附录 (a) (1) (A)

要约购买

通过

直接数字控股有限公司

的

其所有购买 A 类普通股 的认股权证
每份认股权证的收购价为1.20美元现金

和

征求同意

Direct Digital Holdings, Inc.，一家特拉华州 公司（”公司,” “我们,” “我们，” 或 “我们的”）， 特此提议以1.20美元的现金购买下述所有未偿还的认股权证，不计利息 (the”报价购买价格”），适用于每份未兑现的认股权证。的”优惠期限” 是指从 2023 年 8 月 29 日开始，到美国东部时间 2023 年 9 月 26 日晚上 11:59 之后一分钟结束的时期，或 公司可能将要约延期至的较晚日期（”到期日期”)。该优惠是根据本购买优惠中的 条款和条件提出的 (”报价信”）以及相关的送文函和同意书 （连同录取通知书，每封都可能不时修改或补充，”报价”).

根据 要约有资格投标的认股权证是3,217,800份用于购买我们的A类普通股的公开交易认股权证，面值为0.001美元（”A 类 普通股”），作为公司单位的一部分公开发行和出售，与2022年2月15日首次公开发行 DI证券有关（”直接首次公开募股”），这使此类认股权证持有人有权以 5.50 美元的行使价购买一股我们的 A 类普通股，但须进行调整（”认股证”).

要约 必须满足（或者在允许的范围内放弃）从第 16 页开始的 “要约和同意 招标第 10 节：条件；终止；豁免、延期；修改” 中描述的条件，包括 最低招标条件（定义见下文）。

在提出要约的同时，我们还在征求 的同意（”征求同意”）认股权证持有人要求修改日期为2022年2月15日 的认股权证协议（”认股权证协议”），由公司与 Equiniti Trust Company、 LLC（前身为美国股票转让和信托公司有限责任公司）（”转账代理” 或”保管人”)， 管理所有认股权证（”搜查令修订”），允许公司以0.35美元的现金兑换每份未偿还的 认股权证，不计利息（”赎回价格”)，其兑换价格比要约购买价格低 71%。根据认股权证协议的条款，批准与认股权证相关的认股权证修正案需要获得至少大多数 持有人的同意。尽管如果认股权证修正案获得批准，我们打算赎回所有剩余的 份未偿还认股权证，但我们无需进行此类赎回，并且可以推迟 直到对我们最有利为止。要获得有效的投标，所有已投标的认股权证都必须获得同意。因此，对于在要约和同意征求到期日当天或之前投标的所有认股权证， 将被视为已交付。

如果认股权证是以您的名义注册的，则 执行和交付送文和同意书将构成您对认股权证修正案的同意，还将授权 并指示存管人代表您就您投标的所有认股权证 执行和交付对认股权证修正案的书面同意。参与存款信托公司的托管实体 (”DTC”) 可以通过自动投标期权计划投标 其认股权证 (”在顶上”）由DTC维护，托管 实体和托管实体代表其行事的受益所有人同意受送文和同意书 的约束，这构成他们对认股权证修正案的同意，还授权和指示存管机构代表他们就以此方式投标的所有认股权证执行和交付对认股权证修正案的书面 同意。您必须同意拟议的 认股权证修正案才能参与要约。

我们的认股权证在纳斯达克股票市场 LLC 上市 (”斯达克”），符号为 “DRCTW”。2023年8月28日，纳斯达克 上次公布的认股权证出售价格为0.6534美元。截至2023年8月28日，有3,217,800份认股权证未偿还。认股权证持有人在决定是否根据要约投标认股权证之前，应获取认股权证的当前 市场报价。

该要约允许认股权证持有人投标 任何和所有认股权证，以换取投标的每份认股权证的要约购买价格。持有人可以投标持有人选择的数量或数量的认股权证 。持有人还有权在要约期内根据 认股权证的条款行使认股权证。

如果您选择投标认股权证以回应要约和同意征求书 ，请按照本要约信和相关文件（包括送文和同意书 ）中的说明进行操作。如果您希望根据认股权证的条款行使认股权证，请按照认股权证中包含的行使 说明进行操作。

如果您投标认股权证，则可以在到期日之前的任何时候撤回已投标的 认股权证，并在认股权证修正案获得批准后保留其当前条款或修订条款， 请按照本要约信中的说明进行操作。如果您撤回认股权证的投标，则您对认股权证修正案 的同意将因此被撤回。

请参阅 “要约和征求同意”， 第 12 节。前瞻性陈述；风险因素”，用于讨论在要约中投标 认股权证之前应考虑的信息。

要约和同意征求将于 2023 年 8 月 29 日开始 ，并于到期日结束。

本要约信中包含对要约和同意 招标的详细讨论。如本要约信中所述，我们可以随时修改或终止要约和同意征求书，但须发出必要的 通知。强烈鼓励认股权证持有人在就要约和同意征求做出决定之前，阅读整套材料、 和此处提及的有关公司的公开存档信息，以及有关要约和 征求同意书的任何补充披露。

公司董事会已批准要约和同意 的招标。但是，无论是公司、其董事、高级管理人员或员工，还是该要约的存管机构，即该要约的信息代理人 D.F. KING & CO., INC.（”信息代理”)，或者 STIFEL、NICOLAUS & COMPANY, INCOLAUS & COMPANY, INCOLAUS & 经销商经理”)，就你应该投标认股权证还是同意认股权证修正案提出任何 建议。每位认股权证持有人必须自己或她自己决定是否出示部分或全部认股权证，并同意认股权证的修订。

美国证券交易委员会 (the”秒”）也没有任何州证券委员会批准或不批准该要约，也没有考虑要约的优点 或公平性，或者本要约信或送文和同意书中披露的准确性或充分性。 任何与此相反的陈述均属刑事犯罪。

要约和同意征求的经销商经理是 ：

Stifel

第七大道 787 号，12^第四地板

纽约，纽约 10019

注意：Stifel Syndicate Desk

电子邮件：BaltimoreEqtySynd@stifel.com

购买要约和征求同意书 2023 年 8 月 29 日

重要程序

如果您想投标部分或全部认股权证， 您必须在到期日之前执行以下操作之一：

· 如果您的认股权证是以经纪人、 交易商、商业银行、信托公司或其他被提名人的名义注册的，请联系被提名人，让被提名人为您投标您的认股权证， 通常可以通过电子方式完成；

· 如果您以自己的名义持有认股权证证书， 请按照送文函和同意书的指示填写并签署，并将送文和同意书、 以及任何所需的签名担保、认股权证的证书以及送文函 和同意书所要求的任何其他文件交给存管人；或

· 如果您是参与DTC的机构，在本要约信中将 称为 “账面记账转账工具”，请根据 “要约和同意征求第 2 节” 中描述的账面记录转让程序 投标您的认股权证。认股权证招标程序。”

如果您想投标认股权证，但是：

· 您的认股权证证书无法立即获得 或无法交付给存管机构；

· 您无法遵守图书输入 转让程序；或者

· 在要约到期之前，您的其他所需文件无法交付 给存管机构，

那么如果您遵守 “要约和同意征求书，第 2 节” 中描述的有保证的 交付程序，您仍然可以投标认股权证。认股权证招标程序。”

要投标认股权证，您必须仔细遵循本要约信、送文和同意书以及此处讨论的与要约相关的其他文件中描述的程序 。

未招标购买的认股权证将在2027年2月15日美国东部时间晚上11点59分或更早时间根据其条款到期，否则仍受其最初的 条款的约束，除非认股权证修正案获得至少大多数认股权证持有人的批准，因为它涉及认股权证修正案对认股权证的适用性 。

该要约涉及公开发行的与直接首次公开募股有关的 认股权证，该认股权证在纳斯达克上市，代码为 “DRCTW”。任何及所有未偿还的认股权证都有资格根据要约进行投标 。截至2023年8月28日，有3,217,800份未兑现的认股权证。

如果认股权证的条款允许公司赎回 认股权证，则公司保留行使赎回权证的能力的权利。

如果您有任何疑问或需要帮助， 应联系该优惠的信息代理 D.F. King & Co., Inc.。您可以向信息代理索取本要约 信、送文和同意信或保证送达通知的更多副本。可通过 联系信息代理：

D.F. King & Co., Inc. 48 华尔街
纽约，纽约 10005
投资者致电（免费电话）：(866) 796-1290
银行和经纪商电话：(212) 269-5550
通过电子邮件：drct@dfking.com

保存人的地址是：

Equiniti 信托公司有限责任公司
第 15 大道 6201
纽约州布鲁克林 11219
电话：(877) 248-6417

目录

在任何违法的司法管辖区，我们不会向认股权证持有人提出要约，也不会接受认股权证持有人的任何出价认股权证。但是，我们可自行决定 采取任何必要行动，向任何此类司法管辖区的认股权证持有人提出要约。

