根据第 424 (b) (3) 条提交

注册 编号 333-271761

招股说明书

Gaucho 集团控股有限公司

2,000,000 股

本 招股说明书涉及卖出 股东不时转售高达2,000,000股普通股，面值为每股0.01美元，从本招股说明书第12页开始（每位 作为 “卖出股东”）的标题下列出。

根据本招股说明书注册转售的 股普通股是2023年2月21日以私募方式向出售股东发行的一系列优先有担保可转换本票（ “票据”）的基础。根据本招股说明书注册的 股票数量代表根据票据发行或可发行的最大普通股数量的一部分， 包括截至2023年2月21日的票据利息的支付，确定未偿还票据（包括截至2023年2月21日的 票据的利息）已全部转换（不考虑其中仅为 计算目的对转换的任何限制）最低价格为0.27美元（票据下的替代转换价格）。

Gaucho 集团控股有限公司（“公司”、“我们” 或 “我们的”）将不会从出售股东出售股票中获得收益 。但是，根据2023年2月21日的某些证券购买协议（“购买协议”），我们确实从向卖出股东出售票据 中获得了500万美元的总收益。

我们 将支付注册这些股票的费用，但出售股东产生的所有出售和其他费用将由卖出股东支付 。请参阅 “分配计划”。

我们的 普通股目前在纳斯达克资本市场（“纳斯达克”）上市，股票代码为 “VINO”。 2023 年 5 月 18 日，我们在纳斯达克上次公布的普通股收盘价为每股0.67美元。

在投资我们的任何证券之前，您 应仔细阅读本招股说明书以及 “以引用方式纳入某些信息 ” 和 “在哪里可以找到更多信息” 标题下描述的更多信息。

投资 证券涉及高度的风险。请参阅本招股说明书第10页开头的 “风险因素”。

美国证券交易委员会（“SEC”）和任何州证券委员会均未批准或不批准特此发行的 证券，也未透露本招股说明书的充分性或准确性。任何相反的陈述均属犯罪 。

本招股说明书的 日期为 2023 年 5 月 31 日

索引

关于 这份招股说明书

S-1表格上的 注册声明（本招股说明书是其中的一部分，我们已向美国证券交易委员会 （“SEC”）提交了该声明，其中包括提供本招股说明书中讨论事项的更多详细信息的证物。

此外， 我们通过引用将重要信息纳入本招股说明书。您可以按照本招股说明书中标题为 “在哪里可以找到更多信息” 的部分中的说明获取以引用方式纳入的信息，而无需支付 费用。 您应阅读本招股说明书和向美国证券交易委员会提交的相关证物，以及 标题 “以引用方式纳入某些信息” 和 “在哪里可以找到更多信息” 下描述的其他信息。

您 应仅依赖本招股说明书以及由我们或代表我们编写的任何免费书面招股说明书中包含的信息。我们 没有、出售股东也没有授权任何人向您提供与本招股说明书或任何相关的自由写作招股说明书中包含的 不同或补充的信息。本招股说明书是仅出售特此发行的 证券的提议，但仅在合法的情况下和司法管辖区出售。本招股说明书中包含的信息 仅是截至当日的最新信息。自那时以来，我们的业务、财务状况、经营业绩和前景可能发生了变化。

在任何不允许出价 或出售的司法管辖区， 我们和卖出股东均未提出出售或寻求购买这些证券的要约。我们和卖出股东均未采取任何措施允许在除美国以外的任何需要采取行动的司法管辖区进行本次发行、持有或 分发本招股说明书。持有本招股说明书以及与 本发行相关的任何免费书面招股说明书的美国司法管辖范围以外的人 必须了解并遵守与本次发行、本招股说明书的分发 以及适用于该司法管辖区的任何此类免费写作招股说明书相关的任何限制。

除非 上下文另有要求，否则 “高乔集团控股公司”、“GGH”、“公司”、“我们”、 “我们” 和 “我们的” 等术语是指高乔集团控股公司及其子公司。我们已经在美国注册了我们的名称、徽标和 商标 “ALGODON®” 和 “Gaucho — Buenos Aires™”。本招股说明书中提及的其他服务商标、 商标和商品名称均为其各自所有者的财产。除上文所述以及 仅为方便起见外，本招股说明书中提及的商标和商品名称不包括 ^®, ^© 和™ 符号，但不应将此类提法解释为其各自所有者不会在适用法律下的最大限度内 最大限度地主张其相关权利。

本 招股说明书包括我们从市场研究、独立 行业出版物或其他公开信息获得或基于市场研究、独立 行业出版物或其他公开信息的行业和市场数据及其他信息。尽管我们认为每个此类来源截至其各自的 日期都是可靠的，但我们尚未独立验证此类来源中包含的信息。任何此类数据和其他信息可能会根据各种因素更改 ，包括下文 “风险因素” 标题下描述的因素以及本招股说明书中其他内容的因素。

关于前瞻性陈述的警告 声明

本招股说明书中包含或以引用方式纳入的某些 陈述构成适用的 证券法所指的前瞻性陈述。本注册声明中包含的所有不明确的历史陈述均为前瞻性陈述， ，“预期”、“相信”、“继续”、“预期”、“估计”、 “打算”、“可能”、“计划”、“将”、“应当” 和其他类似表述通常用于识别1933年《证券法》第27A条所指的前瞻性陈述，即修订了 （“证券法”）和1934年《证券交易法》（“交易法”）第21E条。所有前瞻性 陈述均基于我们的信念和假设，这些信念和假设基于做出假设时可用的信息。这些前瞻性 陈述不是基于历史事实，而是基于管理层对未来增长、经营业绩、业绩、 未来资本和其他支出（包括其资金的金额、性质和来源）、竞争优势、业务 前景和机会的预期。前瞻性陈述涉及已知和未知的重大风险、不确定性、假设和其他 因素，这些因素可能导致我们的实际业绩、活动水平、业绩或成就与 前瞻性陈述所暗示的存在重大差异。应仔细考虑这些因素，潜在投资者不应过分依赖 前瞻性陈述。尽管本注册声明中包含或此处以引用方式纳入的前瞻性陈述 是基于管理层认为的合理假设，但无法保证实际业绩会与这些前瞻性陈述一致 。这些前瞻性陈述自本注册声明发布之日起作出，或视情况而定，在本文以引用方式纳入的文件中规定的日期 作出。可能导致这种 差异的重要因素包括但不限于：

尽管 我们认为前瞻性陈述中反映的预期是合理的，但我们无法保证未来的业绩、活动水平或业绩。您不应过分依赖本招股说明书中包含的前瞻性陈述。

除非适用的证券法有要求，否则我们 没有义务更新任何前瞻性陈述以反映此类陈述 发表之日之后的事件或情况或反映意外事件的发生。

招股说明书 摘要

此 摘要重点介绍了本招股说明书中其他地方或以引用方式纳入的信息。它可能不包含您在投资我们的证券之前应考虑的所有信息 。您应仔细阅读整份招股说明书，包括 “风险 因素”、“管理层对财务状况和经营业绩的讨论和分析” 部分以及此处包含的 财务报表和相关附注。本招股说明书包括涉及风险和 不确定性的前瞻性陈述。请参阅 “关于前瞻性陈述的警示说明”。

公司 结构和历史

Gaucho Group Holdings, Inc.（“GGH” 或 “公司”）是一家上市控股公司，其中包括越来越多的 电子商务零售平台，专注于上等葡萄酒、橄榄油、酒店、奢侈地产、皮革制品、成衣、 时尚配饰和奢侈家居用品。

十多年来，高乔集团控股公司（gauchoholding.com）的使命一直是在 阿根廷被低估的豪华房地产和消费市场中寻找和开发机会。我们公司的定位是利用全球电子商务在多个市场领域的持续快速增长步伐，目标是成为多元化 奢侈品和备受追捧的生活方式行业和零售领域的体验的领导者。专注于优质葡萄酒（algodonfinewines.com 和 algodonwines.com.ar）、酒店（algodonhotels.com）和与我们的专有 Algodon 品牌相关的豪华房地产（algodonwineestates.com），以及时尚品牌高乔—布宜诺斯艾利斯™（gauchobuenosaires.com）的皮具、成衣和配饰， 这些是阿根廷体现当代风格的奢侈品牌。

