戰略聯盟 2023 年 8 月 8 日

v 2 前瞻性陳述 本演示文稿包含1995年《私人證券訴訟改革法》所指的 “前瞻性陳述”。這些陳述可以通過使用前瞻性 術語來識別，例如 “期望”、“相信”、“估計”、“項目”、“打算”、“計劃”、“目標”、“尋求”、“可能”、“將”、“應該” 或 “預期” 或這些詞語或類似詞語的負面或其他變體， 或對未來事件、戰略或風險和不確定性的討論。具體而言，前瞻性陳述包括但不限於以下方面的陳述：未來調整後的息税折舊攤銷前利潤； 將好萊塢品牌的集成iCasino產品納入ESPN Bet Sportsbook；ESPN Bet Sportsbook 整合到ESPN生態系統；公司與ESPN之間的Sportsbook 協議的好處；公司經驗、市場準入和技術平臺對ESPN Bet的好處；公司數字足跡的擴大和 客户生態系統的增長；公司的期望未來的經營業績和財務狀況，就指導方針提供的假設，包括公司產品和技術投資的規模和時機 ；公司對零售/移動/在線體育博彩、iCasino、社交遊戲和 零售業務的業績和競爭影響的預期；公司在新司法管轄區開發和推出互動板塊產品以及對現有互動細分市場產品的改進，包括內容 用於 ESPN Bet 和 theScore Bet體育博彩和賭場應用程序，以及在我們專有的玩家賬户管理 系統以及風險和交易平臺上將 Barstool Sportsbook 更名為 ESPN Bet 的預期時機；公司對與 ESPN 簽訂的體育博彩協議及其產品未來成功的預期；以及公司對 與公司整合 theScore 相關的整合和協同效應以及公司媒體持續增長和貨幣化的預期商業。 • 此類報表均受風險、不確定性和情況變化的影響，這可能會對公司未來的財務業績和業務產生重大影響。因此，公司 警告説，此處包含的前瞻性陳述受重要因素的限制，這些因素可能會導致實際業績與此類陳述所反映的業績存在重大差異。這些 因素包括：公司運營所在市場經濟和市場狀況的影響；與其他娛樂、體育內容和賭場遊戲體驗的競爭； 產品和技術投資的時機、成本和預期影響； 與新司法管轄區或現有司法管轄區的增長相關的國際運營、許可證、許可、融資、批准和其他突發事件相關的風險；公司可能無法實現預期的財務回報來自與ESPN簽訂的體育博彩協議，包括由於公司或 ESPN 無法控制的費用、成本、税收或 情況；Barstool Sportsbook 更名為 ESPN Bet 或加入好萊塢品牌的 iCasino 產品可能會延遲，或者在 某些司法管轄區可能根本不會發生，原因是我們無法控制的原因，包括延遲收到或未能獲得任何必要的監管批准；成功整合 ESPN Bet、theScore 和 PENN 的 iCasino 產品以及與此類集成相關的成本和費用；潛力因宣佈或履行與 ESPN 簽訂的體育博彩協議或剝離 Barstool Sports 而導致的業務或監管關係的不良反應或變化 ；發生任何可能 公司和 ESPN 終止兩家公司之間體育博彩協議的事件、變更或其他情況；與剝離 Barstool Sports 相關的責任、成本和費用以及從 Barstool Sportsbook 和其他知識產權用途的過渡Barstool Sports，包括在公司的零售場所；公司和ESPN 同意以雙方都滿意的條件延長體育博彩協議最初的10年期限（如果有的話）以及此類條款的成本和義務（如果同意）；在某些情況下加快向ESPN發行的 認股權證的歸屬；可能對各自公司、ESPN或其提起的任何法律訴訟的結果董事、高級管理人員或員工；公司留住和僱用關鍵人員的能力；新的或現行法律、法規、規則或其他行業標準變更的影響；以及 公司截至2022年12月31日止年度的10-K表年度報告、隨後的10-Q表季度報告和8-K表最新報告中所述的其他風險和不確定性，均已向美國 證券交易委員會提交。除非法律要求，否則公司不打算公開更新任何前瞻性陳述。考慮到這些風險、不確定性和 假設，本演示文稿中討論的前瞻性事件可能不會發生。

