投資家プレゼンテーション-2022年第4四半期2023年3月現在2022年12月31日までの3ヶ月と12ヶ月の財務情報添付ファイル99.2

1免責声明本プレゼンテーションは、Tiptree Inc.およびその連結子会社(“Tiptree”、“当社”または“当社”)によって作成され、Tiptree、その子会社、またはその任意の付属会社に関する任意の情報または予測または任意の他の目的を更新するために、情報を提供するためにのみ使用されます。Tiptreeは，ある完全所有ではない運営子会社の中に非持株権益を持つと報告している.他に説明がない限り，すべての情報は非持株権益までの統合に基づくTiptreeである.Tiptreeおよびその任意の関連会社は、本プロトコルに含まれる情報の正確性または完全性に対して、いかなる明示的または黙示的な陳述や保証をも行わず、これらの各当事者は、このような情報に対していかなる責任も負わない。これらの材料といかなる関連する口頭陳述も網羅されているものではなく、法律、税務、投資、または任意の他の提案と解釈してはならない。あなたは自分の法律顧問、会計士、あるいは商業顧問に相談すべきです。業績情報は歴史的であり、未来の結果を代表することもできず、未来の結果を保証することもできない。未来に似たような表現があるという保証はない。展望性陳述に関する特別な説明本文書はリスク、不確定要素と意外な状況に関連する“前向き陳述”を含み、その中の多くはTiptree社が制御できないものであり、実際の結果、表現或いは成果は期待結果、表現或いは成果と大きく異なる可能性がある。本稿に含まれる明確な歴史的性質を持たないすべての陳述は前向き陳述であり，“期待”，“信じる”，“推定”，“予想”，“予定”，“可能”，“可能”，“計画”，“プロジェクト”，“すべき”，“目標”，“意志”，“観点”，“自信”である, “または同様の表現は、前向き陳述を識別することを目的としている。このような前向き陳述には，Tiptreeの計画，目標，期待，意図に関する陳述が含まれるが，これらに限定されない.展望性陳述は未来の業績に対する保証ではなく、リスク、不確定要素とその他の要素の影響を受け、その中の多くの要素は著者らがコントロールできないものであり、予測が困難であり、実際の結果と展望性陳述中の表現或いは予測の結果が大きく異なることを招くかもしれない。様々な要因の影響により、我々の実際の結果は、前向き記述において予想される結果と大きく異なる可能性があり、これらの要因は、Tiptreeが米国証券取引委員会に提出された10-K表年次報告書の“リスク要因”の節に記載された要因と、Tiptreeが米国証券取引委員会に提出した他の文書に記載されている要因とを含むが、これらに限定されない。これらの前向きな陳述に過度に依存しないように読者に戒め，これらの陳述は本プレスリリースの発表日のみを示している.報告に記載されている要素は、必ずしも実際の結果や事態の発展をもたらす可能性があり、私たちの任意の前向き陳述で表現されているのとは大きく異なるすべての重要な要素である。他の未知または予測不可能な要素はまた私たちの展望的陳述に影響を及ぼすかもしれない。したがって、私たちの実際の表現は、私たちの前向きな陳述によって説明されたり、予想された結果とは大きく異なるかもしれない。このような不確実性を考慮して、あなたはこのような前向きな陳述に過度に依存してはいけない。連邦証券法が規定されていない限り, 私たちはどんな展望的な陳述も更新する義務を負わない。市場および業界データ本プレゼンテーションで使用されるいくつかの市場データおよび業界データは、政府機関の報告および業界出版物および調査から来ている。我々の管理層の業界に対する理解によると、第三者源からのデータは信頼できると考えられるが、このようなデータは独立に確認されていないため、その正確性、完全性或いは適時性を保証することはできない。必ずしも約または単独の本ファイルは、証券の売却または購入、またはTiptree、その子会社または付属会社との任意の他の取引の要約または招待を構成しない。本文書内の情報は、特定の国または管轄地域の住民を対象としておらず、そのような配布または使用は現地の法律または法規に違反するので、いかなる司法管轄区または国/地域の誰にも配布または使用することを意図していない。非GAAP計量は、本文書では、総合財務データから生じるが、米国公認会計原則(“GAAP”)に従って作成された財務諸表に記載されていない財務計量を使用することがある。“米国証券取引委員会”規則によると、いくつかのデータは“非公認会計基準財務指標”とみなされている。これらの非GAAP財務指標は著者らのGAAP開示に対する補足であり、GAAP指標の代替とみなされるべきではない。管理職がこれらの非公認会計基準財務計量を使用した理由及びそれと最も直接比較可能な公認会計基準財務計量の入金状況は付録に記載されている。

