美國證券交易委員會華盛頓特區 20549 附表 14A 信息委託書根據1934年《證券交易法》（第___號修正案）第14 (a) 條由註冊人提交由註冊人以外的一方提交 ☐ 選中相應的複選框：☐ 初步委託書 ☐ 機密，僅供委員會使用（根據規則 14a-6 (e) (2) 的允許）☐ 最終委託書最終附加材料 ☐ 根據 §240.14a-12 GUIDEWIRE SOFTWARE, INC. 徵集材料（註冊人姓名如其章程所示）（提交委託書的人員姓名，如果註冊人除外）申請費的支付（勾選所有適用的複選框）：無需費用。☐ 費用事先使用初步材料支付。☐ 費用按照《交易法》第14a-6 (i) (1) 條和第0-11項的要求在附錄表中計算。

970 Park Pl，Suite 200 Suite 200 加利福尼亞州聖馬特奧 94403 美國主要 650-357-9100 傳真 650-357-9101 親愛的股東，2023 年 11 月 2 日，Guidewire Software, Inc.（以下簡稱 “公司”）提交了將於2023年12月19日舉行的2023年年度股東大會（“2023年年會”）的最終委託書（“委託書”）美國證券交易委員會（“SEC”）。與2023年年會有關，除其他提案外，還要求股東選舉瑪格麗特·狄龍，如委託書中的 “提案一：選舉董事” 中所述。2023年11月27日，代理諮詢公司格拉斯·劉易斯發佈了與年會有關的投票建議。格拉斯·劉易斯建議對狄龍女士的董事會選舉提名投反對票，理由是他們認為董事會人口信息披露不足。公司現發佈本報告反饋聲明，以迴應格拉斯·劉易斯對狄龍女士提名的分析，並在本附錄A中提供了補充披露，該附錄將於本文發佈之日向美國證券交易委員會提交。公司要求股東在審查格拉斯·劉易斯報告時考慮這份補充文件，因為我們已經進一步澄清了先前的披露。公司希望根據您（我們的股東）的反饋，不斷髮展和加強對董事會多元化的披露。真誠地，温斯頓·金首席行政官、總法律顧問兼祕書 guidewire.com 1

附錄 A G UIDEWIRE SOFTWARE, INC. 970 Park Pl，200 套房，加利福尼亞州聖馬特奧 94403 2023 年 11 月 2 日將於 2023 年 12 月 19 日舉行的 Guidewire Software, Inc. 年度股東大會委託書補編解釋性説明本補充文件（“補編”）補充了 Guidewire Software, Inc.（以下簡稱 “公司”）於 2023 年 11 月 2 日提交的最終委託書（下稱 “公司”）與將於2023年12月19日舉行的2023年年度股東大會（“2023年年會”）有關的 “委託書”）。補充披露針對代理諮詢公司最近的反饋，該公司正在進一步明確其董事的多元化。公司希望根據股東的反饋發展和加強對董事會多元化的披露。下表提供了有關我們在2023財年自我報告的公司董事提名人的信息。董事平均年齡董事平均任期董事任期董事會性別多樣性代表性不足社區董事會多樣性（11）60 歲 6.46 歲 37.50%（八位董事中有三位自認是女性）25.00%（八位董事中有兩位自認是代表性不足社區的成員）董事會技能 Marcus S. Ryu Paul Lavin Mike Rosenbaum David S. Bauer 瑪格麗特·狄龍凱瑟琳 P. Lego Rajani Ramanathan Scaling a SaaS 商業 (1) X X X 現代雲技術專家 (2) X X X 網絡安全和基礎設施 (3) X X X X 保險業 (4) X X XX X X 企業銷售 (5) X X X X 投資 (6) X X X X 首席執行官經驗 (7) X X X 財務 (8) X X X X 人員和薪酬 (9) X X X X X X X 治理、風險與合規 (10) X X X X X X X X Guidewire.com 2

Marcus S. Ryu Paul Lavin Mike Rosenbaum 大衞 S. Bauer 瑪格麗特·狄龍邁克爾·凱勒凱瑟琳 P. Lego Rajani Ramanathan 在船上任職年限 22 10 4 1 4 4 4 4 2 年齡 50 61 63 67 56 性別 M M M M F M F F F F F 自我認同為代表性不足社區的成員 (11) Y (亞洲) N N N N N N Y (亞洲) 退伍軍人/兵役 (12) N N Y N N N N N N N (1) 成功成長 SaaS 公司的經驗，包括規模、利潤擴張和成熟度。(2) 技術架構方面的知識和經驗，包括 SaaS、基於雲的平臺、集成解決方案，以及客户的數據之旅。（3）對網絡安全風險、技術基礎設施、業務優先級和客户驅動因素的洞察力。（4）在全球財產保險行業的洞察力和經驗。（5）管理銷售和銷售核心企業軟件/SaaS產品的知識和經驗。（6）通過投資、收購和增長戰略創造長期價值的經驗。（7）制定戰略、績效、優先順序和規模領導力的專業知識。（8）財務戰略方面的經驗，會計和報告。(9) 協調方面的專業知識具有戰略以及遠程和靈活工作策略的公司客户、績效、獎勵和人才。(10) 上市公司治理、隱私、合規、政策、行動主義和創造長期可持續價值方面的經驗。(11) 此處使用的 “代表性不足的社區” 一詞是指黑人、非裔美國人、西班牙裔、拉丁裔、亞裔、太平洋島民、美洲原住民、夏威夷原住民、阿拉斯加原住民、兩個或更多種族，或 LGBTQ+。(12) 此處使用的 “退伍軍人/兵役” 一詞是指目前在美國服全職現役武裝部隊，或過去在美國武裝部隊、預備役或國民警衞隊服現役的任何服役。除非如上所述，否則本補充文件不修改、修改、補充或以其他方式影響委託書。委託書包含重要信息，本補編應與委託書一起閲讀。委託書、本補充文件和公司截至2023年7月31日財年的10-K表年度報告可在www.proxyvote.com上查閲。代理投票如果您已經投票，則無需再次投票，除非您想更改或撤銷先前對任何提案的投票。如果你還沒有投票，我們敦促你儘快投票。如果您想更改或撤銷先前對任何提案的投票或投票，請參閲委託書以獲取有關如何操作的説明。2023年年會將通過互聯網上的互動音頻網絡直播虛擬舉行。在在線參加 2023 年年會時，你可以通過 www.virtualshareholderMeeting.com/gwre2023 進行投票並提交問題。guidewire.com 3