v 3 非公認會計準則財務指標 本新聞稿中使用的非公認會計準則財務指標包括調整後的息税折舊攤銷前利潤。該非公認會計準則財務指標不應被視為替代或優於根據公認會計原則確定或計算的財務業績和衡量標準 。 我們將調整後的息税折舊攤銷前利潤定義為扣除利息支出的淨收益；利息收入；所得税；折舊和攤銷；股票薪酬；債務 清償費用；減值損失；扣除可扣除費用的保險收益；資產處置收益 或虧損；以現金結算的股票獎勵的預算與實際支出之間的差額；開盤前支出; 與房地產投資信託基金交易相關的非現金收益/損失; 非現金收益/損失與根據ASC 805 “業務合併” 衡量的部分和分步收購有關；以及其他非經常性收購成本和財務轉型成本。調整後的息税折舊攤銷前利潤包括未合併關聯公司的收入或虧損，加上我們在Barstool（2023年2月17日收購Barstool 之前）和堪薩斯娛樂有限責任公司合資企業的非經營項目 （例如利息支出、淨額、所得税、折舊和攤銷以及股票薪酬支出）中所佔的份額。調整後的息税折舊攤銷前利潤包括與房地產投資信託基金 房東簽訂的三重淨運營租賃相關的租金支出。儘管調整後的息税折舊攤銷前利潤包括與我們的三重淨運營租賃相關的租金支出，但我們認為調整後的息税折舊攤銷前利潤可用作 評估合併經營業績表現的補充指標。 調整後的息税折舊攤銷前利潤具有經濟實質性，因為管理層將其用作分析我們業務業績的績效衡量標準，在 評估大型長期賭場酒店項目時尤其重要，因為它可以透視運營決策的當前影響，與此類項目的鉅額非運營折舊費用和融資成本分開。我們之所以列出調整後的息税折舊攤銷前利潤，是因為一些投資者和債權人將其用作持續業務運營實力和 業績的指標，包括我們償還債務以及為資本支出、收購和運營提供資金的能力。這些計算通常用作投資者、分析師和信用評級機構評估和比較我們行業內經營業績和估值公司的基礎。為了更獨立地查看其賭場的 運營情況，包括我們在內的博彩公司歷來將某些與特定賭場物業管理無關的公司 支出排除在調整後的息税折舊攤銷前利潤計算中。但是，調整後的息税折舊攤銷前利潤並不是根據 GAAP 計算的業績或流動性的衡量標準。調整後的息税折舊攤銷前利潤信息作為補充披露列報，因為管理層認為這是衡量博彩 行業業績的常用指標，許多人認為這是衡量公司經營業績的關鍵指標。 並非所有公司都以相同的方式計算調整後的息税折舊攤銷前利潤，因此，可能不是比較不同 公司業績的適當衡量標準。 公司沒有提供預計調整後息税折舊攤銷前利潤的對賬表，因為它無法合理準確地預測某些調整的價值，這些調整可能對公司業績產生重大影響 ，包括股權證券的已實現和未實現損益、重新衡量現金結算的股票獎勵、與先前收購相關的或有購買付款以及取決於公司未來事件的所得税（福利）支出的控制權，或者可能無法合理預測 。

v 4 ESPN BET：體育媒體和博彩的未來 通過 獨家 ESPN 訪問和深度 集成 獨家和 整合 領先的遊戲 運營商和 #1 美國體育媒體 平臺 Synergistic 關係 ESPN Bet 的成功 是互惠互利的 通過認股權證 和持續的 合作 Highly 5 億美元與 10 億美元以上 Interactive 調整後的息税折舊攤銷前利潤 交叉銷售上行空間 引人注目 Cutting-edge 專有技術 提供一流的 產品和 用户體驗 一流的 Tech Stack x

v 5 高度協同的關係 領先的 遊戲平臺 1 尖端專有技術 2 一流的運營商 3 強大的市場準入 4 27 百萬客户數據庫 5 全渠道交叉銷售 1 #1 美國體育品牌 2 引人入勝的個性 4 Unrivaled Reach 5 廣泛的用户羣 運營 專業知識 領先 品牌 同類最佳 產品 注意：應用程序設計具有説明性。

v 6 資料來源：公開文件。注意：所有統計數據均為 2022 日曆年。(1) 包括 Instagram、TikTok、Twitter 和 Facebook。 獨家訪問 #1 體育媒體品牌 25mm+ ESPN+ 訂閲者 100mm+ 每月數字 Uniques 11mm Fantasy App 370mm+ 關注者 Premier Rights Reach } Marquee Programs & 個性 • NBA • NBA • WNBA • MLB • NHL • NCAA • 大學橄欖球 • 美國網球公開賽 • 一級方程式賽車

v 7 可擴展、全資技術 一流的用户體驗 玩家賬户 管理 Promotion Engine 風險與交易 Engine 擴展產品/ 投注服務 定製超個性化促銷 x

v 8 CLEAR TO ONLINE SPORTS BETTING PODIUM 的結構旨在利用內置 優勢，在極具吸引力的 在線遊戲業務中佔據領獎台 位置 來源：內部信息。 Brand Affinity 客户覆蓋面/Fantasy Database 科技/產品 Media Integrations • 美國最強大的體育品牌，由數十年的品牌親和力支持 • 無與倫比的美國 幻想數據庫和賭場數據庫 • 專為 北美市場量身定製的一流技術堆棧 • 整合媒體提供了機會用於高效 客户獲取和自然號召性用語