2 2022年の重点収入14億ドル16.4%と前年同期調整後の純収益2ドル6，340万(0.7)%と前年の1株当たり純収益2，3ドル10.92 2.6%と9/30/22純損失1ドル(83)万ドルと前年純収益3，810万ドル全体調整後の純収益は6 300万ドル、調整後の純収益は13.6%だった。ROAE 2は、保険と運航業の強い表現に押されている。これまでに発表された華平のFortigaへの2億ドルの戦略投資を完了した。Fortigaへの投資完了によりTiptreeの税引前株は6300万ドル増加したが，Fortiga税務解除合併に関する4500万ドルの税収影響(3300万ドル影響2022年収益)によって部分的に相殺された。1億13億ドルの会社債務を返済した。全5隻の輸送船を1.17億ドルで売却し、純収益は3500万ドルで、2012年第4四半期に製品油タンカー2隻を4900万ドルで売却したことを含め、2012年第3四半期の帳簿価値に比べて44%増加した。3月23日に支払った配当金を25%増の0.05ドルとし、1株10.44ドルで165，040株を買い戻した。保険毛保険料と保険料等価物(GWPPE)4は，PYより22%増加し，これは専門参入とE&S保険シリーズと有料サービス契約製品の増加に推進されている。一貫した保証と拡張可能な運営プラットフォームの推進の下で、合併比率は90.7%で安定している。Adj.純収入は8400万ドルで、収入増加に押されて、前年同期比26%増加した。ROAEは26%に調整した。‘22年4月にITC Complianceを1，500万ドルで買収し，2月23日に2，080万ドルでPreiaを買収し，欧州での業務をさらに拡大した。Tiptree Capital担保と運航会社の税引き前収入は3230万ドル(単位は百万ドル，1株当たり情報を含まない)1普通株株主の純収益(損失)である。2非GAAP指標調整後の純収入、調整後の平均株式収益率および1株当たりの帳簿価値をGAAP財務データと照合する, 付録を参照。調整後の純収入は非持株利益の影響の前に列報された。第3四半期の総リターンは、2022年12月31日までに支払われた1株当たり0.04ドルの累積配当金と1株当たりの帳簿価値の変化と定義される。4毛保険料および保険料等価物は、非保険製品の手数料収入を計算するための基礎です。この基数には最終消費者からの保証や自動車クラブ会員料金が含まれています。

