附录 3.1

高级职称证书

的可转换优先股

高乔集团控股有限公司

根据第 151 条

特拉华州通用公司法

Gaucho Group Holdings, Inc. 是一家根据特拉华州通用公司法组建和存在的公司（以下简称 “公司”），特此证明：

根据公司董事会一致同意通过的决议， 于2024年5月21日签发的每股面值0.01美元的高级可转换优先股的指定证书如下：

高级 可转换优先股

1。 名称。公司共有100,000股优先股应被指定为 “优先可转换 优先股”。此处使用的 “优先股” 一词是指优先可转换优先股 的股份，除非上下文另有要求。

2。 分红。根据法律规定，自发行之日起和之后，优先股 股的登记持有人有权按优先股 每股清算价值（定义见下文）的8.5％获得股息（无论何时发生股票分红、股票分割、合并、重组、 资本重组、重新分类或其他类似事件，该金额均应进行公平调整））。无论是否申报 ，此类股息应按天累积（不含复利），并应累计；但是，除非本文另有规定，否则股息，包括董事会宣布的任何特殊 股息以及普通股息，只有在董事会 申报时从其合法可用的资产中支付。股息可以根据 纳斯达克规则5635（d）定义的最低价格以现金或普通股形式支付（前提是此类普通股的发行符合所有适用的 纳斯达克规则），优先股持有人可以选择。

根据第 3 节或 第 6 节的规定，这类 股息也应在清算或赎回优先股时支付。在少于一整年的任何期限内，优先股的应付股息应根据实际的 天数和每年 365 天来计算。优先股的所有应计和累计股息应优先于公司普通股的任何股息，并应在申报和支付任何普通股的股息或 进行任何其他分配或赎回之前全面申报和支付。

3. 清算、解散或清盘。

(a) 出售、清算、解散或清盘时的待遇。如果公司进行任何清算、解散或清盘， 无论是自愿的还是非自愿的，在向被指定为优先股的公司任何普通股或任何其他 类别或系列股本的持有人进行任何分配或付款之前，均受清算权 和指定优先股优先权或与之平价的任何类别或系列优先股的优先权的约束，优先股，优先股的持有者 应有权首先获得报酬在公司可供分配给公司资本存量 持有人的资产中，无论此类资产是资本、盈余还是收益，均等于每股 股息 100.00 美元的优先股（每当发生股票分红、股票分割、合并、 重组、资本重组、重新分类或其他类似事件时，该金额均应进行公平调整）（此类金额按此确定的计算）在此处作为 “清算价值”（此类股票的清算价值）加上任何应计股息或已申报但尚未支付此类股票.

(b) 资金不足。如果在此类清算、解散或清盘时，公司资产或剩余资金 分配给优先股和公司在 上排名的任何其他当时已发行股的持有人，则清算付款与优先股（此处称为 “平价 股票”）的平价将不足以允许向相应的持有人支付全部清算价值优先股的所有其他应付优惠 金额以及此类平价股票，则可用于支付或分配给这些 持有人的资产应按比例分配给优先股和此类平价股的持有人，比例应与优先股和此类平价股各自有权获得的全额 优惠金额成比例。

(c) 某些交易被视为清算。就本第 3 节而言，(i) 以 合并或其他形式的公司重组或合并为另一家公司进行的任何收购，将本 公司的已发行股份，包括优先股，兑换成由另一家公司或其子公司发行或促成发行的证券或其他对价 ，并且由于该交易，本公司的股东拥有 50% 或少于幸存实体的投票权的 （仅仅是重选除外）公司全部或几乎所有资产的出售、转让或租赁（ 除向善意贷款人质押或授予担保权益以外）， 应被视为公司的清算、解散或清盘，并应使优先股持有人有权获得根据清算、解散或清盘所得金额的 转至本文第 3 (a) 节。

(d) 财产分配。每当本第 3 节规定的分配以现金 或普通股以外的财产支付时，此类分配的价值应为董事会真诚确定的此类财产的公允市场价值 ，除非当时已发行优先股50％或以上的持有人书面要求 由独立评估师进行此类估值，然后由选定的独立评估师进行此类估值董事会，50% 或以上优先股的持有人可以合理接受 股票。独立评估师的费用应由优先股 的持有人承担，除非该估值比董事会确定的初始估值高出 15%（或以上）。