GGH 寻求将其直接面向消费者的在线产品扩展到美国、亚洲、英国、欧洲和阿根廷的全球市场。

GGH 的目标是成为公认的南美领先奢侈品牌的 LVMH（“路易威登悦来轩尼诗”）。 GGH还通过其全资子公司Algodon Global Properties, LLC拥有并经营精品酒店、 酒店和豪华葡萄园房地产市场的传统投资。这包括一个高尔夫、网球和疗养胜地，以及一家屡获殊荣的葡萄酒 生产公司，主要生产马尔贝克和马尔贝克混合酒。利用这些葡萄酒作为其大使，GGH 寻求进一步开发 其传统房地产，包括开发位于其度假村内的住宅葡萄园地块。

公司的高级管理层设在佛罗里达州，其本地业务由具有丰富电子商务、葡萄酒、酒店、酒店和度假村经验的专业人员在阿根廷的布宜诺斯艾利斯和圣拉斐尔管理 。

公司于1999年4月5日在互联网时代的特拉华州注册成立，现已从最初作为 最早的在线私人投资银行公司之一转向其目前的使命和产品。自2019年3月11日起，公司将 从Algodon Group, Inc.更名为高乔集团控股公司，以反映其扩大的增长战略、进展以及向 一家多元化奢侈品公司的过渡。

我们的 网站是 http://www.gauchoholdings.com。我们网站上包含的信息不构成本招股说明书的一部分，也未纳入 。

GGH当前的 公司组织结构以及我们在过去一年的实质性运营方式如下所示。

最近的业务发展

有关 更全面的公司业务讨论，请参阅第 15 页的 “业务”，以及公司于 2023 年 4 月 17 日提交的 10-K 表年度报告第 1 项 “业务” 和第 7 项 “管理层的讨论和分析——近期发展和趋势”。

成为新兴成长型公司的启示

我们 符合乔布斯法案中定义的 “新兴成长型公司” 的资格。只要我们仍然是一家新兴成长型公司， 我们就可以而且目前打算依赖《乔布斯法案》的以下条款，这些条款包含披露的例外情况和 其他要求，否则这些要求适用于进行首次公开募股并向 SEC 提交定期报告的公司。这些规定包括但不限于：

我们 将继续是一家新兴成长型公司，直到：

我们 已选择利用本招股说明书中某些减少的披露义务，并可能选择在未来向美国证券交易委员会提交的文件中利用 其他降低的报告要求。因此，我们向股东提供的信息 可能与您从持有股权的其他公开申报公司获得的信息不同。

我们 选择利用《就业法》的规定，该条款允许新兴成长型公司利用延长的 过渡期来遵守新的或修订的会计准则，直到这些准则适用于私营公司。因此，我们 将不会与其他非新兴成长型公司的上市公司同时受新的或修订后的会计准则的约束。

有关 更多信息，请参阅标题为 “风险因素——成为新兴成长型公司的风险——我们 是 “新兴成长型公司” 的部分，适用于新兴成长型公司的较低披露要求可能会降低 我们的普通股对投资者的吸引力。

产品

上面的 讨论不包括：

私人 放置笔记

2023年2月21日，公司与卖出股东 签订了证券购买协议（“购买协议”），并向卖出股东出售了本金总额为5,617,978美元的公司优先有担保可转换票据（“票据”），该票据可按转换价格转换为公司普通股，但下限价格为0.美元 27，（i）1.34美元或（ii）以下两项中较低者：（a）交易中普通股的纳斯达克官方收盘价（如纳斯达克网站所示） 转换日前一天；或 (b) 转换日前五 (5) 个交易日的普通股 （反映在纳斯达克网站上）的纳斯达克官方平均收盘价（有待调整）和公司普通 股票购买权证，认股权证可行使为公司 普通股总计3,377,099股普通股，为期三年年（“认股权证”）。在最初发行 本金折扣11％后，公司获得了500万美元的收益。本注册声明不会将认股权证所依据的股票进行转售。

票据在发行日一周年到期和支付，年利率为7％， 应按月现金支付，或在每个转换日（定义见票据）将利息计入转换金额。 投资者有权在发行之日后的任何时候 或任何时间转换未偿和未付转换金额（定义见票据）的任何部分，但如果这会导致任何投资者 实益拥有超过4.99％的普通股（根据1934年《证券交易法》第13（d）条计算，则我们不得对票据的任何部分进行转换， 经修订，以及其下的第 13d-3 条）。

公司和卖出股东依据经修订的1933年《证券法》（“证券法”）第4（a）（2）条和证券交易委员会根据《证券法》颁布的 条例第506（b）条所提供的证券注册豁免执行了购买协议。

根据 纳斯达克股票市场有限责任公司（“纳斯达克”）的适用规则，在任何情况下，如果普通股的发行量超过购买协议和票据执行前夕已发行普通股的19.99％ （“交易所 上限”），否则在任何情况下，我们都不得在 转换票据时发行任何普通股或以其他方式根据票据条款发行任何普通股，除非我们 (i) 获得股东批准以发行超过交易所上限的普通股或 (ii) 获得我们的 书面意见律师说不需要这样的批准。无论如何，如果此类发行或出售会违反纳斯达克的任何适用规则或法规，我们不得根据 购买协议或票据发行任何普通股。

2023年5月8日 ，公司获得了股东的批准，以遵守纳斯达克上市规则5635（d），根据购买协议和票据发行普通股 的全部发行和行使。

票据优先于公司及其子公司的所有未偿债务和未来债务，并由公司所有现有和 未来资产担保，公司与出售股东 于2023年2月21日签订的担保和质押协议（“证券协议”）即为证。此外，公司总裁兼首席执行官斯科特·马西斯质押 部分普通股和某些购买公司普通股的期权作为 票据的额外抵押品，公司、马西斯先生与卖出股东于2023年2月21日签订的股东质押协议（“质押协议”）即为证。

与上述内容有关的是，公司于2023年2月21日与出售股东签订了注册权协议（“注册权协议”），根据该协议，公司同意根据1933年《证券法》（“证券 法”）及其颁布的规章条例向可注册证券（定义见注册权协议）提供 的某些注册权，以及适用的州证券法。购买协议和 注册权协议包含双方的惯常陈述、担保、条件和赔偿义务。 此类协议中包含的陈述、担保和承诺仅为此类协议的目的而作出，截至具体的 日期，仅为此类协议的当事方谋利，可能受缔约方 商定的限制。

Benchmark Investments, Inc. f/k/a Kingswood Capital Markets（“EF Hutton”）旗下的EF Hutton担任了与收购协议所设想的交易有关的独家配售 代理人，公司为此向EF Hutton支付了现金配售 费，相当于根据购买协议和票据筹集、投资或承诺的资本金额的6.0％。

根据购买协议向卖出股东发行 普通股不会影响我们现有股东的权利或特权 ，除非我们每位现有股东的经济和投票权益将被稀释。尽管 我们现有股东拥有的普通股数量不会减少，但在任何此类发行后， 我们现有股东拥有的普通股在已发行普通股总额中所占的比例将较小。 由于根据 《购买协议》向卖出股东出售和发行普通股，我们的股东面临重大风险。请参阅 “风险因素”。

摘要 合并财务信息

下表显示了截至所述期间的汇总合并财务和其他数据。截至2022年12月31日和2021年12月31日的财政年度的合并 运营报表数据摘要以及截至2022年12月31日和2021年12月31日的合并资产负债表 汇总数据来自我们以引用方式纳入的经审计的财务报表。 截至2023年3月31日和2022年3月31日的三个月的合并运营报表数据以及截至2023年3月31日的合并资产负债表 汇总数据来自我们以引用方式纳入的未经审计的简明合并财务报表。