您应仅依赖本录取通知书和送文和同意书中包含的信息 或我们推荐给您的信息。除了本要约信或 送文和同意书中包含的内容外，我们未授权任何人向您提供 信息或就要约作出任何陈述。如果有人就要约 和征求同意提出任何建议或提供任何信息或陈述，则您不应依赖该建议、信息或陈述已获得我们、我们的董事会、存管机构、信息代理人或交易商经理的授权。您不应假设本录取通知书中提供的信息 在除显示日期以外的任何日期都是准确的，或者如果没有另行注明日期，则为本录取通知书的 日期。

我们没有关于向任何经纪人、交易商、销售人员、 代理商或任何其他人（包括交易商经理）支付任何佣金或其他报酬的合同、安排或谅解，也不会直接或间接向要约中招标的任何经纪人、交易商、销售人员、 代理人或任何其他人（包括交易商经理）支付任何佣金或其他报酬。此外，存管机构、 信息代理人、交易商经理或任何经纪人、交易商、销售人员、代理人或任何其他人均未受聘或授权就要约和同意征求的相对优点和风险发表任何陈述、意见、建议或判断。 我们的高管、董事和正式员工可以向认股权证持有人招标，并将回答有关要约和同意招标 条款的询问，但他们不会因招标或回答任何 此类询问而获得额外报酬。

摘要条款表

除非本要约信中另有说明，否则提及的 “我们”、“我们” 或 “公司” 是指Direct Digital Holdings, Inc.。本摘要条款表 重点介绍了有关要约的重要信息。要全面了解要约并更完整地描述 要约的条款，您应仔细阅读整封要约信以及构成要约的相关送文和同意书。 我们引用了本录取通知书的各个部分，您可以在此摘要条款表中找到对所讨论主题的更完整描述 。

要约和征求同意

参与优惠的风险

参与要约涉及许多 风险，包括但不限于下文第 12 节中确定的风险。认股权证的持有人应仔细考虑 这些风险，并敦促他们在决定是否参与要约之前在必要时与其财务、投资和/或税务顾问交谈。此外，我们强烈建议您完整阅读本录取通知书。

1。一般条款

该要约旨在允许 与直接首次公开募股相关的公开发行的认股权证的持有人以1.20美元的现金收购价投标所有未偿还的认股权证， ，每份已投标的认股权证，不含利息。持有人可以投标持有人选择的数量或数量的认股权证。持有人还可以在要约期内根据认股权证的条款行使认股权证。

您可以按照 这些条款投标部分或全部认股权证。该要约涉及与直接首次公开募股相关的公开发行的认股权证，该认股权证在纳斯达克上市，代码为 ，代码为 “DRCTW”。任何及所有未偿还的认股权证都有资格根据要约进行投标。截至2023年8月28日 ，共有3,217,800份认股权证未偿还。

如果您选择投标认股权证以回应要约 ，请按照本要约信和相关文件（包括送文函和同意书）中的说明进行操作。

如果您投标认股权证，则可以在到期日之前撤回已投标的 认股权证，并按照此处的说明按其条款保留它们。

作为要约的一部分，我们还在征求 认股权证持有人对认股权证修正案的同意。如果获得批准，《认股权证修正案》将允许公司以0.35美元的现金赎回 每份在要约结束时未偿还的认股权证，不含利息，这比 要约购买价格低约71％。《认股权证修正案》的副本作为附件A附于此。我们敦促您仔细阅读认股权证修正案的全文 。根据认股权证协议的条款，批准与认股权证相关的认股权证修正案需要获得至少大多数未偿还认股权证持有人的同意 。尽管如果认股权证修正案获得批准，我们打算赎回所有剩余的未偿还认股权证 ，但我们无需进行此类赎回，并且可以推迟到对我们最有利时 。

在要约中投标认股权证的持有人 将被自动视为已同意批准认股权证修正案（在我们接受所投标的认股权证后生效 ），无需采取任何进一步行动。对认股权证修正案的同意是与认股权证有关的送文和同意书 的一部分。

未经 同意《认股权证修正案》，您不能在要约中投标任何认股权证。因此，在决定是否投标任何认股权证之前，您应该意识到，认股权证的投标 可能会导致认股权证修正案的批准。

A. 报价期限

该优惠仅在从 2023 年 8 月 29 日 开始至到期日结束的期间内开放。我们明确保留在到期日之前随时或从 不时自行决定延长优惠开放期限的权利。但是，无法保证 我们会行使延长优惠的权利。

B. 最低招标条件

本要约受最低投标条件 的约束，除非满足或放弃最低招标条件，否则该报价不会完成。根据截至2023年8月28日未偿还的3,217,800份认股权证，需要投标1,609,222份认股权证才能满足最低投标条件。

C. 允许部分招标

如果您选择参与要约，则根据要约条款，您 的出价可能少于所有认股权证。

持有人还可以在要约期内 根据认股权证的条款行使认股权证。

D. 董事会批准要约；未提出建议；持有人 自己的决定

公司董事会已批准该要约和 征求同意。但是，公司、其董事、高级管理人员或员工，以及存管人、信息 代理人或交易商经理，均未就持有人是否应投标认股权证并同意认股权证修正案提出任何建议。 每位认股权证持有人必须自行决定是出示部分还是全部认股权证，并同意 对认股权证的修订。

E. 优惠的延期

我们明确保留 在到期日之前随时或不时延长优惠开放期限的权利。但是， 无法保证我们会行使延长优惠的权利。如果我们延长优惠，我们将不迟于美国东部时间上午 9:00，也就是先前 预定的优惠到期日之后的下一个工作日，通过新闻稿或其他公开公告通知延期。

2.招标认股权证的程序

A. 认股权证的适当招标

要根据要约有效投标认股权证， (i) 存管人必须在 到期日之前在本要约信最后一页规定的地址收到一份正确填写并正式签署的送文和同意书或其复印件以及任何所需的 签名担保，或者 (ii) 在到期前必须遵守下述 ATOP 的账面记录转让程序 日期。所有所需文件的交付方式由投标权证持有人自行选择，风险由投标权证持有人自行决定。如果是通过邮寄方式送达， 公司建议使用挂号信并要求退货收据（投保了适当保险）。在所有情况下， 都应留出足够的时间以确保及时交货。

在送文和同意书中，投标 认股权证持有人必须：(i) 列出他或她的姓名和地址；(ii) 列出投标的认股权证数量；(iii) 列出代表此类认股权证的编号 。

如果认股权证是以送文和同意书签署人以外的 人的名义注册的，则认股权证必须背书或附有适当的转让文书 ，无论哪种情况，都必须完全按照认股权证上显示的注册所有者的姓名签名，并保证认股权证或转让文书上的 签名。

根据本第 2 节下文所述程序 进行认股权证投标将构成招标权证持有人与公司之间根据 条款并受要约和同意征求条件的约束性协议。

与要约有关的所有交付，包括送文函、同意书和认股权证，都必须向存管机构或账面记账转账机构提出。

不应向公司交货，任何交付给公司 的文件都不会转交给存管机构或账面记账转移机构，因此不会被视为已正确出价 。在所有情况下, 都应留出足够的时间以确保及时交货。

BOOK-ENTRY 配送。存管机构将在本要约信发出之日后的两个工作日内 在DTC为要约开设认股权证账户。任何参与DTC系统的金融机构都可以根据DTC的 此类转账程序，要求DTC将此类认股权证转入存托人的账户，从而对认股权证进行账面记账交割 。向DTC交付送文和同意书或代理人信息（或其他所需文件）不构成向存管机构交付。“代理人信息” 一词是指由DTC向存管人传输并由存管人接收 的消息，该消息构成账面记录确认书的一部分，其中指出 DTC 已收到认股权证投标者 的明确确认，该参与者已收到并同意受 传送和同意书条款的约束，公司可以对认股权证投标人执行此类协议参与者。“账面记账确认” 一词是指及时确认将认股权证账面记账转入存管机构在DTC的账户。

以街道名称持有的认股权证 。如果认股权证是通过直接或间接的DTC参与者持有的，例如经纪人、交易商、商业 银行、信托公司或其他金融中介机构，则必须指示该持有人代表您投标您的认股权证。这些材料中包含一封写有 说明的信，并作为附表 TO 的附录。您可能会使用这封信来指示托管人 代表您投标和交付认股权证。

除非正在投标的认股权证在到期日之前交付给存管人，并附上正确填写并正式签署的送文和同意书或 正确传送的代理人信息，否则公司可以选择将此类投标视为无效。认股权证投标时要约购买 价格只能根据认股权证的有效投标支付。

保证 配送。如果您想根据要约投标认股权证，但 (i) 您的认股权证无法立即上市， (ii) 账面记账转账程序无法及时完成，或者 (iii) 时间不允许所有必需的 文件在到期日之前送达存管机构，则如果满足以下所有条件 ，您仍然可以投标认股权证：

(a) 投标由符合条件的机构或通过符合条件的机构进行 （定义见送文和同意书）；

(b) 存管机构在到期日之前，通过亲自、邮寄或隔夜 快递收到一份正确填写并正式签署的保证交割通知，其形式为公司 在本要约信中提供的形式（由符合条件的机构保证签名）；以及