4。 投票权。除非本指定证书中另有明确规定或法律另有要求，否则任何优先股持有人 均无权就任何事项进行投票。

5。 转换权限；自动转换；可选转换。优先股的持有人在将此类股票转换为普通股方面应享有以下权利 和义务：

(a) 自动转换。尽管有第 6 节的规定，但须遵守并遵守本第 5 节的规定，如果在 自公司发行和出售优先股的发行终止之日（“终止 日期”）起 18 个月之日，纳斯达克规则5635 (d) 定义的每股普通股最低价格上涨幅度超过截至该日每股普通股最低价格 的 60% 以上每位股东对优先股的初始购买价格，则该股东持有的所有优先股 股应为自动转换为普通股数量，通过将该股东持有的优先股总数乘以适用的转换率确定，此类股票的 持有人无需采取任何进一步行动，也无需将代表此类股票的证书交还给公司或其转让代理人（“自动转换”）。

(b) 可选转换。尽管有第 6 条的规定，但根据并遵守本第 5 节的规定，自终止之日起 6 个月零 1 天或之后的任何 时间，经公司批准，每位持有优先股 的股东都可以选择将其优先股股份转换为 普通股的数量，该优先股的数量由优先股总数乘以优先股总数确定该股东按适用的转换 利率持有的股票，而无需采取任何进一步行动此类股份的持有人，以及代表此类股份的证书是否已交还给公司或其过户代理人（“可选转换”）。

(c) 适用的转换率。根据第 5 (d) 节的定义，优先股在任何时候有效的转换率（“适用转换 利率”）应为通过将25.00美元除以适用转换值得出的商数。 的初始适用转换率应为二十五 (25) 股，每股优先股应可转换为二十五 (25) 股普通股。

(d) 适用的转换值。除非根据本协议第 第 5 (e) 节进行调整，否则不时生效的适用转换值应为1.00美元（“适用转换值”）。

(e) 调整适用的转换值。

(i) 特殊普通股事件发生时。发生特别普通股事件（定义见下文）时， 适用的转换值应与此类特别普通股事件发生的同时进行调整，方法是将适用转换值乘以分数，分数的分子应为在该特别普通股事件之前立即发行的普通股数量 ，其分母应为已发行普通股的数量 br} 在这样的特别普通股事件发生后立即发生，此后由此获得的产品应为适用的转换值。 经调整后的适用转换值应在任何连续发生的特别的 普通股事件发生时以相同的方式进行调整。“特别普通股事件” 是指（A）额外发行普通股 股作为已发行普通股的股息或其他分配，（B）将 普通股的已发行股份细分为更多数量的普通股，或（C）将普通股 的已发行股票合并或反向拆分为较少数量的普通股。

(ii) 豁免对适用转换值的调整。无论此处有任何相反的规定，本第 5 (e) 节规定的适用转换值的运作以及根据该条款对任何特定股份 进行的 调整均可豁免，不论是预期还是追溯放弃，一般或在特定情况下，均可通过此类股份的注册持有人 的书面签署。根据本第 5 (e) (ii) 条作出的任何豁免均对放弃此类权利的 优先股的所有未来持有人具有约束力。如果根据本第 5 (e) (ii) 节 豁免调整适用转换值导致优先股的适用转换值不同，则公司秘书 应保留一份书面账本，确定每股优先股的适用转换值。应根据要求向任何人提供此类信息 。

(f) 股息。如果公司应就普通股 (i) 普通股以外的公司证券、 或 (ii) 其他资产（不包括现金分红或分配）发放或发行普通股（清算中的分配或其他分配 除外），或确定一个记录日期，以确定普通股 或 (ii) 其他资产（不包括现金分红或分配）的普通股的持有人，在每种此类情况下，公司均应申报并支付优先股的 股息按比例计算普通股，假设在适用股息的记录日期（或者，如果没有确定记录日期， 应确定有权获得此类股息的普通股记录持有人的日期）之前，所有股票均已根据第 5 节转换 ，则按转换后的基础确定普通股。