下文提供的 摘要财务信息源自我们经审计的合并财务 报表和以引用方式纳入的未经审计的合并财务报表，包括这些财务报表的附注， 两者均以引用方式纳入本招股说明书以及标题为 “管理层对财务状况和经营业绩的讨论和 分析” 的章节。我们的历史结果不一定代表我们未来的 业绩。

风险 因素

对我们证券的投资涉及与我们的结构和投资目标相关的某些风险。以下列出的风险是我们已经确定的风险，我们目前认为这些风险是重大或可预测的。我们还可能面临我们目前不知道的额外风险和不确定性 ，或者截至本注册声明修订之日，我们可能认为这些风险和不确定性不大， 可能会对我们的业务产生不利影响。总的来说，投资阿根廷等新兴市场 发行人的证券比投资美国发行人的证券时承担的风险更大。如果发生以下任何风险，我们的业务、 财务状况和经营业绩可能会受到重大不利影响。在这种情况下，我们的净资产价值和普通股的价格 可能会下跌，您可能会损失全部或部分投资。

在评估公司、其业务和对公司的任何投资时，读者应仔细考虑以下因素，以及 以及公司于2023年4月17日向美国证券交易委员会提交的 10-K表年度报告第二部分第1A项以及公司于5月19日向美国证券交易委员会提交的10-Q表季度报告第二部分第1A项，以引用方式纳入的其他风险因素，2023 年（请参阅 “以引用方式纳入某些信息”）：

与本次发行相关的风险

在不同时间购买股票的投资者 可能会支付不同的价格。

每位 股东都有权自行决定将票据转换为普通股。如果卖出股东 选择转换其票据，则此类卖出股东可以随时或不时 自行决定以不同的价格转售全部、部分或全部此类股票。因此，在不同时间从本次发行 的卖出股东那里购买股票的投资者可能会为这些股票支付不同的价格，因此可能会经历不同程度的稀释，在某些 情况下会出现大幅稀释和不同的投资业绩。

我们的普通股或其他证券的未来 销售和发行可能会导致大幅稀释，并可能导致我们的普通股 的价格下跌。

为筹集资金，我们可能会以我们不时确定的方式，按价格和 通过一次或多笔交易出售普通股、可转换证券或其他股权证券。我们可能会以低于投资者在本次发行中支付的每股价格的 出售任何其他产品的股票或其他证券，并且未来购买股票或其他证券的投资者可能拥有优于现有股东的权利。在未来交易中，我们出售额外普通股或可兑换成普通股的证券 的每股价格可能高于或低于投资者在本次发行中支付的每股价格 。

我们 无法预测 在公开市场上出售普通股或可供出售股票的供应将对我们普通股的市场价格产生什么影响（如果有）。但是，未来我们在公开市场上出售大量普通股， ，包括行使未偿还期权时发行的股票，或者认为可能发生此类出售，可能会对我们普通股的 市场价格产生不利影响。

管理层 将对发行收益的使用拥有广泛的自由裁量权，用途可能不会改善我们的财务状况或市场 价值。

由于 我们没有指定本次发行的净收益金额用于任何特定目的，因此我们的管理层将对此类净收益的使用拥有广泛的 自由裁量权，并可能将其用于本文设想的目的以外的其他用途。我们的管理层 可能会将净收益用于公司用途，这可能不会改善我们的财务状况或市场价值。

影响金融服务行业的不利事态发展，例如涉及流动性、违约或金融机构或交易对手不履约的实际事件或担忧 ，可能会对公司当前和预计的业务 业务及其财务状况和经营业绩产生不利影响。

涉及流动性减少或有限的实际 事件、影响金融机构 或金融服务行业或金融服务行业其他公司的违约、不良业绩或其他不利事态发展，或者对任何此类事件 的担忧或传闻，过去和将来都可能导致整个市场的流动性问题。例如，2023年3月10日，加州金融保护与创新部关闭了硅 谷银行，该部指定联邦存款保险 公司为收款人。尽管我们在硅谷银行没有任何现金或现金等价物余额存款，但投资者对美国或国际金融体系的担忧可能会导致不利的商业融资条件，包括更高的 利率或成本、更严格的财务和运营契约，或者对获得信贷和流动性来源的系统性限制， 从而使我们更难以可接受的条件或根本无法获得融资。除其他风险外，可用资金或 获得现金和流动性资源的机会的任何减少都可能对我们履行运营费用、财务 义务或履行其他义务的能力产生不利影响，导致违反我们的财务和/或合同义务或导致违反联邦或州工资和工时法 。任何这些影响，或由上述因素或上文未描述的其他 相关或类似因素造成的任何其他影响，都可能对我们的流动性以及我们当前和/或预计的 业务运营以及财务状况和经营业绩产生重大不利影响。

使用 的收益

本 招股说明书涉及下文 “卖出股东” 部分中列出的卖出股东及其受让人出售或以其他方式处置我们的股份。我们不会从出售股票的股东出售股票中获得任何收益。

发行价格的确定

卖出股东将按他们可能不时确定的现行市场价格或私下议定的价格出售普通股。

出售股东出售的普通股的 发行价格不一定与我们的账面价值、 资产、过去的经营业绩、财务状况或任何其他既定价值标准有任何关系。在确定 发行价格时考虑的事实是我们的财务状况和前景、我们有限的运营历史以及证券 市场的总体状况。

此外，无法保证我们的普通股的市场价格会超过发行价格，因为任何公开市场中普通股 的价格都将在市场上决定，并可能受到许多因素的影响，包括深度和流动性。

出售 股东

卖出股东发行的 普通股是转换 票据后可向卖出股东发行的普通股。有关票据发行的更多信息，请参阅上文 “票据的私募发行”。我们正在注册 普通股，以允许出售的股东不时发行股票进行转售。出售的 股东在过去三年中与公司没有任何实质性关系，但以下情况除外：(i) 2021年5月6日与Tumim Stone Capital LLC签订并于2022年11月8日终止的普通股购买 协议；(ii) 截至2021年11月3日签订的证券购买协议 以及与卖出股东和某些 {的相关协议（均于2023年2月21日终止）br} 发行优先有担保可转换票据的其他投资者；(iii) 签订的普通股购买协议于2022年11月8日与Tumim Stone Capital LLC签约；以及（iv）根据收购协议发行的票据的所有权。

下表 列出了卖出股东和有关每位 股东持有的普通股的受益所有权（根据经修订的1934年《证券交易法》第13 (d) 条及其相关规则和条例确定）的其他信息。第二列列出了截至2023年5月18日卖出股东各自对普通股和票据的所有权， 实益拥有的普通股数量， ，假设每位此类卖出股东在该日持有的票据 进行了转换，但考虑了其中规定的任何转换限制。

第三列列出了卖出股东在本招股说明书中发行的普通股，没有考虑 其中规定的对票据转换的任何限制。

根据与票据持有人签订的注册权协议的条款，本招股说明书通常涵盖根据票据发行或可发行的最大数量普通股的一部分的转售 ，包括2024年2月21日之前票据的利息支付 的利息 ，视同未偿还票据（包括截至2024年2月21日的票据利息） 已全部转换（不包括截至2024年2月21日的票据利息） 考虑其中仅出于此类计算目的而对转换的任何限制) 在底价为0.27美元。由于票据的转换价格可能会进行调整，因此实际发行的股票数量 可能多于或少于本招股说明书中发行的股票数量。第四栏假设出售出售股东根据本招股说明书提供的所有股份 。

根据 票据的条款，卖出股东不得将票据转换到（但仅限于）该出售股东 或其任何关联公司将受益拥有超过公司已发行股份 4.99％（“最大百分比”）的普通股。第二列中的股票数量反映了这些限制。卖出 股东可以出售本次发行中的全部、部分或全部股份。请参阅 “分配计划”。