(c) 存管机构在收到保证交割通知之日起两 (2) 个交易日内收到纳斯达克 个交易日内：

(1) 所有已投标认股权证的证书，或根据上述账面记账转账程序收到认股权证的确认 ；以及

(2) 正确填写并正式签署的送文函 和同意书（或其副本），或任何代理人的信息（如果是账面条目转让），以及 送文和同意书所要求的任何其他文件。

无论如何，只有在存管人 及时收到认股权证、妥善填写并正式签署的送文和同意书以及任何其他所需文件之后，才能支付根据要约投标并根据要约接受的认股权证的要约购买价 。

除非存管机构在到期日之前收到此类认股权证和 其他所需文件，否则通过保证交割通知投标的认股权证将被排除在确定是否满足最低投标条件之外。

B. 优惠条件

在以下情况下，我们将不接受已投标的任何认股权证的付款、购买或支付 ，并且可以终止或修改要约，也可以推迟接受已投标的认股权证的付款、购买和 的付款，但须遵守《交易法》的规定：

(a) 最低投标条件未得到满足；

(b) 任何政府或政府、监管或行政机构或部门、 或任何其他人已在任何法院、当局或其他法庭提起、以书面形式威胁 或正在等待任何行动、诉讼或程序，根据我们的合理判断，这些法院、机构或其他法庭将禁止、阻止、限制或拖延要约的完成或对我们设想的利益造成重大损害对我们的业务、运营造成或合理可能造成重大不利影响的要约或 ，财产、状况、资产、负债或 潜在客户；

(c) 任何法院或政府、监管或行政机构或机构提出、颁布、颁布、执行或认为适用的任何命令、法规、规则、条例、行政 令、中止令、法令、判决或禁令、中止、法令、判决或禁令，或禁令 任何法院或政府、监管或行政机构或机构认为适用，根据我们的合理判断，这些机构将或将合理地禁止、阻止、限制或推迟要约的完成或对所设想的内容造成重大损害本优惠给 我们带来的好处，或者对我们的业务有重大不利影响或合理可能对我们的业务造成重大不利影响，运营、财产、状况、资产、 负债或潜在客户；或

(d) 根据我们的合理判断，我们的业务、运营、财产、状况、资产、负债、 或潜在客户可能已经发生或合理可能发生的任何重大不利变化。

上述条件仅为我们的利益， ，无论产生任何此类条件的情况如何，我们都可以主张其中一个或多个条件，前提是，在 中，不允许公司或其任何关联公司的作为或不作为触发任何此类条件。 我们也可以自行决定全部或部分放弃这些条件，但可能需要传播其他 信息并延长优惠。我们关于是否满足任何条件的决定应是决定性的，对所有各方都具有约束力 ，前提是认股权证持有人可以在任何具有管辖权的法院对任何此类决定提出质疑。 我们在任何时候未能行使上述任何权利均不应被视为对任何此类权利的放弃，每项此类权利 均应被视为一项持续权利，可以在到期日之前的任何时间和不时主张。

如果在到期日之前未能满足优惠的任何条件 ，我们可以终止该优惠。

C. 有效性的确定

有关文件形式以及 有效性、资格（包括收到时间）和接受购买任何认股权证投标书的所有问题都将由公司 自行决定，其决定将是最终的，具有约束力，但须视任何可能另有规定的法院的判决而定。 公司保留绝对权利，可以拒绝其认为形式不当的权证的任何或所有招标 ，或者拒绝公司律师认为可能非法的认股权证招标 ，但须视任何可能另有规定的法院的判决而定。公司还保留放弃 任何认股权证招标中任何缺陷或违规行为的绝对权利，但须视任何可能另有规定的法院的判决而定。公司或任何其他人均无义务通知 投标书中的任何缺陷或违规行为，他们中的任何人也不会因为未能发出任何此类通知而承担任何责任。

D. 招标构成协议

根据本文规定的任何交付方式 进行的认股权证投标也将构成投标权证持有人承认：(i) 要约是自由裁量的 ，可以根据本文的规定由我们延期、修改、暂停或终止；(ii) 该认股权证持有人自愿参与要约 ；(iii) 我们认股权证的未来价值尚不清楚，无法确定预测；(iv) 该认股权证持有人 已阅读本要约信；(v) 该认股权证持有人已咨询其税务和财务信息关于 要约将如何影响投标权证持有人的具体情况的顾问；(vi) 由此 认股权证持有人投标认股权证或收到要约收购价所引发的任何外汇义务完全由他或她负责；以及 (vii) 无论我们对任何或所有所得税/资本利得税、社会保障税或保险税、转让税或其他 采取了何种行动税务相关项目 (”税收项目”）与要约和认股权证的处置有关，该认股权证持有人承认 ，所有税收项目的最终责任是而且仍然是他或她的唯一责任。在这方面，认股权证招标 授权我们扣留招标权证持有人可能应付的所有适用税项。我们接受根据要约投标的认股权证 的付款将构成投标持有人与我们之间根据要约的条款和某些 条件（包括同意认股权证修正案）达成的具有约束力的协议。

E. 签名保证

除非下文另有规定，否则在美国居住或投标认股权证的人在送文和同意书上的所有签名 都必须由符合条件的 机构提供担保。如果 (i) 送文和同意书 由随之投标的认股权证的注册持有人签署；或 (ii) 此类认股权证是向符合条件的机构的账户 投标的，则无需保证送文和同意书上的签名。参见《送文和同意书》第 1、3 和 4 号说明。

3。提款权

根据要约 进行的认股权证招标可以在到期日之前的任何时候撤回。此后，此类投标不可撤销。如果公司出于任何原因延长了要约的开放期 ，则在不损害公司在本要约下的权利的情况下，以符合《交易法》第14e-1 (c) 条的 方式，公司可以保留所有已投标的认股权证，除非本第 3 节另有规定，否则此类认股权证 的投标不得撤销。尽管有上述规定，但如果公司在要约首次开始后的第40个工作日之前仍未接受认股权证进行交换，则投标的认股权证也可能被撤回 。

为了生效，存管人必须按本要约信中指定的地址及时收到书面撤回通知 。任何撤回通知都必须注明投标的认股权证的持有人的姓名 以及要撤回的认股权证的数量。如果要撤回的认股权证 已交付给存管人，则必须在 发行此类认股权证之前向存管人提交经签署的撤回通知。此外，此类通知必须具体说明注册持有人的姓名（如果不同于投标持有人的姓名）。 提款不得取消，撤回投标的认股权证此后将被视为无效投标，就要约 而言。但是，撤回投标的认股权证可以在到期日之前的任何时候按照 第 2 节中描述的程序之一再次投标。

想要撤回先前通过DTC交付的已投标的 认股权证的认股权证持有人应联系持有其认股权证的DTC参与者。 为了撤回先前投标的认股权证，DTC参与者可以在到期日之前撤回先前通过DTC的ATOP程序发送的指令，方法是 (i) 撤回接受，或 (ii) 通过邮递 或亲自交付向存管机构提交撤回该指示的通知。通过DTC的ATOP程序提交投标的认股权证持有人 被视为同意认股权证修正案。有效撤销同意将构成同时有效撤回已交付同意的 份已投标认股权证。提款通知必须包含DTC参与者的姓名和号码。 撤回指令必须由DTC参与者执行，因为该DTC参与者的姓名出现在与该撤回相关的传输中 。只有在撤回符合本段所述条款 的情况下，DTC参与者才能撤回已投标的认股权证。

通过DTC以外的其他方式投标其、她或其认股权证 的持有人应向存管机构发出书面撤回通知，具体说明投标被撤回的认股权证 的持有人的姓名。提款通知上的所有签名都必须由尊爵会签名担保人担保；但是，前提是，如果撤回的认股权证是为符合条件的 机构的账户持有，则无需保证撤回通知上的 签名。先前认股权证投标的撤回将在存管人收到撤回通知后生效。选择 通知方法的风险由持有人承担，保存人必须及时收到撤回通知。

关于任何撤回通知的形式和有效性（包括 收到时间）的所有问题都将由公司自行决定，该决定将是最终的 ，具有约束力，但须视任何可能另有规定的法院的判决而定。公司和任何其他人均无义务就任何撤回通知中的任何缺陷或不合规定之处发出通知，也不会因未能发出任何 此类通知而承担任何责任，但须视任何可能另有规定的法院的判决而承担任何责任。

4.接受认股权证并支付要约收购价

根据本次要约的条款和条件，我们将以每份权证1.20美元的购买价格购买截至到期日有效投标的认股权证。要支付的报价购买 价格将在到期日之后立即交付。在所有情况下，只有在存管人及时收到正确填写并正式签署的送文和同意书（或其副本 ）或任何代理人的信息（如果是账面记账转让）以及送文函 和同意书要求的任何其他文件后，才会接受根据要约 购买认股权证。