財務業績2021年第4四半期22 2021年総収入$319.5$369.5$1，200.5$1，397.8純収益(損失)$(0.4)$0.9$38.1$(8.3)希釈1株当たり収益$(0.01)$0.02$1.09$(0.23)調整後純収益1$16.9$14.6$63.4調整後純利益16.8%11.1%16.5%13.6%既発行株式総数34.1.36.4 1株当たり帳簿価値1$11.22$10.92 31非公認会計基準調整後純収益、調整後平均株価収益率と1株当たり帳簿価値と公認会計報告書との関係については、付録を参照されたい。調整後の純収入は非持株利益の影響の前に列報された。2支払配当金が含まれています。四半期総リターンは2022年12月31日までに支払われた配当金1株当たり0.04ドルと1株当たりの帳簿価値の変化と定義される。(1株当たり情報を除く百万ドル単位)$13.6$20.4$23.9$10.0$4.6$(0.8)$(8.1)$(8.1)$(8.6)$16.2$16.9$14.6 Q 4‘20 Q 4’21 Q 4‘22企業Fortiga Tiptree資本の主なハイライト-Q 4’22業務収入調整後の純収入·15.6%増加は，Fortigaの専門保険線と運航収入の増加が原因である。製品油タンカー2隻の販売収益·投資収益と損失を含まず、収入が11.5%増加し、純収入が0.90万ドルであったのは、ForIntegraの収入増加と持続的な合併比率、および2隻の製品油タンカーの販売収益が、担保融資数の低下とWP取引調整に関する逓増繰延税項目支出1460万ドルによって相殺され、前年同期比13.6%低下したためである。·ForIntegraの持続的な増加は、担保融資業務の低下と全5隻の船の売却による運航収入の低下に相殺されている。BVPSは10.92ドル、PYより1.3%2、PQより2.6%増加·金利上昇が固定収益証券の第4四半期‘22年に4400万ドルの赤字を達成していない(AOCI Impact), 2012年第3四半期と比較して820万ドル(満期まで保有予定)·華平投資(2012年第2四半期)の完成により6320万ドルの税引前株が増加し、Fortigaの税務解除合併に関連する4480万ドルの税収影響で相殺された。$43.4$66.8$83.8$33.1$33.1$28.2$9.0$(31.1)$(29.4)$51.4$63.9$63.4 2020 2021 2022

専門保険の業績が明るい第4四半期‘22

5 ForIntegra-財務業績ハイライト製品と流通拡張は持続的な増加を推進し、同時に保証規律を維持·GWPPEは724 mm、あるいはE&Sと保証シリーズによる26%の増加·未稼ぎ保険料と繰延収入は20億ドルに増加し、同21%増加·保証と手数料収入は3.41億ドルに増加し、PYは30%増加して保証と手数料から安定した成長をもたらした業績·保証利益率は7800万ドルで、同16%増加した。入院とE&S系の増加に押されて·年明けから現在までの合併比率は90.7%·ROAE調整26.1%であった。保険·サービス製品の推進の下、資本と流動性は強く維持され、成長目標の保証と費用限界1保険と費用収入の総合比率1 2 3まとめ金融保険商品Q 4‘22の要点と展望39 49 25 24 3 5$67$78 Q 4’21 Q 4‘22 186 249 62 75 12 16$261$341 Q 4’21 Q 4‘21 Q 4’22 74.3%15.1%15.7%89.4%89.8%Q 4‘21 Q 4’22(百万ドル単位)アメリカ保証ソリューションアメリカ保険ヨーロッパ費用保証比率アメリカ保証ソリューションアメリカ保険1調整後の純収入を含む非GAAP測定基準の入金については、付録を参照されたい。調整後の平均株式収益率、引受と手数料収入及び引受と手数料利益率。調整後の純収入は非持株利益の影響の前に列報された。2毛保険料および保険料等価物は、非保険製品サービス料収入を計算するための基本です。この基数には最終消費者からの保証や自動車クラブ会員料金が含まれています。2021年第4四半期22 2021年保険料および等価物2$575.9$723.8$2，194.0$2，688.8収入$262.6$342.4$984.1$1, 248.8税前収益(損失)$20.3$29.1$69.9$68.2調整後純収益1$20.4$23.9$66.8$83.8調整後純収益1 27.2%29.3%22.2%26.1%合併比率89.4%89.8%90.6%90.7%保険料と繰延収入を稼いでいない$1，658.8$2，006.6

成長志向で、引受収益性76.5%74.6%74.7%77.6%15.9%16.9%15.9%13.1%92.4%91.6%90.7%2019 2020 2021 2022$32.8$43.4$63.8$83.8 2019 2020 2021 2022 6(百万ドル単位)毛保料と等価物1引保および手数料収入とMargin 2調整後純収益2 966 1，064 1，438 1，690 297 550 652 853 34 104 138$1，297$1，$2，194$2，681 2020 2021 2022調整後純収益%1調整純収入U/W比率費用比率米国保険米国保証ソリューションヨーロッパ1毛保険料および保険料等価物は、非保険製品のサービス料収入を計算するための基本です。この基数には最終消費者からの保証や自動車クラブ会員料金が含まれています。2非GAAP計量の入金は付録に示し、調整後の純収入、調整後の平均株式収益率、保証と手数料収入及び保証と手数料利益率を含む。調整後の純収入は非持株利益の影響の前に列報された。12%22%U/Wおよび費用収入U/Wおよび費用毛利26%15%105 107 141 172 37 62 90 88 3 7 13 21$146$176$245$282 2019 2020 2021 526 508 690 922 87 163 231 275 7 23 47 60$620$968$1，257 2019 2020 2021 2022