分配计划

我们 正在登记票据转换后可发行的普通股，以允许票据持有人在本招股说明书发布之日后不时转售这些普通股 。我们不会收到出售普通股股东出售 的任何收益。我们将承担与注册 普通股的义务有关的所有费用和开支。

出售的股东可以直接 或通过一家或多家承销商、经纪交易商或代理商不时出售他们持有的全部或部分普通股。如果普通股是通过承销商或经纪交易商出售的， 出售的股东将负责承销折扣或佣金或代理佣金。普通股 股票可以在一笔或多笔交易中以固定价格、出售时的现行市场价格、出售时确定的不同价格 或协议价格出售。这些销售可以通过以下一种或多种方法在交易中进行，交易可能涉及交叉或区块 交易：

出售的股东也可以根据根据经修订的1933年《证券法》（经修订）颁布的第144条出售普通股，如果有 ，而不是根据本招股说明书出售普通股。此外，卖出股东可以通过本招股说明书中未描述的其他 方式转让普通股。如果出售股东通过向承销商、经纪交易商或代理人出售普通股或 来实现此类交易，则此类承销商、经纪交易商或代理人可能会从卖出股东那里获得折扣、 优惠或佣金等形式的佣金，或者从普通股购买者那里获得佣金，他们可以 作为代理人或可以作为主要人出售给普通股的买家（折扣、优惠或佣金）特定承销商、经纪交易商 或代理商的佣金可能超过惯常佣金在涉及的交易类型中）。在出售普通股 股票或其他股票时，卖出股东可能会与经纪交易商进行套期保值交易，经纪交易商反过来可能在套期保值头寸的过程中卖空 普通股。卖出股东也可以卖空 普通股，交出本招股说明书所涵盖的普通股，以平仓空头头寸并归还与此类卖空相关的借入的 股票。卖出股东也可以将普通股借给或质押给经纪交易商 ，经纪交易商反过来又可能出售此类股票。

卖出股东可以质押或授予其拥有的部分或全部票据或普通股的担保权益， 如果他们违约履行附担保债务，质押人或有担保方可以根据本招股说明书或根据第424 (b) (3) 条或其他条款对本招股说明书的任何修正不时发行和出售普通股 股《证券法》的适用条款 在必要时修改出售股东名单，将质押人、受让人或其他继任者 纳入根据本招股说明书出售股东的利息。出售股东还可以在其他情况下转让和捐赠普通股 股，在这种情况下，就本招股说明书而言，受让人、受赠人、质押人或其他利益继承人将成为出售受益 所有者。

在 在《证券法》及其相关规章制度要求的范围内，卖出股东和任何参与 普通股分配的经纪交易商均可被视为《证券法》所指的 “承销商”，支付的任何佣金或允许向任何此类经纪交易商支付的任何折扣或优惠均可被视为承销佣金 或折扣《证券法》。在发行普通股时，将分发一份招股说明书补充文件（如果需要）， ，其中将列出所发行的普通股总额和 的发行条款，包括任何经纪交易商或代理人的姓名、构成卖出股东补偿 的任何折扣、佣金和其他条款以及允许或重新获得的任何折扣、佣金或让步允许或支付给经纪交易商。

根据某些州的证券法 ，普通股只能通过注册或持牌经纪人 或交易商在这些州出售。此外，在某些州，除非普通股已在该州注册或获得出售资格 ，或者存在注册或资格豁免并得到遵守，否则不得出售普通股。

无法保证任何出售的股东都会出售根据注册 声明注册的任何或全部普通股，本招股说明书是该声明的一部分。

出售股东和参与此类分配的任何其他人将受经修订的1934年《证券 交易法》的适用条款及其相关规则和条例的约束，包括但不限于《交易法》的 条例，该条可能限制出售 股东和任何其他参与者购买和出售任何普通股的时机。在适用的范围内，M条例还可能限制任何参与 普通股分配的人参与普通股做市活动的能力。 所有上述内容都可能影响普通股的适销性以及任何个人或实体从事 普通股做市活动的能力。

我们 将根据注册权协议支付普通股注册的所有费用，估计总额为 50,000 美元，包括但不限于证券交易委员会的申请费和遵守 州证券或 “蓝天” 法律的费用；但是，卖出股东将支付所有承保折扣和出售 佣金（如果有）。我们将根据注册权协议向卖出股东赔偿负债，包括《证券 法》规定的部分负债，否则出售股东将有权获得出资。根据相关的注册 权利协议，卖出股东可能会向我们 赔偿民事责任，包括《证券法》规定的责任，这些责任可能源于卖方股东向我们提供的专门用于本招股说明书的任何书面 信息，或者我们可能有权出资。

一旦 根据注册声明（本招股说明书是其中的一部分）出售，普通股将在我们的关联公司以外的人手中自由交易 。

本次 发行将在卖出股东出售本招股说明书中提供的所有普通股之日终止。

我们的 普通股目前在纳斯达克上市，股票代码为 “VINO”。

管理层对财务状况和经营业绩的讨论和分析

我们对财务状况和经营业绩的 讨论和分析以引用方式纳入了 公司于2023年4月17日向美国证券交易委员会提交的10-K表年度报告第二部分第7项，以及2023年5月19日向美国证券交易委员会提交的公司 10-Q表季度报告的第一部分第2项（请参阅 “ 参考文献纳入某些信息”）。

商业

对我们业务的描述以引用方式纳入了公司于2023年4月17日向美国证券交易委员会提交的 表10-K年度报告第一部分第1项（请参阅 “以引用方式纳入某些信息”）。

我们资本存量的描述

以下 的描述总结了我们的资本存量和其他证券的重要条款。要获得完整的描述，您应 参阅我们的公司注册证书和章程，其表格是参照本招股说明书所包含的注册 声明的附录以及《特拉华州通用公司法》（“DGCL”）的相关部分而纳入的。 另请参阅下面的 “我们章程中某些条款的效力”。

Capital 股票

公司有两类股票：普通股和优先股。公司经修订和重述的公司注册证书授权 最多发行1.5亿股普通股，面值每股0.01美元，以及902,670股优先股，面值 0.01美元。

在接下来的 讨论中，我们总结了公司注册证书、经修订和重述的章程 （“章程”）、指定证书以及与我们的股本相关的DGCL的部分条款。此摘要不完整。 本讨论受特拉华州法律的相关条款约束，并参照我们的公司注册证书 和我们的章程对其进行了全面限定。对于可能对您很重要的条款，您应阅读我们的公司注册证书、章程和我们目前有效的指定证书 的规定。另请参阅下面的 “章程中某些条款 的效力”。

普通股票

截至2023年5月18日 ，共发行了6,593,205股普通股，已发行普通股6,592,924股。公司在库房中持有的281股 股普通股是赎回WOW集团成员权益的结果，间接是 GGH股票的结果。

每股 股普通股的持有人有权在股东大会上亲自或通过代理人获得一票。持有人 无权累计对其股份进行投票。因此， 普通股已发行和流通股50％以上的持有人可以选举公司的所有董事。

就分红、清算优先权、投票权 权和公司普通股的任何其他属性而言，每股 普通股拥有与其他所有股票平等和相同的权利。任何股东之间均不存在有表决权的信托或任何其他优先投票安排 ，公司章程或章程中没有任何限制，禁止进一步发行 普通股，也没有要求此类股票有任何清算优惠、投票权或股息优先权。

自 2022年9月16日起，公司向特拉华州 国务卿提交了经修订和重述的公司注册证书，以反映先前将A系列可转换优先股转换为公司普通股的结果，授权优先股数量从11,000,000股减少到902,670股。经修订和重述的 公司注册证书还反映了与公司先前有效的反向股票 拆分相关的条款的删除。在《特拉华州通用公司法》第242条和第245条的允许下，未经股东表决， 董事会于2022年9月14日批准了经修订和重述的公司注册证书。