在任何情况下，我们都不会为要约购买价格支付利息 ，包括但不限于延迟付款。此外，如果发生某些事件， 我们可能没有义务在要约中购买认股权证。

我们敦促通过经纪人、交易商、商业银行、信托公司或其他被提名人持有认股权证 的认股权证持有人咨询其被提名人，以确定如果他们通过被提名人而不是直接向存托人投标认股权证，交易成本 是否适用。

5。提议的背景和目的

A. 有关直接数字控股公司的信息

Direct Digital Holdings, Inc.，于2021年8月23日注册为特拉华州的一家公司，总部位于德克萨斯州休斯敦。Direct Digital Holdings, Inc. 是 Direct Digital Holdings, Inc.（“DDH LLC”）的控股公司，而DDH LLC的创始人于2018年通过收购Huddled Masses, LLC（“Huddled Masses”）成立的业务的控股公司。^TM” 或 “Huddled Masses”）和 Colossus Media, LLC（“Colossus Media”）。2020年9月下旬， DDH LLC收购了Orange142, LLC（“Orange142”），以进一步巩固其平台并增强其在多个 行业的产品和服务。2022年2月，Direct Digital Holdings, Inc.完成了其证券的首次公开募股，并与 LLC一起进行了一系列交易（统称为 “组织交易”），Direct Digital Holdings, Inc. 成为DDH LLC的唯一管理成员，持有DDH LLC100％的表决权益，通常被称为DDH LLC的19.7％的经济权益，通常被称为变成 “Up-C” 结构。 Direct Digital Holdings, Inc. 及其所有子公司均在特拉华州注册成立，但根据德克萨斯州法律成立的DDH LLC除外。

Direct Digital Holdings, Inc. 是一个端到端、提供全方位服务的程序化广告平台，主要致力于为数字广告生态系统的买方和卖方 中服务不足和效率较低的市场提供广告 技术、数据驱动的活动优化和其他解决方案。Colossus Media运营公司专有的卖方程序化平台，在Colossus SSP™ 的商标旗帜下运营 。Huddled Mass是公司业务买方的平台。 收购Orange142是为了进一步加强公司的整体程序化买方广告平台，并增强我们在旅游、医疗保健、教育、金融服务和消费品等多个垂直行业的产品 ，特别强调 在数字媒体预算不断增长的情况下向数字化过渡的中小型企业。

公司的主要执行办公室 位于德克萨斯州休斯敦西环路南1177号1310套房 77027，我们的电话号码是 (832) 402-1051。

B. 制定要约条款；批准要约

我们的董事会批准了本要约和 征求同意书、要约购买价格以及本要约和同意征求的其他条款。董事会设定 要约收购价格，以激励认股权证持有人投标认股权证以换取现金。 董事会认为，要约收购价格激励认股权证持有人以要约购买价格竞标认股权证 ，因为根据认股权证的近期交易价格，要约购买价格高于 认股权证的价格，投标认股权证的持有人将获得现金。

C. 要约的目的

该要约适用于所有认股权证持有人。 本次要约的目的是减少 行使认股权证后流通的A类普通股数量。公司董事会认为，通过允许认股权证持有人以要约 收购价投标一份认股权证，公司有可能减少行使认股权证时可发行的A类普通股的大量股份 ，从而减少认股权证的潜在稀释影响，从而为投资者和潜在的 投资者提供对公司资本结构的更大确定性。根据招标收购的认股权证将被撤销 并取消。本要约不是根据定期增加任何证券持有人对公司资产或收益和利润的 比例权益的计划提出的。

D. 董事和执行官的利益

公司执行官和董事 的姓名列示如下。这些人的营业地址为：c/o Direct Digital Holdings, Inc. 1177 West Loop S，1310 套房，德克萨斯州休斯敦 77027，每位此类人员的电话号码为 (832) 402-1051。

截至2023年8月28日，有3,217,800份认股权证 未偿还。

据我们所知，除了马克·沃克持有的27,759份认股权证和基思·史密斯持有的71,124份认股权证外，我们的董事或执行官均没有实益拥有认股权证。 Mark Walker 和 Keith Smith 可以在要约中出价认股权证，并同意与认股权证相关的认股权证修正案。 本公司不以实益方式拥有任何认股权证。

除下文所述外，在本要约信发出之日前的60天内，我们没有参与任何涉及认股权证的交易，据我们所知，我们的现任董事、执行官或任何持有我们控股权的人都没有参与过 任何涉及认股权证的交易。

公司或其任何董事、高级管理人员或员工、 、存管机构、信息代理人或交易商经理均未就是否有任何持有人应出示任何认股权证 并同意认股权证修正案提出任何建议。每位认股权证持有人必须自行决定是出示部分还是全部认股权证，并同意认股权证的修订。

E. 计划、提案或谈判

除了购买要约和同意征求以及下文第 8 节所述 之外，公司目前没有与或可能导致 有关的计划、提案或谈判：

· 涉及公司或其任何子公司的任何特殊公司交易，例如 合并、重组或清算；

· 购买、出售或转让公司或其任何子公司的大量 资产；

· 本公司当前股息率或 政策的任何重大变化，或者负债或资本化的任何重大变化；

· 公司现任董事会或管理层 的任何变动，包括但不限于任何更改董事人数或任期、填补董事会现有 空缺或更改任何执行官雇佣合同任何重要条款的计划或提案；

· 公司公司 结构或业务的任何其他重大变化；

· 公司从国家证券交易所退市的任何类别的股权证券 ；

· 根据《交易法》第12 (g) (4) 条，符合终止注册资格的公司任何类别的股权证券；

· 暂停公司 根据《交易法》第15（d）条提交报告的义务；

· 任何人收购标的公司的额外证券 ，或处置标的公司的证券；或更改公司的公司注册证书 或章程或其他管理文书或其他可能阻碍任何人获得公司控制权的行动。

公司董事会已批准要约和同意 的招标。但是，公司、其董事、高级管理人员或员工，以及存管机构、信息代理人或 交易商经理，均未就认股权证持有人是否应出示任何认股权证并同意认股权证修正提出任何建议。 每位认股权证持有人必须自行决定是出示部分还是全部认股权证，并同意 对认股权证的修订。

6。认股权证的价格区间

我们的认股权证在纳斯达克上市，代码为 “DRCTW”。2023年8月28日，认股权证最后公布的售价为0.6534美元。下表列出了 所示期间认股权证的最高和最低销售价格：

公司建议持有人在决定是否投标认股权证之前，应考虑认股权证的当前市场报价 等因素。

7。资金来源和金额

假设100％参与要约，我们将需要大约3,861,360美元才能以每份认股权证1.20美元的购买价格购买所有未偿还的认股权证。我们估计， 完成要约和同意征求所需的现金总额，包括支付与要约和同意征求相关的任何费用、开支和其他 相关金额，约为27.7万美元，所有这些资金将由我们通过手头现金和我们与拉斐签订的定期贷款和担保协议 （“2021年信贷额度”）下的借款组合提供 Ette Square 作为行政代理人，以及其中的各种贷款人。 2021年信贷额度下的任何借款都将在2021年信贷额度期限内分期偿还。没有其他的 计划可以为购买已投标的认股权证提供资金。

2021年信贷额度下的 贷款按定期SOFR利率计息，三个月的利息期 的信贷利差为每年0.15％， 一个月、三个月或六个月的利息期的信用利差调整分别为每年0.10％、0.15％或0.25％。2021年信贷额度的到期日为2026年12月3日。2021年信贷额度下的债务 由DDH LLC及其子公司全部或几乎所有资产的优先优先优先留置权担保 ，由DDH LLC的子公司担保，包括公司的质押和担保。 2021 年信贷额度包含肯定和负面契约，除其他外，要求公司在截至2023年12月31日的每个财季的最后一天将净杠杆 比率维持在不超过3.50比1.00（此后经调整后 ），以及截至每个财季最后一天的固定费用覆盖率不低于1.50比1.00，因为 以及限制承担债务、创建某些留置权、进行某些投资、支付某些股息和 其他类型的分配的能力，然后进入对某些资产和子公司进行或进行某些合并、合并、收购和出售 。

8.与公司证券有关的交易和协议

除本文所述外，本公司 或据我们所知，我们的任何关联公司、董事或执行官均不是与任何其他人直接或间接地与要约或与我们的任何证券有关的任何合同、安排、谅解或 协议的当事方，包括与证券、合资企业、贷款或期权的转让或投票有关的任何 合同、安排、谅解或协议 安排、看跌期权或看涨期权、贷款担保、损失或赠与担保或扣留代理、同意或授权。

认股权证协议

关于直接首次公开募股和认股权证代理人的任命 ，公司于2022年2月15日与Equiniti Trust Company, LLC（前身为美国 股票转让和信托公司有限责任公司）签订了认股权证协议。认股权证协议规定了各种条款、限制 和管理条款，这些条款规定了认股权证的所有条款。