ポートフォリオ現金および等価物34%政府および機関33%社債14%固定収益ETF 5%市政およびABS 6%株式1%その他選択7%現金および等価物37%政府および機関36%AA 5%A 14%BBB 1%固定収益ETF 5%$1，057 mm 7資産構成流動と高格付け固定収益組合せ(百万ドル単位)767 1，057 144 97$910$1，154 2021 2022その他投資固定収益および現金リターン指標(税前)$1，154 mm 2.3年期限AA+格付け4‘212022年第4四半期の純投資収入$8.6$2.1$17.9$12.2実現と未実現純収益(損失)$(7.0)$2.8$(2.0)$(20.3)調整後純収益1$2.1$3.7$8.7$11.4 2.7%1.3%帳簿収益率1調整後純収益を含む非GAAP措置の入金については、付録を参照されたい

ForIntegra要約と展望8(百万ドル単位)調整後純収入1)調整後純収入や調整後純資産収益率などの非GAAP指標の入金については，付録を参照されたい。調整後の純収入は非持株利益の影響の前に列報された。2022年ハイライト$66.8$83.9 2021年2022年記録的な収益金(27億ドル)記録的調整後純収入(8400万ドル)と調整後純資産収益率(26%)展望調整後純資産収益率%1 14.3%18.0%7.9%8.1%22.1%26.1%2021年2022年·引き続き成長と保証の整合性が予想·戦略成長分野で専門認証とE&Sシリーズ資本への継続投資-軽量保証製品欧州拡張保証ソリューション保険改善ソリューション保険

業績のハイライトQ 4‘22

81.8 57.6 60.4 54.7 29.1 13.0 11.0 4.2$182.3$129.6 2021年税引前収入(損失)2021年第4四半期21四半期22 2021年担保ローン$3.3$(2.5)$28.4$0.9(景順)2(0.4)(3.1)3.1(16.0)海運3.3.3.11.6 49.8その他0.8 2.5(2.4)の合計$7.6$8.5$45.6$32.3 10 Tiptree Capital-財務業績ハイライト海運：·有利な評価により船舶の戦略売却·ばら積み船3隻とタンカー2隻を売却し、純収益3480万ドル担保融資：·担保融資発行量は11億ドル。·業務量と利益率が前年同期より29%低下·業務量と利益率逆風部分はサービス収入と積極コスト管理所で相殺されている·MSRは4100万ドルで、老年生活(Invesque-IVQ.U)年度7.0億ドルの正MTM：·あるヘルスケア不動産業界の積極的な運営傾向が観察された·2022年には16.0億ドルの赤字を達成していないが、PY収益は310万ドルの担保ローン海運高齢者住宅(Invesque/Care)2 1調整後の純収入を含む非GAAP測定基準の台帳については、付録を参照されたい。2 170万株順普通株、290万株の保険会社ポートフォリオで保有している株。貸借対照表では公正価値で計算すると−2022年12月31日現在，Tiptree Capitalは1，550万ドル，1，280万ドルである。2022年資本分配ハイライト(百万ドル)その他

