關係和關聯交易以及董事獨立性

對某些關係和關聯交易以及董事獨立性的描述以引用方式納入了公司於2023年4月17日向美國證券交易委員會提交的10-K表年度報告第三部分 13項，以及公司於2023年3月23日向美國證券交易委員會提交的附表14A的最終委託聲明（見 “以引用方式納入某些信息”）。

法律 問題

本招股説明書所發行普通股的 有效期將由Burns、Figa & Will, P.C.

專家們

Gaucho Group Holdings, Inc.截至2022年12月31日和2021年12月31日以及截至該日止的每一年的 合併財務報表均以引用方式納入我們於2023年4月17日向美國證券交易委員會提交的10-K表年度報告，其依據是獨立註冊會計師事務所Marcum LLP在其報告中所述（其中包含解釋性的 該段落涉及對高喬集團控股公司是否有能力繼續作為持續經營企業的能力存在重大疑問，如注1中所述 合併財務報表）。此類報告是根據該公司的會計和審計專家 的授權以引用方式納入的。

在哪裏可以找到更多信息

我們 向美國證券交易委員會提交年度、季度和其他報告、委託書和其他信息。我們的 10-K 表年度報告、10-Q 表季度 報告和 8-K 表最新報告，包括對這些報告的任何修改，以及我們根據《交易法》第 13 (a) 或 15 (d) 條向美國證券交易委員會提交或向美國證券交易委員會提供的其他信息，均可通過互聯網免費獲取。 美國證券交易委員會維護一個互聯網站點，其中包含有關發行人的報告、代理和信息聲明以及其他信息， 以電子方式向美國證券交易委員會提交這些信息，網址為 http://www.sec.gov。您可以在美國證券交易委員會的互聯網站點上訪問本招股説明書是 一部分的註冊聲明。

我們 在我們的網站 http://www.gauchoholdings.com 上以電子方式 提交或提供給美國證券交易委員會後，在合理可行的情況下儘快通過我們的網站免費提供美國證券交易委員會文件的副本。我們沒有以引用方式將我們網站上的信息納入本 招股説明書，您不應將其視為本招股説明書的一部分。

本 招股説明書是我們向美國證券交易委員會提交的與普通股等有關的註冊聲明的一部分。根據美國證券交易委員會規則 的允許，本招股説明書不包含我們在向美國證券交易委員會提交的註冊聲明以及隨附的 證物和附表中包含的所有信息。您可以參考註冊聲明、證物和時間表，瞭解有關我們和普通股的更多信息 。本招股説明書就任何作為註冊聲明附件的合同、協議或其他文件 的內容所作的陳述必然是其重要條款的摘要，我們參照這些證物對這些陳述對其條款的完整陳述，對這些陳述進行了完整的 限定。註冊聲明、證物和附表 可通過美國證券交易委員會的網站獲得。

以引用方式納入某些信息

SEC 維護着一個互聯網站點，其中包含有關發行人的報告、代理和信息聲明以及其他信息， 以電子方式向美國證券交易委員會提交這些信息，地址為 www.sec.gov。美國證券交易委員會允許我們 “以引用方式納入” 我們向其提交的 某些文件中的信息，這意味着我們可以通過向您推薦先前 向美國證券交易委員會提交的文件來向您披露重要信息。以引用方式納入的信息被視為本招股説明書的一部分，我們 隨後向美國證券交易委員會提交的信息將自動更新並取代這些信息。本招股説明書以引用方式納入了 公司的下述文件以及我們在終止本招股説明書下股票發行之前根據《交易法》第13（a）、13（c）、14或15（d）條向美國證券交易委員會提交的所有文件：

如果任何 8-K 表最新報告或其任何附錄中包含的任何信息是向美國證券交易委員會提供的，而不是提交給美國證券交易委員會，則該信息或證物明確未以引用方式納入本文檔。

在向美國證券交易委員會提交這些文件後，您 可以在合理可行的情況下儘快在我們的網站 http://www.gauchoholdings.com 上免費獲得這些文件的副本，也可以通過美國證券交易委員會的網站 www.sec.gov 獲取這些文件的副本。您也可以通過以下方式獲取此類文件： 向公司祕書高喬集團控股有限公司提交書面申請，c/o Burns Figa & Will PC，收件人：維多利亞·班茲，6400 S. Fiddlers Green Circle，Suite 1000，科羅拉多州格林伍德村 80111，或 mechevarria@gauchoholdings.com， 或致電公司祕書 (212) 735-7688 提出口頭請求。如上所述，公司將通過聯繫公司，向招股説明書的每一個人，包括 任何受益所有人，向其提供註冊聲明中包含的招股説明書中以引用方式納入招股説明書但未隨招股説明書一起交付的任何或全部報告的副本，不收取任何費用 。

招股説明書

Gaucho 集團控股有限公司

發行 2,000,000 股 股

2023年5月31日