附录 (a) (5) (ii)

购买要约通知

Direct 数字控股公司

收购A类普通股的 份认股权证

Direct Digital Holdings, Inc.（”公司”），特此提议购买所有未偿还的认股权证，以购买 A类普通股，这些普通股是作为公司单位的一部分公开发行和出售的，这与2022年2月15日公司证券的首次公开募股 A类普通股有关，该认股权证持有人有权以5.50美元的行使价购买一股公司 A类普通股，但须进行调整（”认股证”)，现金 1.20 美元， 不含利息 (”报价购买价格”）减去任何必需的预扣税，以换取持有人投标的每份权证 。

要约符合2023年8月29日的购买要约和征求同意书中描述的条款和条件（”购买提议”），相关的送文函和同意书（”送文函”) 以及向美国证券交易委员会提交的其他材料，作为附表TO-I的要约收购声明（合称 收购要约，每份材料都可能不时进行修改或补充，”提供材料”)。优惠材料中规定的条款和条件 共同构成 “优惠”。

作为 要约的一部分，公司还在征求认股权证持有人的同意，以修改公司与Equiniti Trust Company, LLC之间的认股权证协议，日期为2022年2月15日 （”认股权证协议”)， 管理所有认股权证的条款，允许公司以0.35美元的现金赎回要约结束时未偿还的每份认股权证 ，不计利息（”搜查令修订”），比要约购买价格低71％。 尽管如果认股权证修正案获得批准，我们打算赎回所有剩余的未偿还认股权证，但我们无需执行 这样的赎回，并且可以推迟到对我们最有利时再进行赎回。根据认股权证协议的条款，批准认股权证修正案需要获得至少大多数未偿还认股权证持有人的同意 。 希望根据要约投标认股权证的认股权证持有人必须同意认股权证修正案。因此，对于在要约到期日当天或之前投标的所有认股权证， 的同意将被视为已交付。以上内容只是 认股权证修正案的摘要，并参照认股权证修正案的全文进行限定，该修正案作为购买要约的附件A列出。

要约以要约中投标的未偿还认股权证的50％以上为条件，并受购买要约中描述的其他条件的约束 。

公司明确保留随时不时延长要约的权利，通知存管机构（定义见 购买要约），并公开宣布延期，在这种情况下，“到期日” 一词应 是指公司延期的要约到期的最新时间和日期。在任何此类延期期间，所有先前投标但未正确撤回的认股权证 仍将受要约以及投标持有人撤回 该持有人的认股权证的权利的约束。

如果在到期日之前未能满足优惠的任何条件， 公司可以终止该优惠。如果 公司终止要约，则持有人投标的与要约有关的所有认股权证都将退还给该持有人， 认股权证将根据其条款于美国东部时间2027年2月15日下午 5:00 到期，否则仍将受其原始条款的约束 。

想要投标认股权证的认股权证 持有人必须遵循购买要约第2节和送文函 中规定的程序。要根据要约有效投标认股权证，存管人必须在到期日之前在收购要约最后一页 上规定的地址收到一份正确填写并正式签署的送文函或其复印件 以及任何所需的签名担保。

在经纪账户中或通过经纪商、交易商、托管人或其他被提名人持有认股权证，但不是公司账簿上记录在案的持有人 的权证 持有人，必须联系其经纪商、交易商、托管人或其他被提名人，遵守其政策和 程序，并向他们提供任何必要的文书命令，让他们投标认股权证。通过经纪人、交易商、托管人或其他被提名人持有认股权证 的认股权证持有人不得直接向存管机构提交送文函。持有此类认股权证的经纪人、 交易商、托管人或其他被提名人必须代表持有人通过DTC的 ATOP程序提交与此类认股权证有关的送文函。

想要投标认股权证但无法在到期日之前亲自交付认股权证或通过账面记账转让，或者无法在到期日之前向存管机构交付所有必需文件的认股权证 持有人，可以遵守购买要约第2节中规定的程序，通过保证交割通知进行投标，从而投标认股权证 。