与创始人的交易

公司首席执行官兼董事会主席 马克·沃克收到了我们的A类普通股。我们的A类普通股 有权获得每股一票。截至2023年8月28日，沃克先生拥有我们已发行并已发行的A类普通股的约2％。

公司 董事会总裁兼成员基思·史密斯获得了我们的A类普通股。我们的A类普通股每股有权获得一票 。截至2023年8月28日，史密斯先生拥有我们已发行并已发行的A类普通股的约4.6％。

此外，沃克先生和史密斯先生各拥有Direct Digital Management, LLC约50％的股权，该公司持有该公司11,27.8万股B类普通股。我们的B类普通股也有权获得每股一票。 截至2023年8月28日，Direct Digital Management, LLC拥有我们100％的已发行和已发行的B类普通股。

其他协议和交易

该公司已聘请Equiniti Trust Company LLC担任存管机构，聘请D.F. King & Co., Inc.担任信息代理人，Stifel、Nicolaus & Company, Inc.orporated 担任交易商经理。我们或我们的关联公司或信息代理人的董事、高级管理人员和员工可以通过手动、邮件或电话联系认股权证持有人 ，并可能要求经纪人、交易商和其他被提名人将要约信 和相关材料转发给认股权证的受益所有人。此类董事、高级管理人员和雇员不会因为提供此类服务而获得特别报酬 。存管机构和信息代理人将就其各自与要约有关的 服务获得合理和惯常的补偿，外加自付费用报销，并将由公司对与之相关的某些 负债和费用进行赔偿。

在首次公开募股中，我们向本次发行的承销商发行了单位购买期权，允许其以每单位6.60美元的行使价再购买14万套单位 ，相当于首次公开募股中出售的每单位公开发行价格的120％。 每个单位由公司的一股普通股和一份认股权证组成。截至2023年8月28日 ，承销商尚未行使该期权。

《交易法》第13e-4条通常禁止我们和我们的关联公司在到期日后的至少十个工作日之前购买除要约以外的任何认股权证，除非符合《交易法》第14e-5条规定的某些有限例外情况。在此之后，我们明确保留 将来不时自行决定购买或赎回认股权证的绝对权利，无论是否根据要约通过公开市场购买、私下谈判交易、加速股票回购、 要约、交易所要约或其他条款以与要约条款相同或不同的条款购买或赎回认股权证 。我们无法向您保证 我们可能会采用这些替代方案或其组合中的哪些（如果有的话）。

9。某些受益所有人和管理层的担保所有权

下表列出了截至2023年8月28日我们A类普通股和B类普通股的 实益所有权的信息，具体如下：

i. 我们的每位董事和执行官；

ii. 所有董事和执行官作为一个整体；以及

iii. 我们所知道的每个实益持有我们 A 类普通股或 B 类普通股超过 5% 的人。

实益所有权是根据 美国证券交易委员会的规则确定的，该规则通常规定，如果一个人对该证券（包括目前可在60天内行使或可行使的期权和认股权证）拥有唯一或共同的投票权或投资权，则该人拥有该证券的实益所有权 。在计算个人实益拥有的普通股数量和所有权百分比时，我们认为 个普通股的流通股受该人持有的期权和认股权证约束，这些期权和认股权证目前可在60天内行使或行使 。但是，我们并不认为这些已发行股票是为了计算任何其他 个人的所有权百分比。

的普通股所有权百分比基于截至2023年8月28日的2,991,792股A类普通股和11,278,000股已发行B类普通股 。

除非另有说明并遵守适用的共同财产法 ，否则我们认为，表中提到的所有人对他们实益拥有的所有A类 普通股拥有唯一的投票权和投资权。

* 小于 1%。

10。条件；终止；豁免；延期；修订

在以下情况下，我们将不接受已投标的任何认股权证的付款、购买或支付 ，并且可以终止或修改要约，也可以推迟接受已投标的认股权证的付款、购买和 的付款，但须遵守《交易法》的规定：

(a) 未满足《最低投标条件》；

(b) 任何政府或政府、监管或行政机构或部门、 或任何其他人已在任何法院、当局或其他法庭提起、以书面形式威胁 或正在等待任何行动、诉讼或程序，根据我们的合理判断，这些法院、机构或其他法庭将禁止、阻止、限制或拖延要约的完成或对我们设想的利益造成重大损害对我们的业务、运营造成或合理可能造成重大不利影响的要约或 ，财产、状况、资产、负债或 潜在客户；

(c) 任何法院或政府、监管或行政机构或机构提出、颁布、颁布、执行或认为适用的任何命令、法规、规则、条例、行政 令、中止令、法令、判决或禁令、中止、法令、判决或禁令，或禁令 任何法院或政府、监管或行政机构或机构认为适用，根据我们的合理判断，这些机构将或将合理地禁止、阻止、限制或推迟要约的完成或对所设想的内容造成重大损害本优惠给 我们带来的好处，或者对我们的业务有重大不利影响或合理可能对我们的业务造成重大不利影响，运营、财产、状况、资产、 负债或潜在客户；或

(d) 根据我们的合理判断，我们的业务、运营、财产、状况、资产、负债、 或潜在客户可能已经发生或合理可能发生的任何重大不利变化。

上述条件仅为我们的利益， ，无论在何种情况下产生任何此类条件，我们都可以主张其中一个或多个条件，前提是，在 中，不允许公司或其任何关联公司的作为或不作为触发任何此类条件。 我们也可以自行决定全部或部分放弃这些条件，但可能需要传播其他 信息并延长优惠。我们关于是否满足任何条件的决定应是决定性的，对所有各方都具有约束力 ，前提是，任何此类决定都可以在任何具有管辖权的法院受到质疑。 我们在任何时候未能行使上述任何权利均不应被视为对任何此类权利的放弃，每项此类权利 均应被视为一项持续权利，可以在到期日之前的任何时间和不时主张。

如果在到期日之前未能满足优惠的任何条件 ，我们可以终止该优惠。如果我们终止要约，持有人 投标的与要约有关的所有认股权证都将退还给该持有人，认股权证将根据其条款于美国东部时间2027年2月15日下午 5:00 到期，否则将继续受其原始条款的约束，包括赎回条款。

根据适用的证券法以及本要约信中规定的 条款和条件，我们明确保留在到期日之前的任何时间或时间（但没有义务）（但没有义务），无论上述任何事件是否已经发生或我们 确定已经发生，(a) 放弃要约的任何和所有条件，(b) 延长要约，或 (c) 否则 在任何方面修改要约。我们在本段中保留的权利是对我们终止上述 所述优惠的权利的补充。无论对要约进行任何修改，先前根据要约投标但未被接受购买 或撤回的所有认股权证仍将受该要约的约束，此后我们可能会接受购买。

如果我们对 要约的条款或与要约有关的信息进行重大更改，或者如果我们放弃要约的实质性条件，我们将传播其他 信息，并将要约延长至《交易法》规则13e-4 (d) (2) 和13e-4 (e) (3) 所要求的范围。此外，如果我们认为合适，我们 可以出于任何其他原因延长优惠。此外，如果调整要约购买价格，则要约 将在我们首次通过新闻稿 发布或其他方式向认股权证持有人发出此类变更通知之日起至少十 (10) 个工作日后继续开放。

我们对 优惠进行任何延期、修改或终止后，都将立即发布公告。在不限制我们选择发布此类 公告的方式的前提下，除非法律另有要求，否则除了发布新闻稿或通过我们认为适当的其他公告方式外，我们没有任何义务宣传或以其他方式传达任何此类公告 。

如果出于任何原因接受投标（无论是在根据要约接受任何认股权证投标之前还是之后 ），或者受要约约约束的认股权证的投标被推迟，或者如果我们无法根据要约接受投标认股权证，则在不损害我们在要约下的权利的前提下，存管机构可以代表我们保留投标的认股权证，不得撤回（受交易法规则约束）14e-1 (c)， ，要求要约人兑现所提供的对价或退还存入的证券或在要约终止或撤回后立即代表投资者 ）。除了受到《交易法》第14e-1 (c) 条的限制外，我们对延迟交付我们根据要约接受投标的认股权证要约购买价的权利的保留 也受到《交易法》第13e-4 (f) (5) 条的限制，该条要求要约人在招标终止或撤回后立即交付所提供的对价或退还根据要约投标的证券 报价。尽管有上述规定，但如果公司在要约首次开始后的第40个工作日之前仍未接受认股权证的投标 ，则也可能撤回已投标的认股权证 。

根据《交易法》第13e-4条，我们已向美国证券交易委员会提交了附表，其中包含有关要约的更多信息。附表，包括附录 及其任何修正案，可以在与本录取通知中 “其他信息；其他” 项下规定的相同地点和方式进行审查，并获得副本。

11。美国联邦所得税的重大后果

以下是 美国联邦所得税对美国持有人和非美国持有人的某些重大后果的摘要(i) 根据要约将认股权证 兑换成现金，以及 (ii) 认股权证修正案（如果获得批准）的持有人（定义见下文）。