01概要と展望

財務要約12(百万ドル)調整後の純収入1)非公認会計基準計量の入金は付録に示し、調整後の純収入を含む。調整後の純収入は非持株利益の影響の前に列報された。2)Warburg Pincus推定倍数13.5 x Adj.純収入に2022年Adj.純収入8380万ドルにTiptreeを乗じて‘22年第4四半期変換後の所有権72.4%から“22年第4四半期までに記録された4，000万ドル繰延税金負債推定値を引いた。3)Tiptree Inc.が持つMortgage，Tiptree Capital-Other，会社の株主権益を含み，FortigaへのTiptreeの投資に関する繰延税金負債は含まれていない.4)基本流通株36，385，299株に1，725，032株希釈株を含む2022年12月31日までの希釈株式であって、無帰属RSU、未償還オプション(無現金行使を想定する)、およびいくつかの交換可能な付属奨励を含む希釈株式。調整ROAE%16.5%13.6%部分合計$63.9$63.4 2021 2022$7.79億2(取引倍数)$2.32億ドル3(帳簿価値は含まれていませんNCI)10.11億ドル20.45ドル希釈後株式4 SOTP価値6.09ドル26.54

13·フォルドプラス価値創造目標を実現するための重大なチャンス·長期価値創出のための資本の再配置に利用可能な資本総括と展望(百万ドル単位)わが業務の強力な経営業績-フォルドプラスは引き続き強力な営業成長と株式収益率を実現している-有利な運航環境は、レンタル料率と船舶推定に堅固な貢献を果たしており、華平のフォール積プラスへの200 mm投資は‘22年6月1日に付録を完成し、調整後の純収益と調整後の平均株式収益率を含む非公認会計基準の測定基準を調整している。2022年の未来展望

付録非公認会計基準調整·保険引受と手数料収入·保険引受と手数料保証金·1株当たり帳簿価値·調整後純収入

非GAAP調整15調整後純収入は、調整後の純収入を税前収入から所得税控除(収益)と定義し、合併および買収に関連する費用、株式ベースの補償、実現および未実現の純収益(損失)、調達会計に関連する無形資産の償却など、独自かつ非日常的な性質を持つと考えられる様々な費用の税引後影響は含まれていない。資本配置過程の一部として，業務管理には内部運営実績評価基準として調整後の純収入を用いた。調整後の純収入は、金融界がこれらの情報を用いて異なる時期の財務表現を分析し、会社間の比較に用いるため、投資家に有用な補足情報を提供していると信じている。調整後の純収入は公認会計原則に従って計算された税引き前収入の代替品とみなされてはならず、他社は異なる方法で調整後の純収入を定義する可能性がある。調整後の純収入は非持株利益の影響の前に列報された。私たちは買収された無形資産に関連した償却調整を提案した。これらの無形資産は，Tiptreeが2014年にFFCを買収し，2019年にDefareを買収し，2020年にSmart AutocareとSky Autoを買収することに関する購入会計の一部として記録されている。買収された無形資産は全体の収入に貢献する, 一方、購入会計調整は、当該等の無形資産が公認会計原則に基づいて要求されるそれぞれの償却期間が完全に償却されるまで、今後の期間にわたって継続する。調整後の平均配当収益率を調整後の純収入と定義し、年率で表す、すなわち期内平均期初めと期末株主権益のパーセンテージである。私たちの業務管理における内部業績測定基準として、調整された平均株式収益率を使用しています。私たちの経営陣や財務情報の他のユーザが、私たちの業務結果と潜在的な業務業績を洞察することができると信じているからです。調整後の平均株式収益率は公認会計原則に基づいて計算された平均株式収益率の代替品とみなされるべきではなく、他の会社は異なる方法で調整後の平均株収益率を定義する可能性がある。1株当たりの帳簿価値管理会社は、1株当たりの帳簿価値の使用は投資家に有用な補足情報を提供していると考えており、金融界はそれをよく使用して会社の1株当たりの相対的な成長を分析しているからである。保険−保険及び手数料収入は、通常、再保険(例えば、割当分及び超過損失)と、パートナーとの遡及手数料契約(例えば、実際に発生した潜在的損失に応じて調整された支払い手数料)とを用いて、私たちが負担する保証リスクを管理し、リスクを低減する。収入と支出の期間は、生産者が所有する再保険会社(PORC)と流通パートナーのリスクを保留するかどうかの選択の影響を受けることが多く、特にサービス料と管理費および譲渡手数料は、両方とも収入の構成要素であり、私たちのパートナーと再保険会社に支払われる保険証書と契約福祉と手数料である。一般に損失が発生した場合, 私どものパートナーと再保険会社が保持しているリスクは支払い手数料の減少に反映されています。当社が計画した保証実績と，当社とその代理人と再保険パートナーとのそれぞれの留保状況を投資家により良く説明するために，保証と手数料収入および引受と手数料保証金の非GAAP指標を用いた。保険と手数料収入を保険部門の総収入と定義し，純投資収入，実現済み，未実現の純収益(損失)は含まれていない。引受と手数料収入とは、私たちの保険と有料業務による収入のことで、投資収入を考慮せずに私たちの保険業績を評価することができます。私たちがこの指標を使用したのは、私たちの経営陣や財務情報の他のユーザーに潜在的な業務業績に対する有用な洞察を提供していると信じているからです。引受と手数料収入はGAAPによって計算された総収入の代替品とみなされるべきではなく、他社は異なる方法で保証と手数料収入を定義する可能性がある。保険-保険と手数料保証金私たちは保険と手数料保証金を保険部門の税前収入と定義します。純投資収入、実現されていない純収益(損失)、従業員補償と福祉、その他の費用、利息支出、減価償却と償却を含まない。保証と費用保証金は私たちの保険と料金計画の保証業績を代表します。そのため、保証金と費用保証金には一般行政費用、利息費用は含まれていません, これらの費用は、私たちの業務組合の任意の個別構成要素ではなく、垂直統合された業務モデルをサポートするため、減価償却、償却、その他の会社の費用です。私たちがこの指標を使用したのは、私たちの経営陣や財務情報の他のユーザーに、私たちの基礎保証と費用計画の具体的な表現に有用な洞察を提供していると信じているからです。保証と手数料収入は公認会計原則に従って計算された税前収入に代わるとみなされるべきではなく、他の会社は異なる方法で保証と手数料保証金を定義する可能性がある。