(g) 关于调整的证书；公司的通知。在每次调整或调整适用转换 利率的情况下，公司将自费向每位优先股持有人提供一份由公司财务主管或首席财务官开具的证书，证明此类调整或调整，并详细说明此类调整 或调整所依据的事实。

(h) 不发行零碎股票。转换优先股后，不得发行普通股或代表部分股份的股票 。公司应四舍五入到优先股转换后 可发行的下一份普通股，而不是转换优先股后可发行的任何普通股 股。关于是否应向上四舍五入的普通股的决定应根据任何优先股持有人在任何时候转换的优先股总数作出 ，而不是按转换的每股优先股作出 。

(i) 普通股的保留。公司应始终保留其授权但未发行的 普通股并保持其可用性，其唯一目的在于实现优先股的转换，其普通股数量 应不时足以转换所有已发行优先股（包括 任何认股权证、期权、认购权或购买权所代表的任何优先股）优先股），如果有 时间，则为已授权但未发行的数量普通股不足以实现当时所有已发行的 股优先股（包括以任何认股权证、期权、认购或购买 优先股权为代表的任何优先股）的转换，公司应采取必要行动，将其授权但未发行的 普通股增加到足以满足此类目的的股票数量。

(j) 不重新发行优先股。公司因赎回、购买、 转换或其他原因收购的任何一股或多股优先股均不得作为一股或多股优先股重新发行，但是，所有此类股份均应作为 股优先股发行，公司应获授权发行。公司应不时采取必要的适当公司 行动，以减少优先股的授权数量。

6。 兑换。

(a) 赎回优先股。除非优先股根据第 5 (a) 条进行自动转换，或者优先股的持有人 同意进行可选转换，否则自终止日期（“赎回日”）起 18 个月内， 公司应以每股 股的价格赎回所有当时已发行的优先股（“优先赎回”），等于该股票的清算价值，外加该股票的所有未付应计和累计股息（是否或未申报 ）（“优先兑换价格”，对于所有持有人，统称为 “总价”兑换价格”）。 总赎回价格应在赎回之日起的 六十 (60) 天内以即时可用资金支付给优先股的相应持有人，除非适用的特拉华州法律禁止，否则公司应将其所有资产用于支付 总赎回价格，不得用于其他公司用途。

(b) 资金不足；对不付款的补救措施。

(i) 资金不足。如果公司合法可用的资产不足以支付总赎回价格， 公司应 (i) 在其力所能及的范围内合理采取一切适当行动，最大限度地利用合法可用来支付 总赎回价格的资产，(ii) 从所有合法可用的资产中赎回其在该日期可以赎回的最大数量的股份，并且 (iii) 当公司的其他 资产变为时，随时不时依法可以赎回剩余的股份，公司应立即使用此类资产 来支付总赎回价格的剩余余额。

(ii) 不付款的补救措施。如果在赎回之日起的六十 (60) 天内，所有优先股未全部赎回 ，直到这些股份全部赎回且总赎回价格全额支付，(a) 所有未赎回的股份应保持 未偿还状态，并继续享有此处规定的权利、优惠和特权，包括第 4 节规定的股息的累积和累积，以及 (b)) 总赎回价格中适用于未赎回股份的部分的利息 应每天累计年利率等于 10%。

(c) 赎回后的 权利。在为任何要赎回的股份 支付赎回价格（或支付赎回款项）时，持有人在以此方式赎回、支付或投标的股份中的所有权利，包括此类股票的分红 权，均应终止，此类股份不应再被视为已发行和流通。

7。 转让登记。公司将在其主要办公室保留优先股 股票的注册登记册。在该地点交出任何代表优先股的证书后，公司将应此类证书的记录持有人的要求 签发并交付（费用由公司承担）一份或多份新的证书 作为交换，因此代表交出的证书所代表的优先股总数。每份 此类新证书都将以该名称注册，并将代表交出证书的 持有人要求的优先股数量，其形式将与交出的证书基本相同。