为了本次讨论的目的，a”美国 持有人” 是用于美国联邦所得税目的的认股权证的受益所有人：

· 美国公民或居民；

· 在美国、其任何州或哥伦比亚特区法律或根据其法律创建或组建的公司（或其他被视为公司的实体） ；

· 其收入须缴纳美国联邦 所得税的遗产，无论其来源如何；或

· 如果 (i) 美国法院可以对信托的管理以及经修订的1986年《美国国税法》第7701 (a) (30) 条所指的一个或多个 “美国人” 行使主要 监督，则为信托（”代码”) 有权控制信托的所有重大决策 ，或者 (ii) 根据适用的美国财政部法规，该信托拥有有效的选择，可以被视为美国 个人。

为了本次讨论的目的，a”非美国 Holder” 是认股权证的受益所有人，不是美国持有人，也不是出于美国联邦所得税目的被视为合伙企业 或其他直通实体的实体或安排。

本次讨论基于守则、最终的、临时 和根据该守则颁布的拟议财政条例、行政裁决和声明以及司法裁决，所有这些裁决和声明以及司法裁决，所有这些裁决和裁决均截至本文发布之日生效。这些权威可能会发生变化或有不同的解释，可能具有追溯性。 无法保证法律的修改（包括但不限于拟议的立法）不会显著改变本次讨论中描述的税收考虑 。

本讨论并未涉及 美国联邦所得税的所有方面，根据该持有人的个人情况，这些方面可能与任何特定持有人有关。特别是， 本次讨论仅将拥有认股权证的持有人视为《守则》第1221条所指的资本资产（通常是 为投资而持有的财产），没有涉及替代性最低税或对某些投资收入征收的医疗保险税。此外， 本次讨论并未涉及受特殊规则约束的持有人的美国联邦所得税后果，包括：

· 金融机构或金融服务实体；

· 证券经纪人、交易商或交易商；

· 出于美国联邦所得税目的使用按市值计价会计方法 的人；

· 免税实体；

· 政府或机构或其部门；

· 保险公司；

· 受监管的投资公司或共同基金；

· 房地产投资信托；

· 美国的前公民或前长期居民；

· “受控外国公司” 或 “被动的 外国投资公司”；

· 实际或建设性地拥有我们 5% 或更多股份的人；

· 以 员工股票激励计划或其他方式作为薪酬而获得我们认股权证的人；

· 作为跨式交易、 推定性出售、套期保值、转换或其他综合交易的一部分持有认股权证的人；或

· 本位币不是 美元的美国持有人。

本讨论不涉及除美国联邦所得税法以外的任何税法，例如美国联邦赠与税法或遗产税法或州、地方或非美国税法，或者除非本文所述 ，否则认股权证持有人的任何纳税申报义务。此外，本次讨论不考虑出于美国联邦所得税目的的 合伙企业（包括出于美国联邦所得税目的被视为合伙企业的实体或安排）或其他直通实体 或通过此类实体持有认股权证的人的税收待遇。如果合伙企业（或出于美国联邦所得税目的被视为合伙企业的其他实体或安排 ）是认股权证的受益所有人，则合伙企业中合伙人的美国联邦所得税待遇 通常将取决于合伙人的身份和合伙企业的活动。如果您是 合伙企业或持有认股权证的合伙企业的合伙人，我们敦促您就要约的税收后果和认股权证修正案的通过咨询自己的税务顾问 。

对于本文所述的任何美国联邦所得税后果，我们没有也不会寻求美国国税局的裁决 。美国国税局可能不同意此处的描述，其 裁决可能会得到法院的维持。此外，无法保证未来的立法、法规、行政裁决 或法院裁决不会对本次讨论中陈述的准确性产生不利影响。

本次讨论仅概述了此次要约以及通过认股权证修正案对美国持有人和非美国持有人的某些重大美国联邦所得税后果。我们认股权证的持有人。敦促每位 认股权证持有人就要约对该持有人 的特定税收后果以及认股权证修正案的通过，包括任何州、地方和非美国州的适用性和效力，咨询其自己的税务顾问。 税法，以及美国联邦税法和任何适用的税收协定。

美国持有人

根据要约将认股权证换成现金

根据 要约将认股权证兑换成现金将是出于美国联邦所得税目的对认股权证的应纳税出售。美国持有人将以 形式确认资本收益或亏损，金额等于认股权证中收到的现金金额与美国持有人调整后的税基之间的差额。 如果美国持有人持有认股权证的期限超过 一年，则任何此类资本收益或损失都将是长期资本损益。美国持有人必须分别计算根据要约交易的每批认股权证的收益或亏损（通常， 个认股权证在单笔交易中以相同的成本收购）。美国非公司持有人确认的长期资本收益可能有资格享受较低的税率。资本损失的扣除受限制。

搜查令修订

尽管此次发行并非没有疑问，但如果 认股权证修正案获得批准，我们打算将所有未根据要约兑换现金的认股权证视为已根据认股权证修正案将 兑换 “新” 认股权证，并且我们打算将这种被视为的交易作为《守则》第368 (a) (1) (E) 条所指的 “资本重组” ，根据该条款 (i) 美国持有人不应确认认股权证兑换 “新” 认股权证的任何 收益或损失，(ii) 美国持有人在 “新” 认股权证中的总纳税基础 ” 被视为已收到的认股权证应等于其视为已交出的现有认股权证中的总税基， 和 (iii) 美国持有人对被视为已收到的 “新” 认股权证的持有期应包括其被视为已交出的认股权证的持有期 。特殊税基和持有期规则适用于以不同价格或不同时间购买不同 批认股权证的美国持有人。美国持有人应咨询其税务顾问，了解这些特殊规则是否适用于其特定情况。

由于缺乏直接的法律权力 来确定根据认股权证兑换 “新” 认股权证的美国联邦所得税后果 ，因此无法保证美国国税局或法院会同意上述待遇，也无法保证美国国税局或法院可能进行其他定性，包括要求美国持有人确认应纳税所得额的描述 。如果美国国税局成功质疑我们对根据认股权证修正案将 认股权证兑换 “新” 认股权证的处理方式，并且 此类交易没有被视为出于美国联邦所得税目的的资本重组，那么出于美国联邦所得税的目的，交换美国持有人可能会确认收益 或亏损。

如果认股权证修正案获得批准，并且美国持有人 随后根据认股权证修正案的条款将 “新” 认股权证兑换成现金，则美国持有人 将按上述” 下所述的方式纳税美国持有人-根据 要约将认股权证换成现金.”

如果认股权证修正案未获批准，则未根据要约投标任何认股权证的美国 持有人将不会仅因要约完成而确认任何用于美国联邦所得税 目的的收益或损失。

非美国持有者

根据要约将认股权证换成现金

非美国人持有人通常无需为根据要约将认股权证兑换成现金而实现的任何损益缴纳美国联邦所得税，除非该收益或 亏损与此类非美国收益有效相关。持有人在美国（如果适用的所得税协定要求的话 ）的贸易或业务行为归因于该非美国的常设机构或固定基地持有人在 （美国）或非美国居住持有人是在交易所的应纳税年度 在美国停留183天或更长时间并满足某些其他条件的个人（在这种情况下，来自美国的任何收益，例如根据要约将认股权证兑换成现金的任何收益 ，通常应按30％的税率或较低的适用税收协定 税率征税）。

与非美国人有效相关的收益 持有人在美国的贸易或业务行为（如果适用的所得税协定要求的话，则归因于美国的常设机构或固定基地）通常将按适用于同类美国持有人的相同正常 美国联邦所得税税率缴纳美国联邦所得税，如果是非美国持有人，则为非美国持有人。以美国 联邦所得税为目的的公司的持有人还可能需要按30％的税率或较低的适用税收协定税率缴纳额外的分支机构利得税。

搜查令修订

如果《认股权证修正案》获得批准， 对美国持有人的税收后果通常应与上文所述的相同”美国持有人-认股权证修正案.”