自 美国东部时间2022年11月4日下午 4:30 起，公司向特拉华州国务卿 提交了经修订和重述的公司注册证书，以12比1的比例对普通股进行反向拆分（“反向拆分”）。

由于反向拆分， 没有发行任何零碎股票。反向拆分后的所有小数份额均四舍五入 至最接近的整数。公司授权的普通股或优先股总数未受上述影响 。因此，在反向拆分生效后，公司仍有权发行总计 1.5亿股普通股。

当公司董事会宣布 从合法可用资金中拨出时，所有 普通股都有权按比例参与分红。任何此类股息都可以以现金、财产或额外普通股的形式支付。公司 自成立以来没有为其普通股支付过任何股息，目前预计在可预见的将来不会宣布此类股票的分红 。未来的任何分红将由公司董事会 自行决定，并将取决于未来的收益、公司的运营和财务状况、其资本要求、 一般业务状况和其他相关事实。因此，无法保证将来会支付普通股的任何股息 。

普通股的持有人 没有优先权或其他认购权、转换权、赎回或偿债基金条款。 如果解散，无论是公司自愿还是非自愿解散，在清偿所有负债后，每股普通股都有权按比例分配 任何可用于分配给公司股权证券持有人的资产。

首选 股票

截至2022年12月31日 ，公司已批准了902,670股优先股，其中没有一股已发行和流通。董事会 可以根据经修订和重述的公司注册证书发行空白支票优先股。

可兑换 期票和权益信贷额度

权益 信贷额度

2021年5月6日，公司与Tumim Stone Capital LLC（“Tumim”）签订了普通股购买协议（“购买协议”）。2022年，根据收购协议，公司要求提款并发行了50,049股 股普通股，总收益为555,811美元。

2021 年 11 月 23 日，公司在 S-1 表格上提交了转售注册声明，要求注册多达 37.5 万股普通股 ，供Tumim转售。S-1表格于2021年12月7日宣布生效，但购买协议于2022年11月8日终止。请参阅下面的 “新股票信贷额度”。

可兑换 期票

2021年11月3日，公司和某些投资者（“持有人”）签订了该证券购买协议（ “2021 SPA”），公司向持有人发行了某些原始本金总额为6,48万美元的优先有担保可转换票据（每张为 “票据”，以及2021年SPA的 “2021年票据文件”）。

2022年2月22日，公司与投资者签订了交易协议（“交易协议 #1”），以 修改和免除2021年票据文件和交易所（“交易所” 或 “交易”）的某些条款 每张票据的本金总额为100美元，其基础和条件是交易所 协议 #1 中规定的条款和条件以21.00美元的行使价购买最多62,500股公司普通股（ 在细分时按惯例调整或普通股的组合）。

交易所协议 #1 修订并放弃了票据的原始付款条款，并规定仅从 2022年2月7日开始，以及2022年3月7日和2022年4月7日分别支付利息。从2022年5月7日开始，公司将开始按月支付本金 和利息。

2022年5月2日，公司与持有人签订了一份书面协议（“信函协议 #1”），根据该协议， 双方同意将2022年5月2日起至2022年5月13日 （“降价转换期”）的转换价格（定义见附注）从42.00美元降至16.20美元。

正如 此前在2022年5月13日向美国证券交易委员会提交的当前报告中报道的那样，公司和持有人于2022年5月12日签订了一份信函协议（“信函协议 #2”），根据该协议，双方同意将转换价格降至 11.40美元，持有人承诺将票据下的本金转换为相当于普通股 已发行股份的4.90％ 公司。

2022年7月1日，公司与持有人签订了第三份信函协议（“信函协议 #3”），根据该协议， 双方同意将票据中定义的2022年7月5日交易日的转换价格降至3.60美元，直至2022年9月5日（含）。所有转换均在持有人选择时自愿进行。

2022年9月22日，公司和持有人与 持有人签订了交换协议（“交易协议 #2”），以修改和免除经修订的2021年票据文件和信函协议 #3 的某些条款，并根据设定的条款和条件交换（ “交易所” 或 “交易”）每张票据的本金总额为100美元在交易协议中，认股权证将以3.82美元的行使价购买最多90,917股公司 普通股（视情况而定）根据普通股的细分或合并进行惯例调整）。

交易所协议 #2 修订了票据的原始付款条款，并免除了支付2022年9月7日和2022年10月7日每年到期的本金和利息。所有本金、利息和费用均应在2022年11月9日的到期日到期。

2022年11月30日，公司和持有人与 持有人签订了交换协议（“交易协议 #3”），以修改和免除经修订的2021年票据文件的某些条款，并在交易所规定的条款和 条件的基础上和前提下交换每张票据的本金总额为100美元（“交易所” 或 “交易”）协议 #3，认股权证以 的行使价为2.40美元购买最多43,814股公司普通股，以及不超过2.40美元的认股权证公司普通股43,814股，行使价为6.00美元（视普通股细分或合并而进行惯例调整）。

交易所协议 #3 将现有票据的到期日从2022年11月9日延长至2023年2月9日，并免除到2023年2月9日之前的所有其他 付款。

2023 年 2 月 2 日，公司和持有人根据 签订了第四份信函协议（“信函协议 #4”），根据该协议，双方同意将票据的转换价格降至以下值中的较低值：(i) 转换日前一交易日 的收盘价；(ii) 转换前五个交易日的普通股平均收盘价 日期，从 2023 年 2 月 3 日交易日开始。任何转换均应在持有人 选择时自愿进行。此处未定义的所有术语均指经修订的2021年票据文件中的定义术语。

2023年2月8日，公司和持有人根据 签订了第五份信函协议（“信函协议 #5”），根据该协议，双方同意将票据的到期日从2023年2月9日延长至2023年2月28日。转换金额 和所有未偿还的摊销金额和摊销赎回金额（定义见票据）应在到期日或任何此类金额根据票据和/或 信函协议 #5 的其他条款到期和应付款的更早日期全额 到期和支付。此处未定义的所有术语均指经修订的2021年票据文件中的定义术语。

2023 年 2 月 20 日，公司与持有人签订了交换协议（“交易协议 #4”），以便 修改经修订的 2021 年票据文件的某些条款，并根据交易所 协议中规定的条款和条件，将每张票据的本金总额100美元交换为以 1.00美元的行使价购买最多15万股公司普通股（视惯例调整而定）普通股的细分或组合）。

经修订的 2021 年票据文件、交易所协议 #1、交易所协议 #2、交易所协议 #3、交易所协议 #4、信函协议 #1、信函协议 #2、信函协议 #3、信函协议 #4 和信函协议 #5 在此被称为交易 文件。

在 2022年期间，根据交易文件，投资者转换了总额为4,724,491美元的票据本金和利息， 共发行了1,013,684股普通股。

在2023年期间，根据交易文件 ，投资者转换了2021年票据的以下金额的本金和利息：（i）2023年2月 3日，一位投资者转换了2021年票据的总额747,102美元的本金和利息，公司在转换后发行了416,667股 股普通股；（ii）2023年2月6日，某些投资者共转换了179,864美元的普通股 2021年票据的本金 ，公司在转换后发行了86,250股普通股；(iii) 2022年2月13日，某些投资者转换了2021年票据的本金和利息共计 为335,200美元，公司在转换后发行了23万股普通股；2023年2月15日 (iv)，某些投资者转换了2021年票据的总额148,353美元的本金和利息，公司 在转换后发行了100,416股普通股。

公司在S-1表格（文件编号333-261564）上提交了一份注册声明，登记在2021年12月9日行使 票据时转售多达1,013,684股股票，该声明于2022年1月13日宣布生效。根据S-1表格注册转售的股票均已转售。

2023年2月21日，公司使用新的可转换期票的收益来偿还该票据下应付的所有本金、利息和费用 905,428美元。在全额还款后，经修订的2021年票据文件于2023年2月21日终止。