8。 替换。在收到公司合理满意的证据（注册持有人的宣誓书将 令人满意）后， 的所有权和任何证明优先股的证书的丢失、失窃、销毁或损坏，如果发生任何此类损失、盗窃或毁坏，则在收到持有人对公司相当满意的 无担保赔偿后，如果是此类损失、失窃或毁坏，则在交出此类证明时被切断证书，公司将（自费）执行 并代之交付证书一种新的类似证书，代表此类丢失、被盗、销毁或残损的证书所代表的 优先股数量，其日期为此类证书丢失、被盗、销毁或残损的日期。

9。 对公司行动的限制和限制以及章程的修订。未经当时已发行的优先股 中至少 50.01% 的优先股 的批准，公司不得采取任何公司行动 或以其他方式修改其公司注册证书，无论是书面形式，还是在此类持有人的年度会议或特别会议上，作为单一类别 单独投票，每股一票，前提是此类公司行动或修正案会：

(a) 为了任何优先股的利益，修改此处规定的任何权利、优惠、特权或限制；

(b) 授权或发行或责成公司授权或发行（i） 优先股的额外股份（超出本文授权的数额），（ii）平价股票（定义见第 3 (b) 节）或 (iii) 优先股优先股优先股股份，在清算优惠、股息权或赎回权方面 ；

(c) 减少优先股的授权数量；

(d) 除第 6 节所述外，促使公司根据赎回、购买或以其他方式收购 优先股现金的赎回、购买或以其他方式收购公司的任何证券（或为此目的向偿债基金支付或预留 ）公司的任何证券，这种收购按比例与其持有人的全额优惠 金额成比例这些持有人有权获得的；

(e) 宣布破产、解散、清算或清算公司事务；或

(f) 修改本第 9 节的任何条款。

10。 无稀释或减值。公司不会通过修改公司注册证书或通过任何重组， 转让股本或资产、合并、解散、发行或出售证券或任何其他自愿行动，避免 或试图避免遵守或履行此处规定的任何优先股条款，但将始终本着 诚意协助执行所有此类条款和采取为保护 持有人的权利而采取的所有必要或适当的行动抵御稀释或其他减值的优先股。在不限制前述 概括性的前提下，公司（a）不会将转换优先股 时的任何应收股票的面值增加到此类转换时应付的金额以上，并且（b）将采取所有必要或适当的行动，以便 公司在转换所有优先股时有效合法地发行已全额支付和不可评估的股票 不时表现出色。

11。 记录日期通知.如果：

(a) 公司为确定有权获得任何股息或其他分配的持有人 而对任何类别证券持有人的记录进行的任何记录，或任何认购、购买或以其他方式收购任何类别或任何其他证券或财产的任何股份 股本或获得任何其他权利的任何权利；或

(b) 公司的任何资本重组、公司股本的任何重新分类或资本重组、公司的任何 合并或合并，或将公司的全部或几乎所有资产转让给任何其他 公司或任何其他实体或个人；或

(c) 公司的任何自愿或非自愿解散、清算或清盘；

然后 ，在每种情况下，公司都应向每位优先股持有人邮寄或安排邮寄一份通知，注明 (i) 为此类股息、分配或权利目的记录任何此类记录的 日期，并描述此类股息、 分配或权利，(ii) 任何此类重组、重新分类、资本重组、转让、合并、合并的日期， 解散、清算或清盘预计将生效，以及 (iii) 的确定时间（如果有的话）普通股（或其他证券）的登记持有人有权将其普通股（或其他证券） 的股份换成在此类重组、重新分类、资本重组、转让、合并、 解散、清算或清盘时可交割的证券或其他财产。此类通知应在 前至少十 (10) 天通过头等邮件邮寄并预付邮资，邮寄时间为 (A) 该通知中规定的取得此类记录的日期，以及 (B) 采取此类行动的日期 ，以较早者为准。

12。 通知。除非另有明确规定，否则此处提及的所有通知将以书面形式发出，将通过挂号 或挂号邮件发送，要求退货收据，邮资预付，并且在邮寄给公司、 主要执行办公室和 (b) 向任何股东邮寄时，将被视为已送达，发往公司股票记录 中显示的股东地址（除非另有说明）由任何此类股东以书面形式）。

见证，本指定证书已由公司首席执行官代表公司签署， 由其秘书于2024年5月21日作证。