16 Non-GAAP Reconciliations – UW & Fee Revenues & Margin, BVPS ($ in thousands, except per share information) 2022 2021 2020 2022 2021 2020 Total revenues 1,248,796$ 984,130$ 691,061$ 345,408$ 262,606$ 208,762$ Less: Net investment income (12,219) (17,896) (9,916) (2,055) (8,565) (1,113) Less: Net realized and unrealized gains (losses) 20,347 2,006 11,944 (2,804) 7,010 (15,367) Underwriting and fee revenues 1,256,924$ 968,240$ 693,089$ 340,549$ 261,051$ 192,282$ 2022 2021 2020 2022 2021 2020 Income (loss) before income taxes 68,150$ 69,857$ 26,948$ 29,093$ 20,288$ 26,530$ Less: Net investment income (12,219) (17,896) (9,916) (2,055) (8,565) (1,113) Less: Net realized and unrealized gains (losses) 20,347 2,006 11,944 (2,804) 7,010 (15,367) Plus: Depreciation and amortization 18,551 17,223 10,835 4,854 4,318 3,606 Plus: Interest expense 20,054 17,576 15,487 4,888 4,479 4,269 Plus: Employee compensation and benefits 87,918 76,552 65,089 23,759 19,545 17,162 Plus: Other expenses 78,832 79,227 55,594 20,311 20,059 15,020 Underwriting and fee margin 281,633$ 244,545$ 175,981$ 78,046$ 67,134$ 50,107$ 2022 2021 2020 Total stockholders’ equity 533,573$ 400,181$ 373,538$ Less: Non-controlling interests 136,208 17,227 17,394 Total stockholders’ equity, net of non-controlling interests 397,365$ 382,954$ 356,144$ Total common shares outstanding 36,385 34,124 32,682 Book value per share 10.92$ 11.22$ 10.90$ Year Ended December 31, Year Ended December 31, As of December 31, Three Months Ended December 31, Three Months Ended December 31,