新的可转换本票 票据

2023年2月21日， 公司与机构投资者签订了证券购买协议（“2023年购买协议”）（ “初始收盘价”），根据该协议，公司将向投资者出售公司的一系列优先有担保可转换票据 ，原始本金总额为5,617,978美元，原始发行折扣为11％（“2023年票据”）， 以及公司的一系列普通股购买权证，这些认股权证可行使的普通股共计3,377,099股 股公司的期限为三年（“2023年认股权证”）。在最初发行本金的11％折扣后，公司获得了500万美元的收益 。

2023年票据可将 转换为公司普通股，转换价格为1.34美元（需进行调整，底价为0.27美元）。2023年票据在发行日一周年到期和支付，年利率为7％， 应按月现金支付，或在每个转换日将利息计入转换金额（定义见2023年票据）。投资者有权在发行日之后的任何时间或任何时间转换未偿还和未付转换金额（定义见2023年票据） 的任何部分，但如果这将导致 任何投资者实益拥有超过4.99％的普通股，则我们不得对2023年票据的任何部分进行转换。

投资者还有 可以选择额外签订5,617,978美元的期票和购买3,377,099股普通股的认股权证，或者如果 某些股票条件得到满足，公司可以按照与初始 收盘价相同的条款行使该期权（“第二次收盘价”）。因此，2023年票据的最大金额为11,235,956美元，2023年认股权证总额为6,754,198股 普通股。

根据纳斯达克股票市场有限责任公司（“纳斯达克”）的适用规则，在任何情况下，如果普通股的发行量将超过2023年购买协议和2023年票据和2023年票据执行前夕已发行普通股的19.99％（“交易所”），则在任何情况下，我们都不得在转换 2023年票据时发行任何普通股或根据2023年票据的条款以其他方式发行任何普通股 Cap”），除非我们（i）获得股东批准发行超过 交易所上限的普通股或（ii）从我们的律师那里获得不需要此类批准的书面意见。无论如何，如果根据2023年购买协议或2023年票据发行任何 普通股，如果此类发行或出售会违反纳斯达克的任何适用规则或法规 ，则我们不得发行任何 股票。

2023 年票据将 排在公司及其子公司所有未偿债务和未来债务的优先地位，并将由 (i) 公司所有现有和未来资产的担保权益 作为担保，公司 与投资者签订的《担保和质押协议》（“2023 年证券协议”）；以及 (ii) 斯科特持有的公司普通股质押 公司总裁兼首席执行官L. Mathis以及由他管理的其他实体，达成的股东质押协议证明了这一点 介于公司、马西斯先生及其实体和投资者之间。

关于前述 ，公司还与投资者签订了注册权协议（“2023年注册权协议”）， 根据该协议，公司同意根据1933年《证券法》（“1933年法案”）及其颁布的规则和条例 为可注册证券（定义见2023年注册权协议 ）提供某些注册权，以及适用的州证券法。2023 年购买协议和 2023 年注册权协议 包含双方的惯常陈述、保证、条件和赔偿义务。此类协议中包含的陈述、担保 和承诺仅为此类协议的目的而作出，截至特定日期，仅为此类协议的当事方谋利，并可能受到订约各方商定的限制的约束。

Benchmark Investments, Inc.（“EF Hutton”）旗下的EF Hutton是购买协议中设想的 交易的独家配售代理，公司将向EF Hutton支付现金配售费，相当于筹集资金、 根据2023年购买协议和票据投资或承诺的资金额的6.0％。

根据2023年购买协议、2023年票据和2023年认股权证（统称为 “2023年票据文件”）已经和可能发行的普通股 股票将根据1933年法案的第 4 (a) (2) 条和/或该法规第506 (b) 条以免注册的交易进行发行和出售。该投资者表示自己是 “合格投资者”，即D条例中定义的 ，并且根据2023年购买协议收购此类股票仅用于投资目的， 不打算公开发售或分销或与其进行转售。因此，根据2023年购买协议已经和可能向投资者发行的 普通股尚未根据1933年法案或任何适用的 州证券法进行注册，如果没有根据1933年法案 和任何适用的州证券法进行注册或注册豁免，则不得在美国发行或出售。该公司于2023年3月3日向美国证券交易委员会提交了D表格。

在2023年期间，根据2023年票据文件 ，投资者转换了2023年票据的以下金额的本金和利息：（i）2023年5月1日， 投资者转换了2023年票据的总额19万美元的本金和利息，公司在转换后发行了246,754股普通股 股；（ii）2023年5月4日，投资者转换了总额为19万美元的本金 2023年票据和公司 在转换后发行了243,922股普通股；以及 (iii) 在2022年5月5日，投资者共转换了9.5万美元的普通股2023年票据的主体 和公司在转换后发行了121,961股普通股。

该公司在S-1表格（文件编号333-271305）上提交了注册 声明，登记在2023年4月18日行使2023年票据时转售多达1,519,454股股票，该声明于2023年4月21日宣布生效。

私募发行的本票的转换

从 2022年7月13日到2022年8月30日，公司向某些投资者发行了金额为1,727,500美元的可转换期票（“投资者票据”） 。根据投资者票据的条款，如果股东出于遵守 《纳斯达克上市规则》第5635（d）条的目的批准在转换 投资者票据时发行不超过125万股的公司普通股，则投资者票据将自动转换为由一股普通股和一份购买一股普通股的认股权证组成的 单位股票价格等于 (a) 每单位 6.60 美元 或 (b) 三天成交量加权平均收盘价中较低值的股票公司普通股的价格（“VWAP”）从 日开始，即股东在2022年年度股东大会（“2022年年度股东大会”）上批准此类转换的前两天。

在 2022年股东周年大会上，公司获得了必要的股东批准，由1,727,500美元和8,252美元利息 组成的投资者票据根据3.82美元的转换价格自动转换为总计454,576个单位，即 公司普通股的三天VWAP，从股东在2022年股东大会上批准此类转换的前两天开始。 在投资者票据转换时发行的每份认股权证均可按3.82美元的价格行使。

新的 股票信贷额度

2022年11月8日，双方终止了公司 与Tumim Stone Capital LLC之间于2021年5月6日签订的普通股购买协议和注册权协议。同日，双方签订了新的普通股购买协议（ “购买协议”）和注册权协议，根据该协议，公司有权向Tumim Stone Capital出售不超过以下两者中较低的金额（i）44,308,969美元的新发行普通股，面值每股0.01美元，以及 (ii) 交易所上限（定义见下文））（受某些条件和限制约束），在购买 协议期限内不时进行。根据购买协议出售普通股以及任何出售的时间完全由公司 选择，公司没有义务根据该安排出售证券。

在 截至2022年12月31日的年度中，根据收购协议，公司出售了1万股股票，净收益为10,086美元。

公司在S-1表格（文件编号333-268829）上提交了转售注册声明，在 于2022年12月16日提取股权信贷额度后，最多可转售1,666,667股股票，该信贷额度于2022年12月23日宣布生效。

认股证

2021年1月8日 ，公司向与公司 有实质性关系的合格投资者共发行了6,098股普通股和一年期认股权证，以每股72.00美元的行使价购买了73,167股普通股 股，总收益为439,000美元。认股权证于2022年1月8日到期。

2021年1月8日，公司发行了19,751股普通股和一年期认股权证，在 交换了1,163,354美元的本金和与2017年票据相关的258,714美元的利息，购买了19,751股普通股。认股权证于2022年1月 8日到期。

2021年2月19日，作为公开发行的一部分，公司发行了127,778份普通股购买权证，作为单位的一部分。 每份认股权证的行使价等于72.00美元。认股权证可立即行使，并将在原始发行日期 的十八个月周年纪念日 时到期。认股权证只能行使我们的全部普通股，并且在行使认股权证时不会发行任何部分 股。认股权证于2022年8月19日到期。