v 9 $0.5 $0.7 $1.0 重大價值創造機會 (1) 假設混合息税折舊攤銷前利潤率（佔博彩總收入的百分比）分別為16％、17％、18％，在10％、15％、20％的在線體育博彩市場份額案例中。數字四捨五入至最接近的1億美元。包括其他 Interactive 細分市場，包括零售體育博彩、皮膚、媒體和社交/ADW。(2) 包括根據2027 Eilers & Krejcik預測的所有合法州以及內部估算的安大略省。 Interactive 年度調整後息税折舊攤銷前利潤潛力 (1) （十億美元） 零售增強機會 數據庫 品牌 知名度 忠誠度 數據庫的增長將推動 向好萊塢品牌的 iCasino 交叉銷售將增加 零售投資組合連接 PENN Play 數據庫將 提高留存率 還有 合併遊戲 150 億美元 140 億美元 Est. 2027 TAM (2) Illustrative 北美市場份額 iCasino 8% 12% 16% OSB 10% 15% 20%

v 10 治理/ 股權 激勵措施 商業 協議 交易 交易結構和關鍵條款 (1) 在第 3 年年底，如果美國 OSB 的市場份額低於一定門檻，雙方都有權終止協議。協議包括某些其他終止權。如果終止，ESPN將沒收所有未歸屬的預付認股權證，但 某些例外情況除外。(2) 計算基於交易協議中商定和包含的輸入，這可能與公司根據ASC 718 “薪酬——股票補償” 進行的估值不同。 • 賓夕法尼亞大學與 ESPN 的獨家轉型協議 • 賓夕法尼亞大學將在美國所有在線平臺上將現有的 Barstool Sportsbook 更名為 “ESPN BET”。 • PENN 利用 #1 體育媒體品牌 ESPN 高效獲取和留住客户 • 為期十年的協議，經雙方同意，該協議可再延長 10 年 (1) • 獨家使用權美國所有 OSB 數字渠道上的 “ESPN BET” 商標 • 整個 ESPN 多平臺體育生態系統的深度媒體和博彩集成 • 涵蓋頂級直播節目、工作室內容和數字平臺的全套 ESPN 贊助和媒體資產 • 接觸頂尖的 ESPN 人才和名人 • 監督體育博彩的日常運營 • 保留所有客户數據和關係 • 在最初的 10 年期內獲得15億美元的現金，用於媒體營銷服務、品牌和其他權利 • 通過賠率歸因、編輯整合推廣 ESPN Bet、數字產品集成、人才獲取、傳統媒體和內容 整合/贊助 • 在達到不同的美國 OSB 市場份額水平後，將獲得大約 5 億美元的認股權證 (2) 和額外的績效認股權證 作為媒體營銷服務、品牌和其他權利的額外對價 • 可以選擇指定觀察員參加與賓夕法尼亞互動相關的董事會討論，或者在協議簽訂第 3 年之後， 為董事會成員，每種情況均由 ESPN 自行決定、博彩監管要求和最低所有權門檻

v 11 HIGHLY ALIGNED INCENTIVES Tranche (1) Tranche A Tranche B Tranche C Strike Price (3) Shares (mm) (2) ∼12.7 ∼12.8 ∼6.3 $26.08 $29.99 $32.60 Tranche (4) 20% Mkt. Share (6) 22.5% Mkt. Share (6) 25% Mkt. Share (6) Strike Price (5) Shares (mm) ∼1.9 ∼1.9 ∼2.5 $28.95 $28.95 $28.95 Performance Warrants General Warrants • ESPN’s option to appoint a Board observer or potential Board member promotes ongoing collaboration • Long-term focused warrant structure o Granted immediately o Vest ratably over 10 years o Additional warrants contingent on meeting certain OSB market share levels o Unvested warrants are forfeited if the commercial agreement is terminated other than for certain PENN breaches x ³ ³ ³ Achieving Thresholds for Performance Warrants Would Imply Adjusted EBITDA Potential of up to ~$1.5bn (1) Tranche A, B and C have exercise periods of 9.5, 10.5 and 11.5 years, respectively. All remaining Tranche A warrants vest 9 years after grant. (2) Number of warrant shares determined using Black-Scholes option pricing model with a volatility assumption of 45%. (3) Based on PENN 20-day trailing VWAP as of August 4, 2023, +15% premium to 20-day trailing VWAP, +25% premium to 20-day trailing VWAP for Tranche B and C, respectively. (4) All performance warrants have an exercise period of 10.5 years. (5) Based on weighted-average exercise price of general warrant shares. (6) Based on U.S. OSB market share.

v 12 Best-In-Class Tech Stack Providing Unmatched User Experience Exclusive Access & Integrations With #1 Sports Media Brand Synergistic Alliance Between Industry Leaders ESPN BET: THE FUTURE OF SPORTS MEDIA & BETTING Significant Value Creation Opportunity Across Portfolio Highly Aligned Incentives & Vision for Future x