美国证券交易委员会华盛顿特区 20549 附表 14A 信息委托书根据1934年《证券交易法》（第___号修正案）第14 (a) 条由注册人提交由注册人以外的一方提交 ☐ 选中相应的复选框：☐ 初步委托书 ☐ 机密，仅供委员会使用（根据规则 14a-6 (e) (2) 的允许）☐ 最终委托书最终附加材料 ☐ 根据 §240.14a-12 GUIDEWIRE SOFTWARE, INC. 征集材料（注册人姓名如其章程所示）（提交委托书的人员姓名，如果注册人除外）申请费的支付（勾选所有适用的复选框）：无需费用。☐ 费用事先使用初步材料支付。☐ 费用按照《交易法》第14a-6 (i) (1) 条和第0-11项的要求在附录表中计算。

970 Park Pl，Suite 200 Suite 200 加利福尼亚州圣马特奥 94403 美国主要 650-357-9100 传真 650-357-9101 亲爱的股东，2023 年 11 月 2 日，Guidewire Software, Inc.（以下简称 “公司”）提交了将于2023年12月19日举行的2023年年度股东大会（“2023年年会”）的最终委托书（“委托书”）美国证券交易委员会（“SEC”）。与2023年年会有关，除其他提案外，还要求股东选举玛格丽特·狄龙，如委托书中的 “提案一：选举董事” 中所述。2023年11月27日，代理咨询公司格拉斯·刘易斯发布了与年会有关的投票建议。格拉斯·刘易斯建议对狄龙女士的董事会选举提名投反对票，理由是他们认为董事会人口信息披露不足。公司现发布本报告反馈声明，以回应格拉斯·刘易斯对狄龙女士提名的分析，并在本附录A中提供了补充披露，该附录将于本文发布之日向美国证券交易委员会提交。公司要求股东在审查格拉斯·刘易斯报告时考虑这份补充文件，因为我们已经进一步澄清了先前的披露。公司希望根据您（我们的股东）的反馈，不断发展和加强对董事会多元化的披露。真诚地，温斯顿·金首席行政官、总法律顾问兼秘书 guidewire.com 1

附录 A G UIDEWIRE SOFTWARE, INC. 970 Park Pl，200 套房，加利福尼亚州圣马特奥 94403 2023 年 11 月 2 日将于 2023 年 12 月 19 日举行的 Guidewire Software, Inc. 年度股东大会委托书补编解释性说明本补充文件（“补编”）补充了 Guidewire Software, Inc.（以下简称 “公司”）于 2023 年 11 月 2 日提交的最终委托书（下称 “公司”）与将于2023年12月19日举行的2023年年度股东大会（“2023年年会”）有关的 “委托书”）。补充披露针对代理咨询公司最近的反馈，该公司正在进一步明确其董事的多元化。公司希望根据股东的反馈发展和加强对董事会多元化的披露。下表提供了有关我们在2023财年自我报告的公司董事提名人的信息。董事平均年龄董事平均任期董事任期董事会性别多样性代表性不足社区董事会多样性（11）60 岁 6.46 岁 37.50%（八位董事中有三位自认是女性）25.00%（八位董事中有两位自认是代表性不足社区的成员）董事会技能 Marcus S. Ryu Paul Lavin Mike Rosenbaum David S. Bauer 玛格丽特·狄龙凯瑟琳 P. Lego Rajani Ramanathan Scaling a SaaS 商业 (1) X X X 现代云技术专家 (2) X X X 网络安全和基础设施 (3) X X X X 保险业 (4) X X XX X X 企业销售 (5) X X X X 投资 (6) X X X X 首席执行官经验 (7) X X X 财务 (8) X X X X 人员和薪酬 (9) X X X X X X X 治理、风险与合规 (10) X X X X X X X X Guidewire.com 2

Marcus S. Ryu Paul Lavin Mike Rosenbaum 大卫 S. Bauer 玛格丽特·狄龙迈克尔·凯勒凯瑟琳 P. Lego Rajani Ramanathan 在船上任职年限 22 10 4 1 4 4 4 4 2 年龄 50 61 63 67 56 性别 M M M M F M F F F F F 自我认同为代表性不足社区的成员 (11) Y (亚洲) N N N N N N Y (亚洲) 退伍军人/兵役 (12) N N Y N N N N N N N (1) 成功成长 SaaS 公司的经验，包括规模、利润扩张和成熟度。(2) 技术架构方面的知识和经验，包括 SaaS、基于云的平台、集成解决方案，以及客户的数据之旅。（3）对网络安全风险、技术基础设施、业务优先级和客户驱动因素的洞察力。（4）在全球财产保险行业的洞察力和经验。（5）管理销售和销售核心企业软件/SaaS产品的知识和经验。（6）通过投资、收购和增长战略创造长期价值的经验。（7）制定战略、绩效、优先顺序和规模领导力的专业知识。（8）财务战略方面的经验，会计和报告。(9) 协调方面的专业知识具有战略以及远程和灵活工作策略的公司客户、绩效、奖励和人才。(10) 上市公司治理、隐私、合规、政策、行动主义和创造长期可持续价值方面的经验。(11) 此处使用的 “代表性不足的社区” 一词是指黑人、非裔美国人、西班牙裔、拉丁裔、亚裔、太平洋岛民、美洲原住民、夏威夷原住民、阿拉斯加原住民、两个或更多种族，或 LGBTQ+。(12) 此处使用的 “退伍军人/兵役” 一词是指目前在美国服全职现役武装部队，或过去在美国武装部队、预备役或国民警卫队服现役的任何服役。除非如上所述，否则本补充文件不修改、修改、补充或以其他方式影响委托书。委托书包含重要信息，本补编应与委托书一起阅读。委托书、本补充文件和公司截至2023年7月31日财年的10-K表年度报告可在www.proxyvote.com上查阅。代理投票如果您已经投票，则无需再次投票，除非您想更改或撤销先前对任何提案的投票。如果你还没有投票，我们敦促你尽快投票。如果您想更改或撤销先前对任何提案的投票或投票，请参阅委托书以获取有关如何操作的说明。2023年年会将通过互联网上的互动音频网络直播虚拟举行。在在线参加 2023 年年会时，你可以通过 www.virtualshareholderMeeting.com/gwre2023 进行投票并提交问题。guidewire.com 3