另外，在本次发行中， 公司向作为发行代理的EF Hutton发行了经纪人认股权证，购买了1,278股普通股。每份认股权证的行使价等于90.00美元。认股权证可立即行使， 将在原始发行日期的五周年之际到期。认股权证只能行使我们的普通股 的整股，并且在行使认股权证时不会发行任何零碎股票。认股权证将于2026年2月19日到期。

在 与交易文件有关的 中，公司于2022年2月22日发行了62,500份认股权证，以21.00美元的价格购买普通股 。认股权证可立即行使，并于2024年11月8日到期。

在 私募可转换本票方面，公司于2022年8月30日发行了454,587份认股权证，以3.82美元的价格购买 股普通股。认股权证可立即行使，并于2023年8月30日到期。

在 与交易文件有关的 中，公司于2022年9月22日发行了90,917份认股权证，以3.82美元的价格购买普通股 。认股权证可立即行使，并于2023年11月8日到期。

在 与交易文件有关的 中，公司于2022年11月30日发行了43,814份认股权证，以2.40美元的价格购买普通股 ，以及43,814份认股权证，以6.00美元的价格购买普通股。认股权证可立即行使 ，并将于 2024 年 11 月 30 日到期。

在 与交易文件有关的 中，公司于2022年12月19日发行了602,225份认股权证，以6.00美元的价格购买普通股 。认股权证可立即行使，并于2023年12月19日到期。

2023年2月10日， 与向合格投资者进行私募有关的 发行了认股权证，以每股1.00美元的行使价购买147,750股普通股 。认股权证自发行之日起两年内可行使。

2023年2月20日， 公司根据2021年最高协议与票据持有人签订了交换协议，以修改 2021年最高协议的某些条款，并向持有人发行了认股权证，以1.00美元的行使价购买公司普通股 的总额为15万股。此外，公司将根据 交易文件向投资者发行的未偿还认股权证重新定价为1.00美元。

2023年2月21日， 与2023年票据文件有关的 发行了可行使公司 3,377,099股普通股的认股权证，每股价格为1.34美元，但受益所有权上限为4.99％。认股权证可立即行使 ，并将于 2026 年 2 月 23 日到期。

限制 库存单位

2022年8月11日，公司向六名非执行董事共发行了23,238个限制性股票单位，归属于 较早的2022年12月31日或终止服务。2022年8月30日，由于莫尔博士和罗德里格斯夫人的任期到期，该公司共发行了2568股股票，史蒂芬·莫尔博士 和伊迪·罗德里格斯夫人的限制性股票单位归属，两人均未再次当选。 2022年12月31日，公司向剩余的非执行董事共发行了15,492股股票，前提是他们的限制性股票单位被授予。

2022年12月24日，董事会批准根据自2022年12月31日起生效的2017年计划发行额外的限制性股票单位，前提是 归属，相当于向某些员工、承包商、顾问和顾问发行公司767,280股普通股，以换取 在2022财年为公司提供的服务。三分之一的限制性股票单位于2022年12月31日归属。此后，三分之一的限制性股份 将在授予之日一周年之际归属，其余三分之一将在 拨款之日两周年之际归属。

未偿还的 股票期权、认股权证和限制性股票单位

截至2022年12月31日 ，根据我们的2016年和2018年股权 激励计划，共有40,612股普通股的期权，其加权平均行使价为85.35美元，其中33,811股普通股目前可在 行使已发行股票期权后以每股86.61美元的加权平均行使价发行，还有认股权证可供收购 共有1,299,135股普通股，目前均可行使，加权平均行使价为5.77美元。 此外，截至2022年12月31日，共授予和未归属限制性股票511,500个，加权平均授予日 价格为1.16美元。

我们章程中某些条款的效力

我们的 章程包含可能延迟、推迟或阻止另一方获得 我们控制权的条款。这些条款和特拉华州法律的某些条款（概述如下）可能会阻止强制性或其他形式的收购。

我们的 章程规定将董事会分为三类，任期错开。每年将选举大约三分之一的董事会 。这种选举董事的方法使董事会组成变动 变得更加困难，因此，公司控制权的潜在变更是一个更漫长、更困难的过程。由 董事组成的机密董事会旨在确保在任何 给定时间内，大多数董事都具有先前在我们公司的工作经验并熟悉我们的业务和运营，从而确保董事会领导层和政策的连续性和稳定性。

机密董事会结构可能会增加收购竞标者在没有董事会 合作的情况下获得公司控制权所需的时间，即使收购竞标者将获得我们已发行的 普通股的多数投票权。如果无法立即控制我们董事会，则收购竞标者将无法采取行动 来消除收购我们公司的其他障碍。因此，机密董事会可能会阻止某些收购 尝试，可能包括一些股东可能认为符合他们最大利益的收购。此外，由 组成的保密董事会将使股东更难改变董事会的多数组成，即使我们的股东 认为这样的变更将是有益的。由于董事会的机密将使罢免或更换董事 变得更加困难，因此将提高董事职位的安全性，并可能被视为往往会延续现任 管理层。

由于 成立机密董事会将增加敌对竞标者收购 我们公司控制权所需的时间，因此机密董事会的存在往往会阻碍股东可能认为符合他们最大利益的某些要约。但是，我们董事会认为，强迫潜在投标人与董事会 就控制权变更交易进行谈判，将使我们董事会在控制权交易的任何变更 中更好地实现股东价值的最大化。

我们的 章程还规定，除非我们以书面形式同意其他法庭，否则特拉华州联邦和州法院 将是以下事项的唯一专属论坛：(i) 代表我们提起的任何衍生诉讼或诉讼；(ii) 任何主张 指控我们的任何董事、高级管理人员或员工违反我们或股东应承担的信托义务的任何诉讼；(iii) 根据《特拉华州通用公司法》的任何条款提出索赔的任何诉讼 ；或 (iv) 任何主张 管辖的索赔的诉讼内政学说，在每起案件中，法院对其中被指定为被告的不可或缺的当事方 拥有属人管辖权。这一专属法庭条款不适用于为执行 由《证券法》或《交易法》规定的任何责任或义务而提起的诉讼，也不适用于联邦法院拥有专属管辖权的任何其他索赔。该论坛选择 条款可能会限制我们的股东在他们认为有利于与我们 或我们的董事、高级职员、雇员或代理人的纠纷的司法论坛上提出索赔的能力，这可能会阻止对我们和我们的董事、高级职员、员工 和代理人提起此类诉讼，尽管诉讼如果成功可能会使我们的股东受益。

我们的 章程规定了向任何股东会议提交股东提案的预先通知程序，包括 提议的董事会选举人选。在年度会议或特别会议上，股东只能考虑 次会议通知中规定的 提案或提名；（ii）由我们的董事会 或按董事会的指示在会议之前提出，或（iii）在通知发出之日和在会议记录之日为登记在册的股东并遵守通知的任何股东以其他方式正确地在会议之前提出我们的章程中规定的程序。 章程并未授权董事会批准或不批准股东提名候选人或提议 将在股东特别会议或年度会议上开展的其他业务。但是，如果不遵循适当的程序，我们的章程可能会排除 在会议上开展某些业务。这些规定还可能阻止或阻止 潜在收购方进行代理人招标，以选举收购方自己的董事名单，或以其他方式尝试 获得对公司的控制权。

特拉华州 反收购法规

我们 受监管公司收购的DGCL第203条的规定约束。这些条款要求寻求公司控制权的人先与董事会 进行谈判，从而抑制公司的某些强制性 和不足的收购要约。一般而言，第203条禁止特拉华州上市公司在某些情况下与利益股东（拥有公司15％或以上已发行有表决权股票的股东）进行业务合并 ，除非：

通常， 业务合并包括合并、资产或股票出售或其他为感兴趣的 股东带来经济利益的交易。我们预计，该条款的存在将对我们 董事会事先未批准的交易产生反收购作用，并可能导致股东可能认为有益的交易更加难以完成，例如（i）阻止可能导致普通股 股价高于市场价格的业务合并；（ii）阻止可能抑制的敌对收购我们普通 股票的市场价格的暂时波动，通常是由于实际或传闻中的敌对收购企图；以及（iii）防止我们的管理层变动。