备份预扣税和信息报告

一般而言，出于美国联邦 所得税目的的信息报告应适用于美国持有人出售和其他处置认股权证所得的收益。非美国经纪商在美国境外进行的付款（以及在办公室进行的销售 和其他处置）可能不受信息报告的约束。

此外，美国联邦 所得税的备用预扣税（目前税率为24％）通常适用于以下情况的美国持有人 出售和其他处置认股权证所得的收益：(i) 未能提供准确的纳税人识别号；(ii) 被美国国税局通知需要备用预扣税 ；(iii) 未能遵守适用的认证要求，或 (iv) 未能以其他方式遵守适用的认证要求确立备用预扣税豁免 。

非美国人如果持有人是非美国人，通常不必向 提交信息报告和备用预扣税持有人在正式签署的适用 IRS W-8 表格上或以其他方式规定豁免来证明其非美国身份，否则将受到伪证处罚 。

备用预扣税不是附加税。相反， 任何备用预扣税的金额都将被允许作为抵免额抵免美国持有人或非美国持有人的款项。持有人的美国联邦 所得税义务，并可能使该持有人有权获得退款，前提是及时向美国国税局提供必要信息。 敦促持有人咨询自己的税务顾问，了解信息报告和备用预扣税的应用以及 在特定情况下获得备用预扣税豁免的可用性和程序。

12。前瞻性陈述；风险因素

本要约信包含《证券法》第27A条和《交易法》第21E条所定义的前瞻性陈述 。前瞻性报表通常与 的未来事件、状况和预期收入、收益、现金流或我们的运营或经营业绩的其他方面有关。前瞻性 陈述通常用 “相信”、“期望”、“打算”、“估计”、 “项目”、“预期”、“将”、“计划”、“可能”、“应该” 或 否定词或类似术语来识别。但是，缺少这些词并不意味着这些陈述不具有前瞻性。 这些是基于我们当前对未来发展和业务状况及其对我们的潜在 影响的期望、信念和假设。尽管管理层认为这些前瞻性陈述在作出时是合理的，但无法保证 影响我们的未来发展将是我们预期的。

我们所有的前瞻性陈述都涉及风险 和不确定性（其中一些是重大或超出我们的控制范围）以及可能导致实际业绩与我们的历史经验和目前的预期或预测存在重大差异的假设 。可能导致实际业绩 与前瞻性陈述中设想的结果存在重大差异的已知重大因素包括本 “第 12 项” 中列出的因素。前瞻性 陈述；风险因素。”我们提醒您不要过分依赖任何前瞻性陈述，这些陈述仅代表截至本文发布之日 。除非法律要求，否则我们没有义务在 发表之日后公开更新或修改我们的任何前瞻性陈述，无论是由于新信息、未来事件还是其他原因。

认股权证修正案如果获得认股权证必要持有人的批准，因为它涉及认股权证修正案对认股权证的适用性，将允许我们用所有未偿还的认股权证（如适用）兑换现金。

如果我们完成要约和同意征集 并获得至少大多数认股权证持有人对认股权证修正案的批准，则公司将有权在不计利息的情况下赎回每份未偿还的认股权证，包括不愿参与和未参与要约的持有人持有的认股权证 ，比要约购买价格低约71％，不含利息。

尽管如果认股权证修正案获得批准，我们打算赎回所有剩余的未偿还的 认股权证，但我们无需进行此类赎回，并且可以推迟到 对我们最有利时再进行赎回。

无法保证你决定是否在要约中出售 份认股权证会使你未来的经济状况更好。

我们无法保证在要约完成后 认股权证持有人将来能够以什么价格出售他或她的认股权证。某些未来的事件 可能会导致认股权证价格上涨，这可能会导致你现在实现的价值低于你不同意投标认股权证时你在 将来可能意识到的价值。同样，如果您不在要约中投标认股权证，则在要约结束后，您将承担认股权证所有权的风险，并且无法保证您将来可以以高于参与要约所获得的价格出售认股权证（或行使认股权证购买A类普通股）。此外，如果您不投标认股权证，并且我们获得认股权证修正案的批准，我们打算实施 认股权证修正案，然后用您的认股权证兑换赎回价格，该价格比要约 购买价格低约71％。您应仔细阅读认股权证的条款，包括管理认股权证的认股权证协议，并咨询您自己的个人税务和/或财务顾问，以了解认股权证的投标可能如何影响您的个人情况。

未投标的认股权证的流动性可能会降低。

如果认股权证修正案获得批准，我们打算 行使我们在该修正案下的赎回权，因此，在要约和同意征求完成后的很长一段时间内，任何未投标的认股权证不太可能在很长一段时间内仍未偿还。请参阅 “- 认股权证修正案如果获得认股权证的 必要持有人的批准，因为它涉及认股权证修正案对认股权证的适用性，将允许我们使用所有未偿还的认股权证（如适用）兑换现金。”但是， 如果由于认股权证修正案未获批准而导致任何未投标的认股权证仍未获批准，则由于要约和同意征求完成后未偿还的认股权证数量减少，出售此类认股权证的能力可能会变得更加有限 。 更有限的交易市场可能会对未投标认股权证的流动性、市场价格和价格波动产生不利影响。如果 继续存在未投标认股权证的市场，则这些证券的交易价格可能会低于未偿还数量不减少时证券的交易价格 ，具体取决于类似证券的市场和其他因素。

无法保证认股权证永远是有钱的 ，而且到期时可能一文不值。

认股权证的行使价为每股 股5.50美元。无法保证认股权证会在到期前存入资金，因此，认股权证可能会到期 一文不值。

无法保证本次优惠一定会成功。

本要约不以投标的最低数量 份认股权证为条件。但是，该优惠受其他条件的约束。见 “要约和征求同意”，第10节。 条件；终止；豁免；延期；修订。”

我们的认股权证修正案将指定纽约州 法院或美国纽约南区地方法院作为我们认股权证持有人可能提起的某些类型 诉讼和诉讼的唯一和专属法庭，这可能会限制认股权证持有人获得 一个有利的司法论坛来处理与公司的纠纷的能力。

我们的认股权证修正案将规定，由认股权证修正案引起或以任何方式与之相关的针对我们的任何诉讼、 程序或索赔均应在纽约州法院 或美国纽约南区地方法院提起和执行，而认股权证修正案 的各方不可撤销地服从该司法管辖区，该司法管辖权应是排他性的。《认股权证修正案》的各方均放弃对这种专属管辖权的任何异议 ，以及此类法院是一个不便的诉讼地。

尽管如此，《认股权证修正案》的这些条款 不适用于为执行《证券法》或《交易所法》规定的任何责任或义务而提起的诉讼，也不适用于联邦法院拥有专属管辖权的任何其他索赔。任何购买或以其他方式收购 我们任何认股权证中任何权益的个人或实体均应被视为已注意到并同意我们的认股权证修正案中的论坛条款。 如果以我们认股权证的任何持有人的名义向纽约州法院或美国纽约南区地方法院 以外的法院提起任何诉讼（“外国诉讼”） ，则该持有人应被视为已同意：(x) 位于纽约州的州和联邦法院，涉及任何此类法院为执行法院地 条款而提起的任何诉讼 (a”执法行动”），以及 (y) 在任何此类执法 诉讼中，向该认股权证持有人作为该认股权证持有人的代理人在外国诉讼中的律师送达诉讼程序。

这种法庭选择条款可能会限制认股权证 持有人向其认为有利于与我们公司就认股权证 修正案发生的争议提出索赔的能力，这可能会阻止此类诉讼。或者，如果法院认定我们的《认股权证修正案》中的这一条款不适用 或不适用于一种或多种特定类型的诉讼或诉讼，则我们可能会因在其他司法管辖区解决此类问题而产生额外费用 ，这可能会对我们的业务、财务状况和 经营业绩产生重大不利影响，并导致我们管理层和董事会的时间和资源被分流。

如果我们不遵守纳斯达克的上市要求， 我们将面临退市，这将导致我们的证券公开市场有限，并使我们更难获得未来的债务或股权 融资。

该公司的A类普通股和 权证分别在纳斯达克上市，股票代码为 “DRCT” 和 “DRCTW”。由于未能达到持续上市标准，纳斯达克可能会将该公司的 A类普通股或认股权证从其交易所的交易中除名。

如果我们的证券因不符合上市标准而被退市 此类交易所，我们和我们的股东可能会面临重大的不利后果，包括：

· 我们 证券的市场报价有限；

· 我们证券的流动性降低；

· 确定公司的A类 普通股是 “细价股”，这将要求交易公司A类普通股 的经纪人遵守更严格的规定，并可能导致 我们证券在二级交易市场的交易活动减少；

· 有限的新闻和分析师报道；以及

· 未来发行额外证券或 获得额外融资的能力降低。

13。存管人、信息代理人和交易商经理

我们已聘请Equiniti Trust Company, LLC作为存管人，并聘请D.F. King & Co., Inc.担任与要约和同意 招标有关的信息代理人。向存管人或信息代理人发送或出示的与 要约和同意征求有关的所有交付、信件和问题均应发送至本要约信封底上列出的地址或电话号码。 信息代理人和存管人将因其各自的服务获得合理和惯常的报酬，我们将向我们报销 合理的自付费用，并将获得与要约和同意 招标相关的某些责任的赔偿，包括联邦证券法规定的某些责任。

我们还聘请了 Stifel、Nicolaus & Company, Incorporated 担任与要约和同意征求有关的交易商经理。交易商经理可以就要约和同意征求与经纪人、交易商、商业银行和信托公司沟通，但不得向经纪人、交易商、商业银行和信托公司征求认股权证招标。 交易商经理将为这些服务收取合理且惯常的固定费用，该费用应在到期日 或要约和同意征求终止、撤回或取消之日中较早者支付，该费用取决于要约中至少大多数认股权证的出价 。我们还同意赔偿交易商经理与要约和同意征求有关的 的责任，包括联邦证券法规定的责任。