17 Non-GAAP Reconciliations – FY Adjusted Net Income The footnotes below correspond to the tables above, under “—Adjusted Net Income - Non-GAAP and “—Adjusted Return on Average Equity - Non-GAAP”. Adjusted net income is presented before the impacts of non-controlling interests. Tiptree’s subsidiary ownership percentage as of December 31, 2022 was Fortegra 79.5%, Tiptree Marine 95%, Reliance (Mortgage) 100%. (1) Specifically associated with acquisition purchase accounting. See Note (9) Goodwill and Intangible Assets, net. (2) Tax on adjustments represents the tax applied to the total non-GAAP adjustments and includes adjustments for non-recurring or discrete tax impacts. For the year 2022, included in the adjustment is an add-back of $31.1 million related to deferred tax expense from the WP Transaction. ($ in thousands) Insurance Mortgage Other Corporate Total Insurance Mortgage Other Corporate Total Income (loss) before taxes 68,150$ 874$ 31,403$ (46,416)$ 54,011$ 69,857$ 28,407$ 17,210$ (50,132)$ 65,342$ Less: Income tax (benefit) expense (21,251) (363) (5,545) (23,291) (50,450) (18,438) (4,882) (1,992) 4,021 (21,291) Less: Net realized and unrealized gains (losses) 20,347 (7,003) (18,788) - (5,444) (3,732) (5,798) (3,091) - (12,621) Plus: Intangibles amortization (1) 16,229 - - - 16,229 15,329 - - - 15,329 Plus: Stock-based compensation expense 2,423 - - 7,093 9,516 2,006 331 213 8,581 11,131 Plus: Non-recurring expenses 3,374 - (729) 2,108 4,753 2,158 - 938 2,171 5,267 Plus: Non-cash fair value adjustments (939) - 3,555 - 2,616 - - (3,170) - (3,170) Less: Tax on adjustments (2) (4,501) 1,834 3,731 31,106 32,170 (398) (624) 655 4,249 3,882 Adjusted net income 83,832$ (4,658)$ 13,627$ (29,400)$ 63,401$ 66,782$ 17,434$ 10,763$ (31,110)$ 63,869$ Adjusted net income 83,832$ (4,658)$ 13,627$ (29,400)$ 63,401$ 66,782$ 17,434$ 10,763$ (31,110)$ 63,869$ Average stockholders’ equity 321,320$ 57,575$ 98,373$ (10,390)$ 466,878$ 300,820$ 60,433$ 113,717$ (88,111)$ 386,859$ Adjusted return on average equity 26.1% (8.1)% 13.9% NM% 13.6% 22.2% 28.8% 9.5% NM% 16.5% Insurance Mortgage Other Corporate Total Insurance Mortgage Other Corporate Total Income (loss) before taxes 26,948$ 31,102$ (61,242)$ (35,660)$ (38,852)$ 37,030$ 2,959$ 23,391$ (34,241)$ 29,139$ Less: Income tax (benefit) expense (3,725) (7,066) 13,624 10,794 13,627 (8,455) (640) (4,457) 4,535 (9,017) Less: Net realized and unrealized gains (losses) 13,804 4,018 67,668 - 85,490 (6,896) 2,056 (6,148) - (10,988) Plus: Intangibles amortization (1) 9,213 - - - 9,213 7,510 - - - 7,510 Plus: Stock-based compensation expense 2,287 2,482 174 3,172 8,115 2,891 170 - 3,299 6,360 Plus: Non-recurring expenses 3,418 - 624 758 4,800 1,975 - 202 2,079 4,256 Plus: Non-cash fair value adjustments - - (2,141) - (2,141) - - (153) - (153) Less: Tax on adjustments (2) (8,522) (1,958) (14,210) (4,131) (28,821) (1,249) (616) 1,248 1,108 491 Adjusted net income 43,423$ 28,578$ 4,497$ (25,067)$ 51,431$ 32,806$ 3,929$ 14,083$ (23,220)$ 27,598$ Adjusted net income 43,423$ 28,578$ 4,497$ (25,067)$ 51,431$ 32,806$ 3,929$ 14,083$ (23,220)$ 27,598$ Average stockholders’ equity 285,760$ 47,202$ 138,606$ (79,092)$ 392,476$ 266,397$ 32,785$ 161,133$ (54,978)$ 405,337$ Adjusted return on average equity 15.2% 60.5% 3.2% NM% 13.1% 12.3% 12.0% 8.7% NM% 6.8% Year Ended December 31, 2021 Tiptree Capital Year Ended December 31, 2022 Tiptree Capital Year Ended December 31, 2020 Year Ended December 31, 2019 Tiptree Capital Tiptree Capital

