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我们担任特拉华州的一家公司Upland Software, Inc.（以下简称 “公司”）的法律顾问，该声明是根据经修订的1933年《证券法》（“证券法”）向美国证券交易委员会提交的S-8表格（“注册声明”），该声明涉及拟发行最多1,196,336股公司普通股（“股份”），即0.01美元每股面值，所有股票均可根据公司2014年股权激励计划（“计划”）下的奖励发行。

作为公司的法律顾问，我们审查了我们认为发表本意见所必需的文件、公司记录、公职人员证书和其他文书的原件或副本，经过认证或以其他方式确认，令我们满意，而且我们熟悉公司就授权、发行和出售股票所采取和拟采取的程序。在我们的审查中，我们假设所有签名的真实性、作为原件提交给我们的所有文件的真实性，以及作为副本提交给我们的所有文件的原件是否相符。本意见书是在前述背景下给出的，此处的所有陈述均在前述背景下作出。

本意见书仅以目前有效的《特拉华州通用公司法》为法律问题提供依据。我们在此对任何其他法律、法规、条例、规则或规章不发表任何意见。

基于前述规定和限制，我们认为，在 (i) 注册声明生效之后，(ii) 根据本计划条款发行股份，以及 (iii) 公司收到公司董事会或其正式授权委员会及本计划的适用决议中规定的股份对价，股票将有效发行、全额支付且不可估税。

这封意见书是为与注册声明一起使用而准备的。在注册声明生效之日之后，我们没有义务将上述内容的任何变更告知您。

我们同意使用本意见作为注册声明的证据，并且我们同意在注册声明及其任何修正案中出现的任何地方提及我们的名字。因此，在给予此类同意时，我们不承认我们属于《证券法》第7条要求获得同意的人员类别。