交易商经理及其关联公司将来 可能会向我们提供各种投资银行、商业银行和其他服务，他们已获得或我们预计他们 将从我们那里获得惯常的报酬。

我们不会向根据要约招标认股权证的经纪人、 交易商或其他人支付任何费用或佣金。我们敦促通过经纪人、 交易商、商业银行、信托公司或其他被提名人持有认股权证的认股权证持有人咨询此类被提名人，以确定如果认股权证持有人通过此类被提名人而不是直接向存托人投标认股权证，交易成本是否适用 。但是，我们将应要求向 经纪人、交易商、商业银行、信托公司和其他被提名人报销 将要约和相关材料转发给他们作为被提名人或以信托身份持有的认股权证的受益所有人所产生的惯常邮寄和手续费用。 任何经纪人、交易商、商业银行、信托公司或其他被提名人均未被授权担任我们的代理人、信息 代理人或存管机构的代理人，以征求要约和同意。

14。其他信息；杂项

公司已按附表向美国证券交易委员会提交了要约声明 ，本要约信是其中的一部分。本录取通知书不包含 附表 TO 中包含的所有信息以及附表 TO 的附录。公司建议，认股权证的所有持有人在决定是否接受要约之前，应审查附表TO，包括 附录中以提及方式纳入的附录和信息，以及公司已向美国证券交易委员会提交的其他材料，包括特此以引用方式纳入本要约信中的以下文件 ：

1。截至2022年12月31日的财年的10-K表年度报告，已于2023年4月17日向美国证券交易委员会提交。

2。截至2023年3月31日和2023年6月30日的财季 的10-Q表季度报告分别于2023年5月15日和2023年8月11日向美国证券交易委员会提交。

3。2023年1月11日 向美国证券交易委员会提交的8-K表格最新报告。

4。2023年1月18日 向美国证券交易委员会提交的8-K表格最新报告。

5。2023年5月9日 向美国证券交易委员会提交的8-K表格最新报告。

6。2023年6月12日 向美国证券交易委员会提交的8-K表格最新报告。

7。2023年7月12日 向美国证券交易委员会提交的8-K表格最新报告。

在本要约信发出之日之后，我们根据《交易法》第13 (e)、13 (c)、14或15 (d) 条向美国证券交易委员会提交的文件（但不包括被认为已提供且未根据美国证券交易委员会规则提交的文件或信息 ），只有在我们提交了附表的后续修正案后，才会以提及方式纳入本要约信。就本要约信而言，本录取通知书或本要约信中以提及方式纳入的文件（或其一部分） 中包含的任何声明均应被视为已被修改或取代，前提是本要约信的任何后续修正案或本录取通知书所涉及的附表修正案中包含的声明修改或取代该声明 。

您可以通过上述地址从美国证券交易委员会的网站获取本要约信中包含的任何文件 。您也可以通过本录取通知书封底 上列出的电话号码和地址写信或致电要约信息代理或致电 ，免费索取这些申报的副本。

收到本录取通知书 副本的每个人都可以免费获得任何或所有参考文件的副本，但此类文件的附录除外，除非此类附录 以提及方式特别纳入此类文件中。请向我们的投资者关系代表 提出申请，地址为：

Direct Digital Holdings, Inc. 注意：投资者关系
Brett.Milotte@icrinc.com

真诚地，

Direct数字控股有限公司
1177 West Loop S，1310号套房，

得克萨斯州休斯顿 77027

存管机构为Equiniti信托有限责任公司。 每位认股权证持有人或该持有人的经纪人、交易商、商业银行、信托公司或其他被提名人 应将送文和同意书以及代表认股权证的证书以及任何其他所需文件发送或交给存管人，地址如下 。

该要约的保存人是：

Equiniti 信托公司有限责任公司

如果通过邮件、专人或快递送达：

Equiniti 信托公司 6201 15^第四纽约州布鲁克林大道 11219
注意：公司行动部

该报价的信息代理是：

D.F. King & Co., Inc. 48 华尔街
纽约，纽约 10005
投资者致电（免费电话）：(866) 796-1290
银行和经纪商电话：(212) 269-5550
通过电子邮件：drct@dfking.com

任何问题或帮助请求均可通过上面列出的地址、电话号码和电子邮件地址向信息 代理提出。

也可以向信息代理索取录用函、 送文和同意书或其他与要约相关的文件的额外副本。

要约和同意 招标的经销商经理是：

Stifel

第七大道 787 号，12^第四地板

纽约，纽约 10019

注意：Stifel Syndicate Desk 电子邮件：BaltimoreEqtySynd@stifel.com

附件 A

认股权证协议修正案

本认股权证协议修正案（本 “修正案”） 自 [·]，2023年由特拉华州的一家公司Direct Digital Holdings, Inc.（以下简称 “公司”）、 和纽约公司Equiniti Trust Company, LLC（前身为美国股票转让和信托公司，有限责任公司）作为认股权证代理人 （“认股权证代理人”）的修正案，日期为2022年2月15日 公司和认股权证代理人。本修正案中使用但未另行定义 的大写术语应具有现有认股权证协议中赋予此类术语的含义。

鉴于现有认股权证 协议第8.8节规定，经与认股权证相关的大多数未偿还认股权证的注册 持有人的书面同意，公司和认股权证代理人可以修改现有认股权证协议；

鉴于公司希望修改现有 认股权证协议，使公司有权根据本协议规定的条款和条件将认股权证兑换成现金；以及

鉴于在公司 征求同意后，大多数未偿还认股权证的注册持有人已同意并批准了本修正案。

因此，现在，考虑到此处包含的双方 协议和其他宝贵的对价，特此确认协议的收到和充足性，并且 打算在此受法律约束，本协议双方同意按照此处所述修改现有认股权证协议。

“6A. 6A 兑换。

6A.1 要赎回的公司选择。尽管 本协议中有任何其他相反的规定，但不少于所有未偿还的认股权证可以在行使期间和到期之前随时在认股权证代理人办公室兑换 ，如下文第 6A.2 节所述，持有人持有的每份认股权证可获得 0.35 美元的现金 br} 其中（“6A 赎回价格”）（视公司在进行任何股票拆分时进行公平调整， 股票分红，普通股的资本重组或类似交易）。

6A.2 兑换的固定日期和通知。如果公司选择赎回所有认股权证，则公司应确定赎回日期（“6A 赎回日期”）。赎回通知应由公司在6A赎回日期前不少于五 (5) 天通过邮资预付的头等舱邮件邮寄给认股权证注册持有人，地址与认股权证注册持有人在注册簿上 上显示的最后一个地址相同。不管 注册持有人是否收到此类通知，均应最终假定以此处规定的方式邮寄的任何通知均已正式送达。

6A.3 兑换通知后行使。 在公司根据本协议第6A.2条发出赎回通知后，在6A赎回日期之前，只能根据本协议第3.3.1小节行使认股权证。在6A赎回 日及之后，认股权证的记录持有人除了在交出认股权证后获得6A赎回 价格外，没有其他权利。

8。杂项规定。

8.1 可分割性。本修正案应被视为 可分割，本修正案中任何条款或条款的无效或不可执行性不应影响本 修正案或其中任何其他条款或条款的有效性或可执行性。此外，作为任何此类无效或不可执行的条款或条款，本修正案各方 打算在本修正案中增加一项尽可能与无效或不可执行的条款 相似且有效且可执行的条款。

8.2 适用法律和专属论坛。本修正案的有效性、 解释和执行在各个方面均受纽约州法律管辖。在不违反适用的 法律的前提下，双方特此同意，因本修正案引起或以任何方式与之相关的任何诉讼、诉讼或索赔均应在纽约州法院或美国纽约南区 地方法院提起和执行，并不可撤销地服从该司法管辖区，该司法管辖区应是任何此类诉讼、诉讼或 索赔的专属法院。双方特此放弃对这种专属管辖权的任何异议，并且此类法院是一个不便的诉讼地。 尽管有上述规定，但本节的规定不适用于为执行《交易法》规定的任何责任或义务而提起的诉讼，也不适用于美利坚合众国联邦地方法院作为唯一和排他性诉讼地的任何其他索赔 。

8.3 对应方。本修正案可以在任意数量的对应方中执行 ，也可以通过传真或便携式文件格式 (pdf) 传输，在 中，每个修正案均应被视为原件，所有这些对应方加起来只能构成一份相同的文书。

8.4 标题的效果。此处的章节标题 仅为方便起见，不属于本修正案的一部分，也不会影响其解释。

8.5 完整协议。经本修正案修改的现有认股权证协议 构成了双方的全部理解，取代了先前与本修正案主题有关的所有协议、谅解、 安排、承诺和承诺，无论是书面还是口头、明示还是暗示，特此取消和终止所有此类 先前的协议、谅解、安排、承诺和承诺。

[签名显示在下一页上]

为此，各方均促使 本修正案自上述第一份书面日期起正式执行，以昭信守。

[认股权证协议修正案的签名页 ]