根据要约进行的认股权证招标 可以在到期日之前的任何时候撤回。此后，此类投标不可撤销。 尽管有上述规定，但如果公司在要约首次开始后的第40个工作日之前尚未接受认股权证进行交换，则也可能撤回已投标的认股权证。为了生效，存管机构必须在发行此类认股权证之前，按购买要约封底所列的地址及时收到书面撤回通知 。任何撤回通知 都必须具体说明投标要撤回的认股权证的持有人的姓名和要撤回的认股权证数量 ，以及认股权证注册持有人的姓名（如果与投标此类认股权证的人的姓名不同）。 想要撤回先前通过DTC的ATOP程序交付的已投标认股权证的认股权证持有人应联系持有其认股权证的 DTC参与者。为了撤回先前投标的认股权证，DTC参与者 可以在到期日之前，撤回先前通过DTC的ATOP程序传送的指令，撤回 的接受。通过DTC的ATOP程序提交投标的认股权证持有人被视为同意认股权证修正案。 有效撤销同意将构成同时有效撤回已交付同意的已投标认股权证。 提款通知必须包含 DTC 参与者的姓名和号码。撤回指令必须由 DTC 参与者执行，因为该DTC参与者的姓名出现在与该撤回相关的传输中。但是，撤回投标的认股权证 可以在到期日之前的任何时候按照收购要约 第 2 节中描述的程序之一再次投标。

根据 条款并遵守要约的条件，公司将以每份权证1.20美元的购买价格购买有效投标且截至 到期日未撤回的认股权证，不含利息。待支付的要约购买价格将在到期日之后立即交付 。在所有情况下，只有在 存管人及时收到正确填写并正式签署的送文函（或其副本）或任何代理人的信息（如买入要约中定义为 ）以及送文函所要求的任何其他文件后，才能根据要约接受认股权证进行购买。只有当公司 向存管人发出口头或书面通知其接受要约下认股权证进行购买时，才会被视为已接受并因此购买了正确投标且未正确撤回的认股权证。

在 下，公司在任何情况下都不会为要约购买价格支付利息，包括但不限于 延迟付款所致。此外，如果发生某些事件，公司可能没有义务在要约中购买认股权证。

要约适用于所有认股权证持有人。本次要约的目的是减少 在行使认股权证时流通的A类普通股的数量。公司董事会认为，通过允许认股权证 持有人以要约收购价投标一份认股权证，公司有可能减少行使认股权证时可发行的大量A类普通股 ，从而为投资者和潜在投资者提供更大的确定性，因为公司的资本结构 。根据要约收购的认股权证将被撤销和取消。本要约不是根据定期增加任何证券持有人对公司资产或收益和利润 的相应权益的计划提出的。

公司董事会已批准该要约。但是，公司、其董事会、交易商经理、 信息代理人或存管机构或其各自的任何关联公司均未向任何认股权证持有人提出任何建议，无论是 是投标还是不投标任何或全部认股权证。认股权证持有人必须自己决定是否投标认股权证，如果是，则决定要投标多少份认股权证。

据我们所知，除了马克·沃克持有的27,759份认股权证和基思·史密斯持有的71,124份认股权证外，我们的董事 或执行官都没有实益拥有认股权证。马克·沃克和基思·史密斯可以在要约中出价认股权证，并同意与认股权证有关的 认股权证修正案。该公司不以实益方式拥有任何认股权证。

通常， 根据要约进行的现金认股权证的招标将是出于美国联邦所得税目的对认股权证的应纳税出售。 关于根据要约和认股权证修正案的同意进行认股权证投标的美国联邦所得税后果的讨论，请参阅《购买要约》第11节。强烈鼓励认股权证持有人就要约中招标认股权证的税收后果咨询其税务顾问。

经修订的1934年《美国证券交易法》第13e-4 (d) (1) 条要求提供的 信息包含在 购买要约中，该要约以引用方式纳入此处。

购买要约和同意征求书以及送文和同意书的副本 将邮寄给认股权证的记录持有人， 包括公司认股权证持有人名单上的任何托管人、经纪人、交易商、商业银行、信托公司和其他被提名人姓名 的被提名人。

购买要约和同意征求以及相关的送文和同意书包含重要信息，在就要约做出任何决定之前，应仔细阅读这些信息 的全部内容。

有关优惠条款的问题 可直接联系经销商经理。有关如何投标认股权证或索取 额外要约材料副本的问题可以直接向信息代理提出。认股权证持有人还可以联系其经纪人、交易商、 商业银行、信托公司或其他被提名人寻求有关要约的帮助。为了确认认股权证的交付，认股权证 的持有人被指示联系信息代理。

本 公告既不是收购要约，也不是要约出售认股权证（定义见下文）。要约（定义见下文 ）仅根据购买要约和送文函（定义见下文）提出。 中包含或提及的信息以引用方式纳入此处。该要约是向所有认股权证持有人提出的，前提是 在提出或接受要约将违反该州法律的任何州，不向认股权证持有人或代表认股权证持有人提出要约 ，也不会接受认股权证持有人或其代表的投标。在证券、蓝天或其他法律要求由持牌经纪人或交易商提出要约的任何州 ，则该要约应被视为由交易商经理（定义见下文 ）或根据该州法律获得许可的一个或多个注册经纪人或交易商代表公司提出。

Direct 数字控股公司
August 29, 2023