18 Non-GAAP Reconciliations – Q4 Adjusted Net Income ($ in thousands) Insurance Mortgage Other Corporate Total Insurance Mortgage Other Corporate Total Income (loss) before taxes 29,093$ (2,476)$ 10,935$ (12,521)$ 25,031$ 20,288$ 3,288$ 4,296$ (16,981)$ 10,891$ Less: Income tax (benefit) expense (10,152) 511 (2,076) (7,196) (18,913) (7,281) (434) (642) (1,518) (9,875) Less: Net realized and unrealized gains (losses) (2,804) 973 (10,495) - (12,326) 1,272 (723) 421 - 970 Plus: Intangibles amortization (1) 4,083 - - - 4,083 3,830 - - - 3,830 Plus: Stock-based compensation expense 47 - (98) 1,656 1,605 659 - 4 6,750 7,413 Plus: Non-recurring expenses 1,813 - 140 - 1,953 82 - 209 - 291 Plus: Non-cash fair value adjustments (939) - 1 - (938) - - (1,003) - (1,003) Less: Tax on adjustments (2) 2,798 (150) 1,948 9,477 14,073 1,532 (182) (675) 3,667 4,342 Adjusted net income 23,939$ (1,142)$ 355$ (8,584)$ 14,568$ 20,382$ 1,949$ 2,610$ (8,082)$ 16,859$ Average stockholders’ equity 326,431$ 55,726$ 70,628$ 73,789$ 526,574$ 299,236$ 62,065$ 119,016$ (79,155)$ 401,162$ Adjusted return on average equity 29.3% (8.2)% 2.0% NM% 11.1% 27.2% 12.6% 8.8% NM% 16.8% Insurance Mortgage Other Corporate Total Income (loss) before taxes 26,530$ 9,627$ (1,833)$ (9,756)$ 24,568$ Less: Income tax (benefit) expense (6,436) (3,005) (1,118) 2,156 (8,403) Less: Net realized and unrealized gains (losses) (13,505) 1,265 1,686 - (10,554) Plus: Intangibles amortization (1) 2,255 - - - 2,255 Plus: Stock-based compensation expense 909 1,069 19 (39) 1,958 Plus: Non-recurring expenses 1,232 - 284 405 1,921 Plus: Non-cash fair value adjustments - - 820 - 820 Less: Tax on adjustments (2) 2,603 134 1,073 (184) 3,626 Adjusted net income 13,588$ 9,090$ 931$ (7,418)$ 16,191$ Adjusted net income 13,588$ 9,090$ 931$ (7,418)$ 16,191$ Average stockholders’ equity 291,845$ 55,254$ 111,248$ (90,732)$ 367,615$ Adjusted return on average equity 18.6% 65.8% 3.3% NM% 17.6% Three Months Ended December 31, 2021 Tiptree Capital Tiptree Capital Three Months Ended December 31, 2020 Tiptree Capital Three Months Ended December 31, 2022 The footnotes below correspond to the tables above, under “—Adjusted Net Income - Non-GAAP and “—Adjusted Return on Average Equity - Non- GAAP”. Adjusted net income is presented before the impacts of non-controlling interests. Tiptree’s subsidiary ownership percentage as of December 31, 2022 was Fortegra 79.5%, Tiptree Marine 95%, Reliance (Mortgage) 100%. (1) Specifically associated with acquisition purchase accounting. See Note (9) Goodwill and Intangible Assets, net. (2) Tax on adjustments represents the tax applied to the total non-GAAP adjustments and includes adjustments for non-recurring or discrete tax impacts. For the quarter 2022, included in the adjustment is an add-back of $9.0 million related to deferred tax expense from the WP Transaction.

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