转让 代理人和注册商

我们普通股的 过户代理人和注册机构是大陆股票转让和信托公司。过户代理人的地址 是：纽约州街1号，30楼，纽约州，10004-1561。我们特此发行的普通股将仅以未经认证的 形式发行，但情况有限。

市场 清单

我们的 普通股目前在纳斯达克上市，股票代码为 “VINO”。

披露 委员会关于《证券法》负债赔偿的立场

根据上述规定允许我们的董事、高级管理人员和控股人 赔偿《证券法》产生的责任，我们获悉，美国证券交易委员会认为，这种赔偿违反《证券法》中表述的公共政策 ，因此不可执行。

属性

公司于2020年5月终止了其在纽约第五大道135号的租约。2021 年 7 月 5 日，公司总部迁至佛罗里达州迈阿密东北 41 街 112 号 106 号套房。

Algodon — Recoleta, SRL（“TAR”）在布宜诺斯艾利斯的雷科莱塔区拥有一家名为Algodon Mansion的酒店，位于蒙得维的亚街1647号 。该酒店占地约 20,000 平方英尺，拥有十间套房、一间餐厅、一间餐厅以及一个豪华的 水疗中心和游泳池。

Algodon Wine Estates拥有并经营一处度假地产，位于阿根廷圣拉斐尔夸德罗贝内加斯144公里674公里处（5603英亩），占地4,138英亩。该物业拥有酒庄、9洞高尔夫球场（18洞中的其余9个有待开发）、网球场、 餐厅和一家酒店。

TAR 为阿尔戈登大厦和度假村物业的60万美元贷款提供了担保，这些房产有抵押权。目前 的贷款余额为232,000美元。

2021 年 4 月 8 日，GGI 签订了为期七年的零售空间租约，该空间位于东北 41 号 112 号^st位于佛罗里达州迈阿密 的 Street 106 套房将出售其 Gaucho — Buenos Aires™ 产品。该空间约为 1,530 平方英尺。

法律 诉讼

对我们法律诉讼的描述以引用方式纳入了公司于2023年4月17日向美国证券交易委员会提交的10-K 年度报告第一部分第3项，以及公司于2023年5月19日向美国证券交易委员会提交的10-Q表季度报告的第二部分第1项（请参阅 “以引用方式纳入某些信息”）。

董事、 执行官和公司治理

对董事、执行官和公司治理的描述以引用方式纳入了公司于2023年4月17日向美国证券交易委员会提交的 10-K表年度报告第三部分第10项（请参阅 “以引用方式纳入某些信息”）。

高管 薪酬

对我们高管薪酬的 描述以引用方式纳入了公司于2023年4月17日向美国证券交易委员会提交的 10-K表年度报告第三部分第11项（请参阅 “以引用方式纳入某些信息”）。

安全 某些受益所有人的所有权以及管理层和相关的股东事务

对我们对受益所有人和管理层的担保所有权的描述以引用方式纳入了 公司于2023年4月17日向美国证券交易委员会提交的10-K表年度报告第三部分第12项（请参阅 “通过 参考文献纳入某些信息”）。

某些 关系和关联交易以及董事独立性

对某些关系和关联交易以及董事独立性的描述以引用方式纳入了公司于2023年4月17日向美国证券交易委员会提交的10-K表年度报告第三部分 13项，以及公司于2023年3月23日向美国证券交易委员会提交的附表14A的最终委托声明（见 “以引用方式纳入某些信息”）。

法律 问题

本招股说明书所发行普通股的 有效期将由Burns、Figa & Will, P.C.

专家们

Gaucho Group Holdings, Inc.截至2022年12月31日和2021年12月31日以及截至该日止的每一年的 合并财务报表均以引用方式纳入我们于2023年4月17日向美国证券交易委员会提交的10-K表年度报告，其依据是独立注册会计师事务所Marcum LLP在其报告中所述（其中包含解释性的 该段落涉及对高乔集团控股公司是否有能力继续作为持续经营企业的能力存在重大疑问，如注1中所述 合并财务报表）。此类报告是根据该公司的会计和审计专家 的授权以引用方式纳入的。

在哪里可以找到更多信息

我们 向美国证券交易委员会提交年度、季度和其他报告、委托书和其他信息。我们的 10-K 表年度报告、10-Q 表季度 报告和 8-K 表最新报告，包括对这些报告的任何修改，以及我们根据《交易法》第 13 (a) 或 15 (d) 条向美国证券交易委员会提交或向美国证券交易委员会提供的其他信息，均可通过互联网免费获取。 美国证券交易委员会维护一个互联网站点，其中包含有关发行人的报告、代理和信息声明以及其他信息， 以电子方式向美国证券交易委员会提交这些信息，网址为 http://www.sec.gov。您可以在美国证券交易委员会的互联网站点上访问本招股说明书是 一部分的注册声明。

我们 在我们的网站 http://www.gauchoholdings.com 上以电子方式 提交或提供给美国证券交易委员会后，在合理可行的情况下尽快通过我们的网站免费提供美国证券交易委员会文件的副本。我们没有以引用方式将我们网站上的信息纳入本 招股说明书，您不应将其视为本招股说明书的一部分。

本 招股说明书是我们向美国证券交易委员会提交的与普通股等有关的注册声明的一部分。根据美国证券交易委员会规则 的允许，本招股说明书不包含我们在向美国证券交易委员会提交的注册声明以及随附的 证物和附表中包含的所有信息。您可以参考注册声明、证物和时间表，了解有关我们和普通股的更多信息 。本招股说明书就任何作为注册声明附件的合同、协议或其他文件 的内容所作的陈述必然是其重要条款的摘要，我们参照这些证物对这些陈述对其条款的完整陈述，对这些陈述进行了完整的 限定。注册声明、证物和附表 可通过美国证券交易委员会的网站获得。

以引用方式纳入某些信息

SEC 维护着一个互联网站点，其中包含有关发行人的报告、代理和信息声明以及其他信息， 以电子方式向美国证券交易委员会提交这些信息，地址为 www.sec.gov。美国证券交易委员会允许我们 “以引用方式纳入” 我们向其提交的 某些文件中的信息，这意味着我们可以通过向您推荐先前 向美国证券交易委员会提交的文件来向您披露重要信息。以引用方式纳入的信息被视为本招股说明书的一部分，我们 随后向美国证券交易委员会提交的信息将自动更新并取代这些信息。本招股说明书以引用方式纳入了 公司的下述文件以及我们在终止本招股说明书下股票发行之前根据《交易法》第13（a）、13（c）、14或15（d）条向美国证券交易委员会提交的所有文件：

如果任何 8-K 表最新报告或其任何附录中包含的任何信息是向美国证券交易委员会提供的，而不是提交给美国证券交易委员会，则该信息或证物明确未以引用方式纳入本文档。

在向美国证券交易委员会提交这些文件后，您 可以在合理可行的情况下尽快在我们的网站 http://www.gauchoholdings.com 上免费获得这些文件的副本，也可以通过美国证券交易委员会的网站 www.sec.gov 获取这些文件的副本。您也可以通过以下方式获取此类文件： 向公司秘书高乔集团控股有限公司提交书面申请，c/o Burns Figa & Will PC，收件人：维多利亚·班兹，6400 S. Fiddlers Green Circle，Suite 1000，科罗拉多州格林伍德村 80111，或 mechevarria@gauchoholdings.com， 或致电公司秘书 (212) 735-7688 提出口头请求。如上所述，公司将通过联系公司，向招股说明书的每一个人，包括 任何受益所有人，向其提供注册声明中包含的招股说明书中以引用方式纳入招股说明书但未随招股说明书一起交付的任何或全部报告的副本，不收取任何费用 。

招股说明书

Gaucho 集团控股有限公司

发行 2,000,000 股 股

2023年5月31日