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我們擔任特拉華州的一家公司Upland Software, Inc.（以下簡稱 “公司”）的法律顧問，該聲明是根據經修訂的1933年《證券法》（“證券法”）向美國證券交易委員會提交的S-8表格（“註冊聲明”），該聲明涉及擬發行最多1,196,336股公司普通股（“股份”），即0.01美元每股面值，所有股票均可根據公司2014年股權激勵計劃（“計劃”）下的獎勵發行。

作為公司的法律顧問，我們審查了我們認為發表本意見所必需的文件、公司記錄、公職人員證書和其他文書的原件或副本，經過認證或以其他方式確認，令我們滿意，而且我們熟悉公司就授權、發行和出售股票所採取和擬採取的程序。在我們的審查中，我們假設所有簽名的真實性、作為原件提交給我們的所有文件的真實性，以及作為副本提交給我們的所有文件的原件是否相符。本意見書是在前述背景下給出的，此處的所有陳述均在前述背景下作出。

本意見書僅以目前有效的《特拉華州通用公司法》為法律問題提供依據。我們在此對任何其他法律、法規、條例、規則或規章不發表任何意見。

基於前述規定和限制，我們認為，在 (i) 註冊聲明生效之後，(ii) 根據本計劃條款發行股份，以及 (iii) 公司收到公司董事會或其正式授權委員會及本計劃的適用決議中規定的股份對價，股票將有效發行、全額支付且不可估税。

這封意見書是為與註冊聲明一起使用而準備的。在註冊聲明生效之日之後，我們沒有義務將上述內容的任何變更告知您。

我們同意使用本意見作為註冊聲明的證據，並且我們同意在註冊聲明及其任何修正案中出現的任何地方提及我們的名字。因此，在給予此類同意時，我們不承認我們屬於《證券法》第7條要求獲得同意的人員類別。